4-(4-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine | 862977-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(4-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)morpholine
• CAS: 862977-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 254.74
• InChiKey: DQQSOHZJORLWBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)morpholine-4-carbothioamide 在 ruthenium trichloride 、 Oxone 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64%的产率得到4-(4-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的分子内C-S偶联反应：合成范围和机理研究

  摘要：

  已开发出钌催化的N-芳基硫脲的分子内C–S偶联反应，用于合成2-氨基苯并噻唑。动力学，同位素标记和计算研究表明亲电钌化途径的参与，而不是直接的C–H活化。间取代基对N-芳基硫脲的立体电子效应决定了反应的最终区域选择性结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03185

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Iodine-Catalyzed and Oxygen-Promoted Cascade Reactions of Isothiocyanatobenzenes with Amines
  作者：Yuanshuang Xu、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01683

  日期：2017.9.15

  the cascade reactions of isothiocyanatobenzenes with primary or secondary amines by using iodine as a catalyst and oxygen as an oxidant is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the in situ formation of the required benzothiourea intermediate followed by its intramolecular cross dehydrogenative coupling of a C(sp2)–H bond and a S–H bond. To our knowledge, this should

  本文提出了一种高效，可持续的合成方法，通过使用碘作为催化剂，氧气作为氧化剂，通过异硫氰酸根合苯与伯胺或仲胺的级联反应，合成2-氨基苯并噻唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及原位形成所需的苯并硫脲中间体，然后其分子内的C（sp 2）-H键和S-H键交叉脱氢偶联。就我们所知，这应该是第一个实例，其中使用碘作为催化剂，以分子氧作为氧化剂，以水为副产物，在无金属条件下由简单廉价的异硫氰酸酯和胺有效制备2-氨基苯并噻唑。与文献协议相比，该方法消除了使用邻卤取代的前体，昂贵的过渡金属催化剂和危险的氧化剂。
• Ionic Reactivity of 2-Isocyanoaryl Thioethers: Access to 2-Halo and 2-Aminobenzothia/Selenazoles
  作者：Jinhuan Dong、Junlin Hu、Xiaoli Liu、Shaoguang Sun、Lan Bao、Mengying Jia、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02747

  日期：2022.3.4

  An ionic cascade insertion/cyclization reaction of thia-/selena-functionalized arylisocyanides has been successfully developed for the efficient and practical synthesis of 2-halobenzothiazole/benzoselenazole derivatives. This synthetic protocol, incorporating a halogen atom when forming the five-membered ring of benzothia/selenazoles, is different from the existing ones, where halogenation of the preformed

  已成功开发了硫杂/硒官能化芳基异氰化物的离子级联插入/环化反应，用于高效、实用地合成 2-卤代苯并噻唑/苯并硒唑衍生物。这种合成方案在形成苯并噻吩/硒唑的五元环时加入了一个卤素原子，与现有的方案不同，其中发生了预先形成的苯并噻吩/硒唑前体的卤化。此外，还可以通过 2-异氰基芳基硫醚、碘和胺的一锅级联反应轻松获得 2-氨基苯并噻唑。
• Heterocycle Formation via Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative C−H Bond Functionalization: An Efficient Strategy for the Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Laurie L. Joyce、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol900958z

  日期：2009.7.2

  N-Arylthioureas are converted to 2-aminobenzothiazoles via intramolecular C−S bond formation/C−H functionalization utilizing an unusual cocatalytic Pd(PPh3)4/MnO2 system under an oxygen atmosphere at 80 °C. This method eliminates the need for an ortho-halo substituted precursor, instead achieving direct functionalization of the ortho-aryl C−H bond. Mechanistic observations, including a large intramolecular

  N-芳硫脲在80℃的氧气气氛下，通过不寻常的助催化Pd（PPh 3）4 / MnO 2系统，通过分子内C-S键形成/ CH-H官能化反应转化为2-氨基苯并噻唑。该方法消除了对需要邻的的卤代取代的前体，而不是实现直接官能邻-芳基C-H键。机械观察，包括5.9的大分子内主要动力学同位素效应，揭示了与亲电性lad裂机制不一致的反应途径。
• 一种苯并噻唑-含氮杂环杂化体的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107311958B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种通过异硫氰酸苯酯类化合物和含氮杂环类化合物之间发生的串联反应得到苯并噻唑‑含氮杂环杂化体的合成方法。将异硫氰酸苯酯类化合物、含氮杂环类化合物、催化剂碘和溶剂混合，在氧气或空气氛围下，加热至100‑140℃反应得到苯并噻唑‑含氮杂环杂化体。该合成方法具有原料简单易得、操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，具有潜在的工业应用前景。
• Ruthenium Catalyzed Intramolecular C–S Coupling Reactions: Synthetic Scope and Mechanistic Insight
  作者：Shivani Sharma、Ramdas S. Pathare、Antim K. Maurya、Kandasamy Gopal、Tapta Kanchan Roy、Devesh M. Sawant、Ram T. Pardasani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03185

  日期：2016.2.5

  A ruthenium catalyzed intramolecular C–S coupling reaction of N-arylthioureas for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles has been developed. Kinetic, isotope labeling, and computational studies reveal the involvement of an electrophilic ruthenation pathway instead of a direct C–H activation. Stereoelectronic effect of meta-substituents on the N-arylthiourea dictates the final regioselective outcome

  已开发出钌催化的N-芳基硫脲的分子内C–S偶联反应，用于合成2-氨基苯并噻唑。动力学，同位素标记和计算研究表明亲电钌化途径的参与，而不是直接的C–H活化。间取代基对N-芳基硫脲的立体电子效应决定了反应的最终区域选择性结果。