2-(1,2,2,2-tetrafluoro-ethyl)-3H-quinazolin-4-one | 63099-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1,2,2,2-tetrafluoro-ethyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-(1,2,2,2-Tetrafluoroethyl)quinazolin-4(1H)-one；2-(1,2,2,2-tetrafluoroethyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 63099-85-4
• 化学式: C₁₀H₆F₄N₂O
• 分子量: 246.164
• InChiKey: CKFGTUBOXSCWMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 、 (Z)-N,N-diethyl-1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-en-1-amine 、 2-氨基苯甲酰胺 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKAOKA, AKIO;IWAKIRI, HIROSHI;FUJIWARA, NAOKI;ISHIKAWA, NOBUO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 11, 2161-2168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Competitive Cyclization in the Reaction of Hexafluoropropene with 2-Aminobenzamide
  作者：Takeshi Nakai、Nabil M. Hassan、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/bcsj.50.3014

  日期：1977.11

  The reaction of hexafluoropropene(HFP) with 2-aminobenzamide afforded 2-(1,2,2,2-tetrafluoroethyl)-4(3H)-quinazolinone (4) and N-(2-cyanophenyl)-2,3,3,3-tetrafluoropropionamide (5) in ca.1 : 1 ratio, which is essentially independent of the reaction temperatures ranging from room temperature to 100 °C. The formation of the two products is explained in terms of the competitive cyclization of the imidoyl fluoride intermediate, the N-6 and O-6 ring closures ultimately yielding 4 and 5, respectively. In contrast to the HFP reaction, 2-(trifluoromethyl)pentafluoropropene (OFIB) and 2-aminobenzamide gave only the O-6 cyclized product, N-(2-cyanophenyl)-2-trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropionamide. The difference in reactivity between HFP and OFIB is discussed.

  六氟丙烯(HFP)与2-氨基苯酰胺反应，以约1:1的比例生成2-(1,2,2,2-四氟乙基)-4(3H)-喹唑啉酮(4)和N-(2-氰基苯基)-2,3,3,3-四氟丙酰胺(5)，该比例基本上与反应温度无关，反应温度范围从室温到100°C。两个产物的形成可以用亚胺基氟化物中间体的竞争性环化来解释，N-6和O-6环化最终分别生成4和5。与HFP反应不同，2-(三氟甲基)五氟丙烯(OFIB)和2-氨基苯酰胺只生成O-6环化产物，即N-(2-氰基苯基)-2-三氟甲基-3,3,3-三氟丙酰胺。讨论了HFP和OFIB之间反应活性的差异。
• US3962444A
  申请人：——

  公开号：US3962444A

  公开（公告）日：1976-06-08