2-aza-4-phenoxy-5,7-diphenyl-8-thiatricyclo<7.4.0.0.^2,5>trideca-Δ^1,9,10,12-trien-3-one | 116897-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2-aza-4-phenoxy-5,7-diphenyl-8-thiatricyclo<7.4.0.0.^2,5>trideca-Δ^1,9,10,12-trien-3-one
• 英文别名: 2-phenoxy-2a,4-diphenyl-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-azeto[2,1-d][1,5]benzothiazepin-1-one；rel-(2S,2aR,4R)-2,2a,3,4-tetrahydro-2-phenoxy-2a,4-diphenylazeto[1,2-d]dibenzo[b][1,4]thiazepin-1-one；(4S,5R,7R)-4-phenoxy-5,7-diphenyl-8-thia-2-azatricyclo[7.4.0.02,5]trideca-1(13),9,11-trien-3-one
• CAS: 116897-56-4
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 449.573
• InChiKey: QRYJUSMKRBSNCZ-LSMIHOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,4-diphenyl-1,5-benzothiazepine 、 苯氧乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-aza-4-phenoxy-5,7-diphenyl-8-thiatricyclo<7.4.0.0.^2,5>trideca-Δ^1,9,10,12-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  azeto[2,1-d]-[1,5]benzothiazepin/diazepin-1-ones的立体有择合成

  摘要：

  2a,4-二取代的 2-苯氧基-2,2a,3,4-四氢-1H-azeto[2,1-d][1,5]benzothiazepin-1-ones 和 5-benzoyl-2-phenoxy-2a, 3,4,5-四氢氮杂[1, 2-a][1,5]苯并二氮杂-1(2H)-酮通过2,4-二取代2,3的立体定向施陶丁格环加成反应以中等至良好的产率合成-dihydro-1,5-benzothiazepines 和 1-benzoyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines，分别与苯氧基乙酰氯在无水苯中的三乙胺存在下。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:564–569, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10196

  DOI：

  10.1002/hc.10196

文献信息

• Synthesis of 3-Alkoxy/Aryloxy-β-lactams Using Diazoacetate Esters as Ketene Precursors Under Photoirradiation
  作者：Jiaxi Xu、Hengzhen Qi、Zhanhui Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1259485

  日期：2011.3

  imines from their trans-isomers into syn-isomers under UV irradiation. The reported method represents a metal-free and neutral approach for the synthesis of 3-alkoxy/aryloxy-β-lactams. diazoacetate - imine - ketene - β-lactam - photoirradiation - Staudinger reaction

  由亚胺与烷基/芳基重氮乙酸酯在光辐射条件下的反应以令人满意的至良好的产率合成3-烷氧基/芳氧基-β-内酰胺。通常，使用当前方法从线性亚胺获得反式-β-内酰胺作为主要产物。相反，在三乙胺的存在下，亚胺和烷氧基/芳氧基乙酰氯或它们的等价物的相应的热反应提供了作为主要或专有产物的顺式-β-内酰胺。由线性亚胺形成反式-β-内酰胺的原因是亚胺由其反式异构体异构化为顺式-在UV辐射下的异构体。报道的方法代表了用于合成3-烷氧基/芳氧基-β-内酰胺的无金属和中性方法。 重氮乙酸酯-亚胺-乙烯酮-β-内酰胺-光辐射-施陶丁格反应
• The synthesis and the nuclear magnetic resonance study of β-lactam derivatives of 1,5-benzothiazepines
  作者：Aron Szöllösy、George Kotovych、Gábor Tóth、Albert Lévai

  DOI：10.1139/v88-047

  日期：1988.2.1

  The synthesis and stereochemistry of seven β-lactam derivatives of 1,5-benzothiazepines are presented. The configurational and conformational analysis is based on nuclear Overhauser effect experiments, together with analysis of the vicinal proton–proton coupling constants. In the preferred conformation, the seven-membered ring is in a half-chair. Only for one compound, 2-aza-4-bromo-4-methyl-5,7-d

  介绍了 1,5-苯并硫氮杂的七种 β-内酰胺衍生物的合成和立体化学。构象和构象分析基于核 Overhauser 效应实验以及邻位质子-质子耦合常数的分析。在优选的构象中，七元环处于半椅子中。仅对于一种化合物 2-aza-4-bromo-4-methyl-5,7-diphenyl-8-thiatricyclo[7.4.0.02,5]trideca-Δ1,9,10,12-trien-3-one，分离出两种非对映异构体（化合物 6a 和 6b）。其中六种化合物具有 4S*、5R*、7R* 构型，而化合物 6b 具有 4R*、5R*、7R* 构型。
• Stereospecific synthesis of azeto[2,1-d]- [1,5]benzothiazepin/diazepin-1-ones
  作者：Xu Huang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hc.10196

  日期：——

  2a,4-Disubstituted 2-phenoxy-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-azeto[2,1-d][1,5]benzothiazepin-1-ones and 5-benzoyl-2-phenoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-azeto[1, 2-a][1,5]benzodiazepin-1(2H)-ones were synthesized in moderate to good yields by stereospecific Staudinger cycloaddition reactions of 2,4-disubstituted 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines and 1-benzoyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines, respectively, with phenoxy

  2a,4-二取代的 2-苯氧基-2,2a,3,4-四氢-1H-azeto[2,1-d][1,5]benzothiazepin-1-ones 和 5-benzoyl-2-phenoxy-2a, 3,4,5-四氢氮杂[1, 2-a][1,5]苯并二氮杂-1(2H)-酮通过2,4-二取代2,3的立体定向施陶丁格环加成反应以中等至良好的产率合成-dihydro-1,5-benzothiazepines 和 1-benzoyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines，分别与苯氧基乙酰氯在无水苯中的三乙胺存在下。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:564–569, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10196