2-methyl-1-propenylphosphonic acid diethyl ester | 58142-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-propenylphosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-methyl-1-propenylphosphonate；(2-methyl-propenyl)-phosphonic acid diethyl ester；2-Methyl-propen-(1)-phosphonsaeure-(1)-diaethylester；(2-Methyl-propenyl)-phosphonsaeure-diaethylester；Diethyl (2-methylprop-1-en-1-yl)phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-2-methylprop-1-ene
• CAS: 58142-40-8
• 化学式: C₈H₁₇O₃P
• 分子量: 192.195
• InChiKey: UCCIWGKPAPDPCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-propenylphosphonic acid diethyl ester 、 6-azide-1,2,3,4-tetrazolo<1,5-b>pyridazine 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 4.5h， 以74%的产率得到diethyl imidazo[1,2-b]tetrazolo[5,1-f]pyridazin-8-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于取代咪唑磷酯的四唑并[1,5-b]哒嗪作为镇痛/抗炎药的合成和定量构效关系研究。

  摘要：

  描述了基于咪唑并磷酯的四唑并[1,5-b]哒嗪的高产一般合成。通过使用乙醇钠溶液作为反应介质，3,6-二叠氮并哒嗪与不同类型的膦酰基碳负离子试剂之间的共轭反应，然后进行分子内环化，得到目标产物。在这些产品中，5 种化合物的剂量为每公斤体重 50 毫克，显示出显着的镇痛和抗炎活性，且无毒副作用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.199
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (2-methylpropenyl)phosphonic dichloride 生成 2-methyl-1-propenylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method of forming phosphonic and thiophosphonic acid chlorides

  摘要：

  公开号：

  US02471472A1

文献信息

• An Expedient Synthesis of Diethyl 1-Azidoalkylphosphonates via the Mitsunobu Reaction
  作者：Tadeusz Gajda、Maciej Matusiak

  DOI：10.1055/s-1992-26111

  日期：——

  Diethyl 1-azidoalkylphosphonates were obtained in high yield, and under mild conditions by the reaction of diethyl 1-hydroxyalkyl-phosphonates with hydrazoic acid in the presence of triphenylphosphine/diethyl azodicarboxylate (the Mitsunobu reaction).

  高产率且在温和条件下，通过二乙基1-羟基烷基亚磷酸酯与叠氮酸在三苯基膦/二乙基叠氮羧酸酯存在下的反应（Mitsunobu反应），得到了二乙基1-叠氮烷基亚磷酸酯。
• Morr, Michael; Ernst, Ludger; Schomburg, Dietmar, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 615 - 631
  作者：Morr, Michael、Ernst, Ludger、Schomburg, Dietmar

  DOI：——

  日期：——
• Pudovik,A.N.; Gareev,R.D., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 1243 - 1246
  作者：Pudovik,A.N.、Gareev,R.D.

  DOI：——

  日期：——
• Silicon-containing carbanions. I. Synthesis of vinyl thio ethers and vinylphosphonates via silicon-modified organolithium reagents
  作者：Francis A. Carey、A. S. Court

  DOI：10.1021/jo00972a004

  日期：1972.4
• RUSSELL, G. A.;NGOVIWATCHAL, P.;TASHTOUSH, HASAN;HERSHBERGER, J., ORGANOMETALLICS, 6,(1987) N 7, 1414-1419
  作者：RUSSELL, G. A.、NGOVIWATCHAL, P.、TASHTOUSH, HASAN、HERSHBERGER, J.

  DOI：——

  日期：——