N,N-diethylmethyleneammonium ion | 29344-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethylmethyleneammonium ion
• 英文别名: CH2=NEt2(+)；diethyl-methylen-ammonium；Diaethyl-methylen-ammonium；N,N-Diethylmethaniminium；diethyl(methylidene)azanium
• CAS: 29344-13-6
• 化学式: C₅H₁₂N
• 分子量: 86.157
• InChiKey: ZUNKJXKWFZFRGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylmethyleneammonium ion 在 Nitrite 作用下， 生成 聚合甲醛 、 N-亚硝基二乙胺
  参考文献：
  名称：

  Casado, Julia; Mosquera, Manuel; Paz, L. Carlos, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1963 - 1966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-diethylmethyleneammonium ion
  参考文献：
  名称：

  Réactivité du 3,3-bis(triméthylsilyl)propène vis-à-vis des ions iminium issus d'amines secondaires. Accès stéréosélectif à des (E)-β-aminovinylsilanes

  摘要：

  The 3,3-bis(trimethylsilyl)propene reacts with iminium ions generated in situ from secondary amines by an aminomethylation-desilylation process, leading to (E)-beta-aminovinylsilanes. When a secondary amine with two secondary groups is used, the reaction fails, the steric hindrance probably inhibiting the reaction.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00232-1

文献信息

• The conversion of an aziridine plus an iminium salt to a 1,2-diamine
  作者：Matthew T. Hancock、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01833-1

  日期：2003.9

  The conversion of an aziridine to a 1,2-diamine using lithium iodide and an iminium salt is discussed. We have found that when the aziridine is substituted by only alkyl groups, it is the less substituted carbonnitrogen bond that is broken; whereas, when the aziridine is substituted by a phenyl group at either the nitrogen or the carbon, it is the more substituted carbonnitrogen bond that is broken

  讨论了使用碘化锂和亚胺盐将氮丙啶转化为1,2-二胺。我们发现，当氮丙啶仅被烷基取代时，被取代的较少取代的碳氮键断裂。反之，当氮丙啶在氮或碳上被苯基取代时，是被更多取代的碳氮键断裂的原因。对于2，3-二取代的氮丙啶，反应顺序与立体化学的净保留有关。
• Stereoselective synthesis of oxazino[4,3-a]indoles employing the oxa-Pictet–Spengler reaction of indoles bearing N-tethered vinylogous carbonate
  作者：Santosh J. Gharpure、A. M. Sathiyanarayanan

  DOI：10.1039/c0cc05558a

  日期：——

  A one-pot, sequential 2,3-bis-functionalization of indoles bearing N-tethered vinylogous carbonates employing an intramolecular oxa-Pictet–Spengler reaction followed by electrophilic substitution is developed for the stereoselective synthesis of oxazino[4,3-a]indoles.

  利用分子内 oxa-PictetâSpengler 反应和亲电取代，开发了一种单锅、连续的 2,3-双官能化吲哚（含 N-系链乙烯基碳酸盐）的方法，用于立体选择性合成噁嗪并[4,3-a]吲哚。
• Tidwell, Jeffrey H.; Senn, Dwayne R.; Buchwald, Stephen L., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 12, p. 4685 - 4686
  作者：Tidwell, Jeffrey H.、Senn, Dwayne R.、Buchwald, Stephen L.

  DOI：——

  日期：——
• Novel 7-hydroxycoumarin based fluorescent labels
  作者：Maciej Adamczyk、Michael Cornwell、Jeff Huff、Sushil Rege、Tata Venkata S. Rao

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00345-4

  日期：1997.8

  Five new 7-hydroxy-8-(N-alkylaminomethyl)coumarin labels (6a-e) were prepared from 4-(4-carboxybutyl)-7-hydroxycoumarin (4) in 28-48% yield. Compared to 4-methylumbelliferone (4-MU, 1), the new fluorescent labels exhibited higher emission intensity over a broader pH range. Extinction coefficients, quantum yields and pKa values are also reported for these labels. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.