N-[3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-ynyl]benzeneamine | 1018968-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-ynyl]benzeneamine
• 英文别名: N-(3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline；N-(3-naphthalen-1-yl-1-phenylprop-2-ynyl)aniline
• CAS: 1018968-21-2
• 化学式: C₂₅H₁₉N
• 分子量: 333.433
• InChiKey: ZKEHUNIXZQIYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-ynyl]benzeneamine 在 gold(III) chloride air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以74%的产率得到4-(naphthalen-1-yl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  顺序催化过程：AuCl 3 / CuBr催化的醛，胺和炔的三组分反应合成喹啉衍生物

  摘要：

  基于末端炔烃向亚胺的金催化亲核加成反应，以及芳环与炔烃的金催化分子内反应，已经开发了一种顺序催化方法。醛，胺和炔烃的一锅法反应以良好的收率得到喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.046
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 、 苯甲醛 、 苯胺 在 ruthenium trichloride copper(I) bromide 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-[3-(naphthalen-1-yl)-1-phenylprop-2-ynyl]benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  顺序催化过程：AuCl 3 / CuBr催化的醛，胺和炔的三组分反应合成喹啉衍生物

  摘要：

  基于末端炔烃向亚胺的金催化亲核加成反应，以及芳环与炔烃的金催化分子内反应，已经开发了一种顺序催化方法。醛，胺和炔烃的一锅法反应以良好的收率得到喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.046

文献信息

• Sequential catalytic process: synthesis of quinoline derivatives by AuCl3/CuBr-catalyzed three-component reaction of aldehydes, amines, and alkynes
  作者：Fengping Xiao、Yulin Chen、Yu Liu、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.046

  日期：2008.3

  A sequential catalytic process has been developed based on gold-catalyzed nucleophilic addition of terminal alkynes to imines, and gold-catalyzed intramolecular reaction of aromatic ring to alkynes. This one-pot reaction of aldehydes, amines, and alkynes gives quinoline derivatives in good yields.

  基于末端炔烃向亚胺的金催化亲核加成反应，以及芳环与炔烃的金催化分子内反应，已经开发了一种顺序催化方法。醛，胺和炔烃的一锅法反应以良好的收率得到喹啉衍生物。
• Synthesis of Thiazole-2(3<i>H</i>)-ones via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement/5-<i>exo</i>-dig Cyclization of <i>N</i>-Propargylamines
  作者：Bipin Kumar Behera、Sudip Shit、Subhamoy Biswas、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00991

  日期：2022.7.15

  An efficient methodology has been developed for the synthesis of both di- and trisubstituted thiazol-2(3H)-ones from N-propargylamines and silver(I) trifluoromethanethiolate (AgSCF3) in good yields. The reaction proceeds via [3,3]-sigmatropic rearrangement/5-exo-dig cyclization of N-propargylamines. The starting material can be easily prepared from the A3-coupling reaction of amines, aldehydes, and

  已经开发出一种有效的方法，用于从N-炔丙基胺和三氟甲硫醇银 (I) (AgSCF 3 ) 以良好的收率合成二取代和三取代的 thiazol-2(3 H )-ones。该反应通过N-炔丙基胺的 [3,3]-σ 重排/5- exo -dig 环化进行。起始材料可以很容易地由胺、醛和炔烃的 A 3 -偶联反应制备。该方法可以扩展到噻唑-2(3 H )-硫酮衍生物的合成，并对一些合成化合物的光物理性质进行了研究。