N-((S)-1-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-4-yl)acetamide | 1006692-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((S)-1-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-((S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide；N-[(4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl]acetamide
• CAS: 1006692-60-9
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₂NO
• 分子量: 332.229
• InChiKey: DYDFSZJDOUDKTM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-4-yl)acetamide 在 (R,R)-MeBPE(COD)RhBF4 氮气 、 氢气 、 甲苯 、 水 、 异丙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to afford 20.0 g (83% yield) of trans acetamide 4 (>99% de)的产率得到N-((1R,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral amides and amines

  摘要：

  这项发明提供了一种将肟转化为烯酰胺的便捷方法。该过程不需要使用金属试剂。因此，它可以在不产生大量金属废物的情况下生产所需的化合物。烯酰胺是制备酰胺和胺的有用前体。该发明提供了一种将非手性烯酰胺转化为相应手性酰胺的方法。在示例过程中，通过使用手性加氢催化剂，在氢化过程中引入手性氨基中心。在选定的实施方式中，该发明提供了制备酰胺和胺的方法，其中包括1,2,3,4-四氢-N-烷基-1-萘胺或1,2,3,4-四氢-1-萘胺亚结构。

  公开号：

  US08524950B2
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 iron(II) chloride 、 三乙基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((S)-1-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  ENAMIDE PROCESS

  摘要：

  一种将肟转化为烯酰胺的便捷方法被揭示。该过程产生烯酰胺，而不伴随大量金属废物的产生。烯酰胺是酰胺和胺的有用前体。

  公开号：

  US20180215702A1

文献信息

• PREPARATION OF CHIRAL AMIDES AND AMINES
  申请人：Zhao Hang

  公开号：US20090149549A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  This invention provides a convenient method for converting oximes into enamides. The process does not require the use of metallic reagents. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines. The invention provides a process to convert a prochiral enamide into the corresponding chiral amide. In an exemplary process, a chiral amino center is introduced during hydrogenation through the use of a chiral hydrogenation catalyst. In selected embodiments, the invention provides methods of preparing amides and amines that include the 1,2,3,4-tetrahydro-N-alkyl-1-naphthalenamine or 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine substructure.

  这项发明提供了一种方便的方法，将肟转化为烯酰胺。该过程不需要使用金属试剂。因此，它能够产生所需化合物，而不会伴随产生大量金属废物。烯酰胺是酰胺和胺的有用前体。该发明提供了将一个原生手性烯酰胺转化为相应手性酰胺的过程。在一个示范过程中，通过使用手性氢化催化剂，在氢化过程中引入了手性氨基中心。在选定的实施例中，该发明提供了制备酰胺和胺的方法，其中包括1,2,3,4-四氢-N-烷基-1-萘胺或1,2,3,4-四氢-1-萘胺亚结构。
• An Efficient Synthesis of Enamides from Ketones
  作者：Hang Zhao、Charles P. Vandenbossche、Stefan G. Koenig、Surendra P. Singh、Roger P. Bakale

  DOI：10.1021/ol7028788

  日期：2008.2.1

  A new synthesis of enamides from ketones is disclosed that involves a phosphine-mediated reductive acylation of oximes. The resulting enamides are isolated in good yields (up to 89%) and excellent purity, permitting a subsequent hydrogenation to access enantiopure acetamides at catalyst loadings practical for large-scale applications.

  公开了由酮新合成的酰胺，其涉及膦介导的肟的还原酰化。分离得到的烯酰胺具有良好的收率（高达89％）和优异的纯度，允许随后的氢化反应以大规模应用的实际催化剂负载量获得对映体纯的乙酰胺。
• Preparation of chiral amides and amines
  申请人：Sunovion Pharmacuticals Inc.

  公开号：US08097760B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  This invention provides a convenient method for converting oximes into enamides. The process does not require the use of metallic reagents. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. The enamides are useful precursors to amides and amines. The invention provides a process to convert a prochiral enamide into the corresponding chiral amide. In an exemplary process, a chiral amino center is introduced during hydrogenation through the use of a chiral hydrogenation catalyst. In selected embodiments, the invention provides methods of preparing amides and amines that include the 1,2,3,4-tetrahydro-N-alkyl-1-naphthalenamine or 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine substructure.

  这项发明提供了一种将肟转化为烯酰胺的便捷方法。该过程不需要使用金属试剂。因此，它可以生产所需化合物而不会产生大量的金属废料。烯酰胺是制备酰胺和胺的有用前体。该发明提供了一种将原始手性烯酰胺转化为相应手性酰胺的方法。在示例过程中，通过使用手性氢化催化剂，在氢化过程中引入手性氨基中心。在选定的实施例中，该发明提供了制备酰胺和胺的方法，其中包括1,2,3,4-四氢-N-烷基-1-萘胺或1,2,3,4-四氢-1-萘胺亚结构。
• Chiral amines
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2816024A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  This invention provides amines that include the 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine substructure.

  本发明提供了包括 1,2,3,4-四氢-1-萘胺亚结构的胺。
• PREPARATION OF ENAMIDE INTERMEDIATE FOR THE SYNTHESIS OF DASOTRALINE
  申请人：Moehs Ibérica, S.L.

  公开号：EP3800178A1

  公开（公告）日：2021-04-07

  The present invention relates to a process for the preparation of N-((S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide, which is a suitable intermediate for the synthesis of dasotraline or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as to a process for the preparation of dasotraline or a pharmaceutically acceptable salt thereof using said N-((S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide intermediate.

  本发明涉及一种制备 N-((S)-4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢萘-1-基)乙酰胺的工艺，该乙酰胺是合成达索曲林或其药学上可接受的盐的合适中间体、以及使用所述 N-((S)-4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢萘-1-基)乙酰胺中间体制备达索曲林或其药学上可接受的盐的工艺。