(+/-)-3-(3-octadecylureido)-1,2-propanediol | 112989-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-(3-octadecylureido)-1,2-propanediol
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydroxypropyl)-3-octadecylurea
• CAS: 112989-05-6
• 化学式: C₂₂H₄₆N₂O₃
• 分子量: 386.619
• InChiKey: SAFIFQHYUCCELG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  577.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(3-octadecylureido)-1,2-propanediol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+/-)-3-(3-octadecylureido)-2-ethoxy-1-propanol phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of neoplastic cell growth inhibition of 1-N-alkylamide analogs of glycero-3-phosphocholine

  摘要：

  Previously unreported analogues of the synthetic antitumor phospholipid ET-18-OMe (1-octadecyl-2-methoxy-rac-glycero-3-phosphocholine), in which the 1-ether oxygen has been replaced by an amido group, have been prepared and evaluated for in vitro cytotoxic effects and for inhibition of protein kinase C. The title compounds exhibit cytotoxic effects against several tumor cell lines and are approximately equipotent to ET-18-OMe. The compounds were also found to inhibit protein kinase C in an in vitro assay. This work is a continuation of our previous structure-activity studies on thio-substituted derivatives of ET-18-OMe.

  DOI：

  10.1021/jm00399a029
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2-丙二醇 、 异氰酸十八酯 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(+/-)-3-(3-octadecylureido)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of neoplastic cell growth inhibition of 1-N-alkylamide analogs of glycero-3-phosphocholine

  摘要：

  Previously unreported analogues of the synthetic antitumor phospholipid ET-18-OMe (1-octadecyl-2-methoxy-rac-glycero-3-phosphocholine), in which the 1-ether oxygen has been replaced by an amido group, have been prepared and evaluated for in vitro cytotoxic effects and for inhibition of protein kinase C. The title compounds exhibit cytotoxic effects against several tumor cell lines and are approximately equipotent to ET-18-OMe. The compounds were also found to inhibit protein kinase C in an in vitro assay. This work is a continuation of our previous structure-activity studies on thio-substituted derivatives of ET-18-OMe.

  DOI：

  10.1021/jm00399a029

文献信息

• Cosmetic and dermatological compositions containing aminoalchohol derivatives containing a urea functional group and uses thereof
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20010007675A1

  公开（公告）日：2001-07-12

  The invention relates to the use of aminoalcohol derivatives containing a urea functional group corresponding to the following formula: 1 in which: R 1 represents a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl radical having from 8 to 22 carbon atoms; R 2 represents a hydrogen atom or a linear or branched, saturated alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms; R 3 represents a linear or branched, monohydroxylated or polyhydroxylated, saturated alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms, in and for the preparation of cosmetic or dermatological compositions. These compounds are used in particular as moisturizing agents in care products for the skin or as conditioning agents in hair products.

  本发明涉及使用含有尿素官能团的氨基醇衍生物，其对应于以下式子1： 其中：R1代表具有8到22个碳原子的线性或支链饱和或不饱和烷基基团；R2代表氢原子或具有1到6个碳原子的线性或支链饱和烷基基团；R3代表具有1到10个碳原子的线性或支链单羟基或多羟基饱和烷基基团，用于制备化妆品或皮肤科学组合物。这些化合物特别用作皮肤护理产品中的保湿剂或头发产品中的调理剂。
• Utilisation de dérivés amino-alcools à fonction urée dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0815829A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  L'invention concerne l'utilisation de dérivés amino alcools à fonction urée répondant à la formule suivante : dans laquelle : R1 représente un radical alcoyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ayant de 8 à 22 atomes de carbone ; R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle saturé, linéaire ou ramifié ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; R3 représente un groupement alcoyle saturé, monohydroxylé ou polyhydroxylé, linéaire ou ramifié ayant de 1 à 10 atomes carbone, dans et pour la préparation de compositions cosmétiques ou dermatologiques. Ces composés sont utilisés en particulier comme agents hydratants dans des produits de soin pour la peau ou comme agents de conditionnement dans des produits capillaires.

  本发明涉及具有与下式相对应的脲功能的氨基醇衍生物的用途： 其中： R1 代表具有 8 至 22 个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链烷基； R2 代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的饱和、直链或支链烷基； R3 代表饱和的、单羟基化的或多羟基化的、具有 1 至 10 个碳原子的直链或支链烷基。这些化合物尤其可用作护肤产品中的保湿剂或护发产品中的调理剂。
• Utilisation de dérivés amino-alcools à fonction urée comme hydratant dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1222916A2

  公开（公告）日：2002-07-17

  L'invention concerne l'utilisation de dérivés amino alcools à fonction urée répondant à la formule suivante : dans laquelle : R1 représente un radical alcoyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ayant de 8 à 22 atomes de carbone ; R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle saturé, linéaire ou ramifié ayant de 1 à 6 atomes de carbone ; R3 représente un groupement alcoyle saturé, monohydroxylé ou polyhydroxylé, linéaire ou ramifié ayant de 1 à 10 atomes carbone, comme agents hydratants dans des produits de soin pour la peau.

  本发明涉及具有与下式相对应的脲功能的氨基醇衍生物的使用： 其中： R1 代表具有 8 至 22 个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链烷基； R2 代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的饱和、直链或支链烷基； R3 代表饱和的、单羟基化的或多羟基化的、具有 1 至 10 个碳原子的直链或支链烷基。
• MARX, MICHAEL H.;PIANTADOSI, CLAUDE;NOSEDA, ALESSANDRO;DANIEL, LARRY W.;M+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 858-863
  作者：MARX, MICHAEL H.、PIANTADOSI, CLAUDE、NOSEDA, ALESSANDRO、DANIEL, LARRY W.、M+

  DOI：——

  日期：——
• US6010707A
  申请人：——

  公开号：US6010707A

  公开（公告）日：2000-01-04