3-hydroxy-4-nitro-1,8-naphthalic anhydride | 55491-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxy-4-nitro-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 3-hydroxy-4-nitronaphthalic anhydride；4-nitro-3-hydroxynaphthalic anhydride；3-hydroxy-4-nitro-1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride；3-hydroxy-4-nitro-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid-anhydride；3-Hydroxy-4-nitro-naphthalin-1,8-dicarbonsaeure-anhydrid；5-hydroxy-6-nitro-1H,3H-benzo[de]isochromene-1,3-dione；7-hydroxy-8-nitro-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 55491-08-2
• 化学式: C₁₂H₅NO₆
• mdl: MFCD00227029
• 分子量: 259.175
• InChiKey: UZWXOXHNLSASRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 沸点：
  544.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-nitro-1,8-naphthalic anhydride 在 盐酸 、 copper (I) acetate 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 N-butyl-4-diazo-3,4-dihydro-3-oxonaphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Chikirisova, T.N.; Askerov, D.B.; Sakharova, N.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1546 - 1551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,8-萘二甲酸酐 在 NH₄NO₃ 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxy-4-nitro-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Development and Characterization of Novel Molecular Probes for Ca²⁺/Calmodulin-Dependent Protein Kinase Kinase, Derived from STO-609

  摘要：

  (TIM-062)能够抑制离子霉素诱导的HeLa细胞外源表达的CaMKI、CaMKIV和内源性AMPKα的磷酸化，IC50约为0.3μM，并且能够抑制CaMKK异构体介导的COS-7细胞中CaMKIV的磷酸化。因此，TIM-063（而非非活性类似物TIM-062）能够抑制离子霉素诱导的HeLa细胞外源表达的CaMKI、CaMKIV和内源性AMPKα的磷酸化，IC50约为0.3μM，并且能够抑制CaMKK异构体介导的COS-7细胞中CaMKIV的磷酸化。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.0c00149

文献信息

• Isoquinolones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06177423B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Benzo[de]isoquinoline-1,3-dione of Formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R is hydrogen or a protecting group typically used in the art for protecting alcohols and R1-R5 are each independently chosen from H, Cl, Br, F, straight or branched alkyl C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, heterocycle or bridged heterocycle of 4-9 atoms containing 1-3 heteroatoms, —(CR′2)nOR6, —(CR′2)nN(R6)2, —(CR′2)nNR6COR7, —(CR′2)nNR6SO2OR7, —(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2, —(CR′2)nOSO2 N(R6)2, —(CR′2)nCN, —(CR′2)n(NOR6)R7, NO2, CF3, —(CR′2)nSOmR7, —(CR′2)nSOmR7, —(CR′2)nCO2R6, —(CR′2)nCON(R6)2, Ph, and any two of R1-R5 may form a substituted or unsubstituted ring of 5-7 total atoms having 0-2 heteroatoms are claimed which are selective inhibitors of bacterial DNA gyrase and DNA topoisomerase useful in antibacterial agents. Methods for their preparation and formulation as well as novel intermediates useful in the preparation of the final products are also claimed.

  苯并[de]异喹啉-1,3-二酮的化学式，或其在药学上可接受的盐，其中R为氢或通常用于保护醇的艺术中的保护基，R1-R5分别独立地选择自H、Cl、Br、F、直链或支链烷基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、杂环或含有1-3个杂原子的4-9个原子的桥接杂环，—(CR′2)nOR6、—(CR′2)nN(R6)2、—(CR′2)nNR6COR7、—(CR′2)nNR6SO2OR7、—(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2、—(CR′2)nOSO2 N(R6)2、—(CR′2)nCN、—(CR′2)n(NOR6)R7、NO2、CF3、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nCO2R6、—(CR′2)nCON(R6)2、Ph，以及R1-R5中的任意两个可形成具有0-2个杂原子的5-7个总原子的取代或未取代环的选择性细菌DNA旋转酶和DNA拓扑异构酶抑制剂，适用于抗菌剂。还声明了它们的制备和配方方法，以及在制备最终产品中有用的新型中间体。
• Preparation of 1,8-naphthalimides as candidate fluorescent probes of hypoxic cells
  作者：Richard W. Middleton、John Parrick

  DOI：10.1002/jhet.5570220620

  日期：1985.11

  A number of nitro- and dinitro-1,8-naphthalimides have been prepared as potential fluorescent probes of hypoxic cells. The susceptibility of 4-nitro-1,8-naphthalic anhydrides and -naphthalimides to nucleophilic displacement of the nitro group has been demonstrated by reaction with 1-butanethiol to yield 4-butylthio derivatives. Attempted nitration of these 4-butylthio derivatives with sodium nitrate

  已经制备了许多硝基和二硝基-1，8-萘二甲酰亚胺作为缺氧细胞的潜在荧光探针。通过与1-丁硫醇反应生成4-丁硫基衍生物已经证明了4-硝基-1，8-萘酸酐和-萘二甲酰亚胺对硝基的亲核取代的敏感性。用硝酸钠和浓硫酸尝试硝化这些4-丁硫基衍生物，可以高收率得到相应的亚砜。
• Novel ortho-quinone diazide photoresist sensitizers
  申请人：RCA Corporation

  公开号：US04207107A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  Ortho-quinone diazide compounds of the formula ##STR1## wherein R is an organic radical are useful sensitizers for photoresist compositions and intermediates for novel dyes.

  式为##STR1##其中R为有机基团的正醌二重氮化合物是光刻胶组合物的有用敏化剂，也是新型染料的中间体。
• da Settimo; Primofiore; Livi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 2, p. 105 - 115
  作者：da Settimo、Primofiore、Livi、Tonetti、Tellini、Bianchini

  DOI：——

  日期：——
• Dziewonski et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1931, vol. <A>, p. 531,543
  作者：Dziewonski et al.

  DOI：——

  日期：——