(E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpent-2-enal | 113729-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpent-2-enal
• 英文别名: (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-2-enal
• CAS: 113729-80-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: OLQKCFOOZMWZGT-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpent-2-enal 在 pyridine hydrofluoride 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 C₂₀H₃₄BCl 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 allyl (2E,4R,6E,8E,11S)-11-hydroxy-2,4,9-trimethyl-13-oxotetradeca-2,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  AlotamideC15⁻C32片段的不对称合成及其相对立体化学的确定。

  摘要：

  Alotamide是从海洋蓝细菌中分离出来的一种环状二倍肽，在鼠脑皮层神经元中具有独特的钙内流激活（EC50 4.18 µM）。由于来源有限，其聚酮化合物片段中的三个立体中心（C19，C28和C30）仍然不确定。在这项研究中，实现了其聚酮化合物片段的第一个不对称合成。以硼介导的对映选择性醛醇缩合反应和Julia⁻Kocienski烯烃为关键步骤，构建了四个相对可能的非对映异构体。13C NMR谱图的比较揭示了氯吡咯烷酮C15⁻C32片段的相对结构。

  DOI：

  10.3390/md16110414
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  AlotamideC15⁻C32片段的不对称合成及其相对立体化学的确定。

  摘要：

  Alotamide是从海洋蓝细菌中分离出来的一种环状二倍肽，在鼠脑皮层神经元中具有独特的钙内流激活（EC50 4.18 µM）。由于来源有限，其聚酮化合物片段中的三个立体中心（C19，C28和C30）仍然不确定。在这项研究中，实现了其聚酮化合物片段的第一个不对称合成。以硼介导的对映选择性醛醇缩合反应和Julia⁻Kocienski烯烃为关键步骤，构建了四个相对可能的非对映异构体。13C NMR谱图的比较揭示了氯吡咯烷酮C15⁻C32片段的相对结构。

  DOI：

  10.3390/md16110414

文献信息

• A Synthesis of the C3-C15 Fragment of the Archazolids
  作者：Gregory O’Neil、Matthew Black

  DOI：10.1055/s-0029-1218537

  日期：2010.1

  Ring-closing metathesis and an allylation-elimination reaction sequence have been used to complete a synthesis of the conjugated triene subunit of the archazolids.

  环闭合易位反应和烯丙基化消除反应序列已被用于完成archazolids共轭三烯单元的合成。
• Enantioselective Synthesis of (−)-Exiguolide by Iterative Stereoselective Dioxinone-Directed Prins Cyclizations
  作者：Erika A. Crane、Thomas P. Zabawa、Rebecca L. Farmer、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201102790

  日期：2011.9.19

  Three become one: The title compound can be prepared in 26 steps by employing a unified Prins cyclization strategy to construct both tetrahydropyran rings (see scheme). The route combines two similar dioxinone fragments and one aldehyde component to generate the core structure. (−)‐Exiguolide selectively inhibits the growth of A549 cancer cells at low concentrations; the triene side chain and the Z‐enoate

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。
• Total Syntheses of Pyranoquinoline Alkaloids:  Simulenoline, Huajiaosimuline, and (±)-7-Demethoxyzanthodioline
  作者：Michael J. McLaughlin、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/jo001368h

  日期：2001.2.1
• Thermal rearrangement of tert-butyl substituted 9,10- and 11,12-allenic retinoids: 11- -isomers of 19,19,19- and 20,20,20-trimethylretinoids
  作者：Giin-Yuan Shen、Angel R de Lera、Thea C Norman、Alberto Haces、William H Okamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96243-9

  日期：——
• SHEN, GIIN-YUAN;DE, LERA ANGEL R.;NORMAN, THEA C.;HACES, ALBERTO;OKAMURA,+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2917-2920
  作者：SHEN, GIIN-YUAN、DE, LERA ANGEL R.、NORMAN, THEA C.、HACES, ALBERTO、OKAMURA,+

  DOI：——

  日期：——