6-chloro-9-1-(2,3-dihydroxypropyl)purine | 85446-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-1-(2,3-dihydroxypropyl)purine
• 英文别名: 3-(6-chloro-purin-9-yl)-propane-1,2-diol；6-Chlor-9-<2,3-dihydroxy-propyl>-purin；3-(6-Chloropurin-9-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 85446-32-8
• 化学式: C₈H₉ClN₄O₂
• 分子量: 228.638
• InChiKey: YDCRIYVYIWCJOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  513.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-1-(2,3-dihydroxypropyl)purine 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-phenylpurine
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的 C6-芳基嘌呤/嘌呤核苷的 [4 + 2] 电氧化环化

  摘要：

  开发了一种在不使用化学计量金属氧化剂的情况下，通过钌催化C 6 -芳基嘌呤核苷与炔烃的电氧化成环来合成四环嘌呤盐的可持续途径。本文描述的方案表现出高区域选择性、广泛的范围和广泛的官能团耐受性，允许有效偶联各种生物学上重要的分子，包括无环、核糖基、阿拉伯糖基和脱氧核糖基嘌呤核苷衍生物。一种新型的嘌呤异喹啉鎓配位钌(0)夹心中间体已被分离、晶体学表征和电化学分析，提供了直接的机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02208
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,2-并二酚 、 6-氯嘌呤 在 甲基三辛基氯化铵 氢氧化钾 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以18%的产率得到6-chloro-7-1-(2,3-dihydroxypropyl)purine
  参考文献：
  名称：

  无需溶剂即可通过固液相转移催化将嘌呤碱轻松烷基化。：通过2D异核1 H 13 C相关NMR光谱进行结构分析。

  摘要：

  不添加有机溶剂的固液PTC促进嘌呤衍生物的烷基化，尤其导致抗病毒DHPA的有效合成。环上取代基的位置是通过2Dδ-δ杂核1 H 13 C相关NMR光谱分析耦合相互作用来确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86791-0

文献信息

• PLATZER N.; GALONS H.; BENSAID Y.; MIOCQUE M.; BRAM G., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 9, 2101-2108
  作者：PLATZER N.、 GALONS H.、 BENSAID Y.、 MIOCQUE M.、 BRAM G.

  DOI：——

  日期：——
• Easy alkylation of purine bases by solid-liquid phase transfer catalysis without solvent.
  作者：Nicole Platzer、Hervé Galons、Younes Bensaïd、Marcel Miocque、Georges Bram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86791-0

  日期：1987.1

  Solid-liquid PTC without added organic solvent promotes alkylation of purine derivatives leading in particular to an efficient synthesis of the antiviral DHPA. The location of the substituent on the ring was determined by analysis of coupling interactions through 2D δ-δ heteronuclear 1H 13C correlated NMR spectroscopy.

  不添加有机溶剂的固液PTC促进嘌呤衍生物的烷基化，尤其导致抗病毒DHPA的有效合成。环上取代基的位置是通过2Dδ-δ杂核1 H 13 C相关NMR光谱分析耦合相互作用来确定的。
• Ruthenium(II)-Catalyzed [4 + 2] Electro-Oxidative Annulation of <i>C</i>⁶-Arylpurines/Purine Nucleosides
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Rui Luo、Rong-Yi Xu、Bei-Ning Zhang、Yan-Ni Zhang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02208

  日期：2023.9.22

  pathway for the synthesis of tetracyclic purinium salts via ruthenium-catalyzed electro-oxidative annulation of C6-arylpurine nucleosides with alkynes without a stoichiometric metal oxidant has been developed. The protocol described herein exhibits high regioselectivity, broad scope, and wide functional group tolerance, allowing efficient coupling of various biologically important molecules including

  开发了一种在不使用化学计量金属氧化剂的情况下，通过钌催化C 6 -芳基嘌呤核苷与炔烃的电氧化成环来合成四环嘌呤盐的可持续途径。本文描述的方案表现出高区域选择性、广泛的范围和广泛的官能团耐受性，允许有效偶联各种生物学上重要的分子，包括无环、核糖基、阿拉伯糖基和脱氧核糖基嘌呤核苷衍生物。一种新型的嘌呤异喹啉鎓配位钌(0)夹心中间体已被分离、晶体学表征和电化学分析，提供了直接的机理见解。