2-(1-ethyl-3-trimethylsilylmethyl-penta-3,4-dienyl)-3-hydroxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindol-1-one | 912352-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-ethyl-3-trimethylsilylmethyl-penta-3,4-dienyl)-3-hydroxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindol-1-one
• CAS: 912352-49-9
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂Si
• 分子量: 333.546
• InChiKey: LXYLGCXOHJXAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethyl-3-trimethylsilylmethyl-penta-3,4-dienyl)-3-hydroxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindol-1-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(6aR,10aS,10bS)-4-ethyl-1,2-dimethylidene-4,6a,7,10,10a,10b-hexahydro-3H-pyrido[1,2-b]isoindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基甲基烯丙烯的N-酰基亚胺离子环化

  摘要：

  用烯丙基甲基硅烷研究了N-酰基亚胺离子的环化反应，以合成氮杂环。通过使前体6和7暴露于路易斯酸来进行N-酰基亚胺离子的环化。将前体6转化为具有外-异戊烯部分的吡咯烷酮衍生物9，而将前吲哚吲哚酮酮衍生物10的前体7转化为具有exo-1,3-二烯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.013
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-(1-ethyl-3-trimethylsilylmethyl-penta-3,4-dienyl)-3-hydroxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基甲基烯丙烯的N-酰基亚胺离子环化

  摘要：

  用烯丙基甲基硅烷研究了N-酰基亚胺离子的环化反应，以合成氮杂环。通过使前体6和7暴露于路易斯酸来进行N-酰基亚胺离子的环化。将前体6转化为具有外-异戊烯部分的吡咯烷酮衍生物9，而将前吲哚吲哚酮酮衍生物10的前体7转化为具有exo-1,3-二烯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.013

文献信息

• WO2007/136197
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• N-Acyliminium ion cyclizations of trimethylsilylmethylallenes
  作者：Sang Hee Kim、Hyung Gyu Kim、Hyunah Choo、Joo Hwan Cha、Ae Nim Pae、Hun Yeong Koh、Bong Young Chung、Yong Seo Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.013

  日期：2006.9

  N-Acyliminium ion cyclizations were studied with allenylmethylsilanes to synthesize nitrogen heterocycles. N-Acyliminium ion cyclizations were carried out by exposure of precursors 6 and 7 to Lewis acid. The precursors 6 were converted to pyrrolizidinone derivatives 9 with an exo-allene moiety, while the precursors 7 to indolizidinone derivatives 10 with an exo-1,3-diene moiety.

  用烯丙基甲基硅烷研究了N-酰基亚胺离子的环化反应，以合成氮杂环。通过使前体6和7暴露于路易斯酸来进行N-酰基亚胺离子的环化。将前体6转化为具有外-异戊烯部分的吡咯烷酮衍生物9，而将前吲哚吲哚酮酮衍生物10的前体7转化为具有exo-1,3-二烯部分。