2-氯-4-甲氧基喹唑啉 | 77767-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-4-甲氧基喹唑啉
• 英文名称: 2-chloro-4-methoxyquinazoline
• CAS: 77767-98-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• mdl: MFCD00091846
• 分子量: 194.62
• InChiKey: CIAADIPJOLLZFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  280.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基喹唑啉 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-Methoxyquinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hermann, Klaus; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 2, p. 333 - 341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 甲醇 、 三氯氧磷 作用下， 反应 64.0h， 生成 2-氯-4-甲氧基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridine derivatives as JAK inhibitors

  摘要：

  揭示了具有化学结构式（I）的新咪唑吡啶衍生物；以及它们的制备方法，包括它们的药物组合物和它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。

  公开号：

  EP2338888A1

文献信息

• QUINAZOLINONES AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Bembenek Scott D.

  公开号：US20100204226A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Quinazolinone compounds of formula (I) are described, which are useful as prolyl hydroxylase inhibitors. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by prolyl hydroxylase activity. Thus, the compounds may be administered to treat, e.g., anemia, vascular disorders, metabolic disorders, and wound healing.

  公式（I）的喹唑啉酮化合物被描述为脯氨酸羟化酶抑制剂，这些化合物可用于制药组合物和治疗由脯氨酸羟化酶活性介导的疾病状态、紊乱和情况的方法。因此，这些化合物可用于治疗贫血、血管紊乱、代谢紊乱和伤口愈合等疾病。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'IMIDAZOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2011076419A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  New imidazopyridine derivatives having the chemical structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的咪唑吡啶衍生物具有化学结构式(I)所示；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of 1-Phenyl-1-(quinazolin-4-yl)ethanols as Anticancer Agents
  作者：Kenta Kuroiwa、Hirosuke Ishii、Kenji Matsuno、Akira Asai、Yumiko Suzuki

  DOI：10.1021/ml5004684

  日期：2015.3.12

  NCI-H460 (lung), HCT116 (colon), MCF7 (breast), PC3 (prostate), and HeLa (cervical) cells with IC50 values from 0.1 to 0.3 muM. A structure-activity relationship (SAR) study at the 2- and 4-position of the quinazoline core lead to the discovery of more potent anticancer agents (14, 16, 17, 19, 24, and 31). The results of an in vitro tubulin polymerization assay and fluorescent-based colchicine site competition

  喹唑啉衍生物PVHD121（1a）已显示出对多种肿瘤衍生细胞系（包括A549（肺），NCI-H460（肺），HCT116（结肠），MCF7（乳腺），PC3（前列腺），和HeLa（子宫颈）细胞，IC50值为0.1至0.3μM。在喹唑啉核心的2位和4位进行的结构活性关系（SAR）研究导致发现了更有效的抗癌药（14、16、17、19、24和31）。体外微管蛋白聚合测定和纯化的微管蛋白的基于荧光的秋水仙碱位点竞争测定的结果表明1a通过与秋水仙碱位点结合来抑制微管蛋白聚合。
• Synthesis of novel 1,5-disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinazolines and their evaluation for anti-bacterial and anti-oxidant activities
  作者：Shaghayegh Sadat Kazemi、Ali Keivanloo、Hossein Nasr-Isfahani、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1039/c6ra21219k

  日期：——

  A new series of 1,5-disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinazoline derivatives were prepared from 2-chloro-4-substituted quinazolines, propargyl alcohol, and secondary amines through novel multi-component reactions. These one-pot reactions, carried out in the presence of a palladium-copper catalyst, provide an efficient method for the synthesis of functionalized pyrrolo[1,2-a]quinazolines in good-to-high

  由2-氯-4-取代的喹唑啉，炔丙醇和仲胺通过新颖的多组分反应制备了一系列新的1,5-二取代的吡咯并[1,2- a ]喹唑啉衍生物。在钯-铜催化剂的存在下进行的这些一锅法反应提供了一种以高到高产率合成官能化吡咯并[1,2- a ]喹唑啉的有效方法。使用良好扩散方法，对许多合成的化合物针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性进行了筛选。产物的抗氧化活性也用DPPH（2，2-二苯基-2-吡啶基肼基）测定法评估。
• Highly Efficient Coupling of Unstable Bicyclic Pyrimidines and Pyrazoles under Basic Conditions, and its Application to the Synthesis of Pharmaceutical Compounds
  作者：Takashi Goi、Koichi Fukase

  DOI：10.1055/s-0037-1609906

  日期：2018.9

  The efficient Pd-catalyzed coupling of unstable bicyclic pyrimidines and pyrazoles under basic conditions was established for the first time. The reactions proceeded with excellent yields without hydrolysis using Pd2(dba)3, t BuXPhos, and K3PO4.

  首次建立了碱性条件下不稳定双环嘧啶和吡唑的高效钯催化偶联。使用 Pd2(dba)3、t BuXPhos 和 K3PO4，反应以优异的产率进行而没有水解。