5,6-diphenyl-decane-5,6-diol | 202583-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,6-diphenyl-decane-5,6-diol
• 英文别名: α,α'-Dihydroxy-α,α'-dibutyl-bibenzyl；α,α'-Dibutyl-bibenzyldiol-(α,α')；5,6-Dihydroxy-5,6-diphenyl-decan；5,6-Diphenyl-decan-5,6-diol；5,6-Diphenyldecane-5,6-diol
• CAS: 202583-15-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: PBDQPJILAMRWNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  468.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diphenyl-decane-5,6-diol 在 氧气 、 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  Effective cleavage of ditertiary glycols via vanadium(V)-catalyzed aerobic oxidation

  摘要：

  The aerobic oxidation of ditertiary glycols catalyzed by oxytrichlorovanadium resulted in carbon-carbon bonds cleavage producing the ketones efficiently. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.134
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到5,6-diphenyl-decane-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  新型和高效的镍介导的频哪醇羰基化合物偶联

  摘要：

  首先发现原位生成的Rieke Ni能够有效地促进各种羰基的频哪醇偶联。基于此信息，设计并成功开发了另一种具有催化作用，更便宜，更方便的NiCl 2（Cat。）/ Mg / TMSCl系统。提出了有趣的偶联反应单电子转移（SET）机理。另外，还根据提出的机理解释了dl /内消旋非对映选择性和一些累加效应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.073

文献信息

• Enantioselective Cathodic Reduction of Some Prochiral Ketones in the Presence of (1<i>R</i>,2<i>S</i>)-(-)-<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylephedrinium Tetrafluoroborate at a Mercury Pool Cathode
  作者：Ashok K. Yadav、Arpita Singh

  DOI：10.1246/bcsj.75.587

  日期：2002.3

  The enantioselective cathodic reduction of some prochiral ketones viz. acetophenone (I), propiophenone (II), butyrophenone (III), valerophenone (IV), isobutyrophenone (V), and pivalophenone (VI) has been accomplished at a mercury pool cathode in N,N-dimethylformamide (DMF)–water (90 : 10) using tetrabutylammonium fluoroborate (TBA·BF4) as a supporting electrolyte in the presence of (1R,2S)-(-)-N,N

  一些前手性酮的对映选择性阴极还原，即。苯乙酮 (I)、苯丙酮 (II)、丁苯酮 (III)、戊苯酮 (IV)、异丁苯酮 (V) 和新戊苯酮 (VI) 已在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF)-水中的汞池阴极上完成（ 90 : 10) 在 (1R,2S)-(-)-N,N-二甲基麻黄鎓四氟硼酸盐 (DET) 存在下，使用四丁基氟硼酸铵 (TBA·BF4) 作为支持电解质。已经进行了循环伏安研究，并提出了该过程的可能机制。
• Reactions of 5,6-Dilithioacenaphthene-<i>N</i>-<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethyl-1,2-ethanediamine Complex with α-Diketones. II. Competitive Oxophilic and Carbophilic Additions and Redox Reactions
  作者：Norio Tanaka、Toshiyasu Kasai

  DOI：10.1246/bcsj.54.3026

  日期：1981.10

  2-diphenylethyl)-6-(2-oxo-1,2-diphenylethoxy)acenaphthene (5), 5-benzoyl-6-(1-hydroxy-2-oxo-1,2-diphenylethyl)acenaphthene, benzoin, and benzilic acid. Compound 5 suggests a new type of oxophilic addition accompanied by a carbophilic addition. The reaction of 3 with 9,10-phenanthrenequinone in a 1 : 1 molar ratio gave both the oxidative homo-coupling product of 3, 1,2,7,8-tetrahydrodicyclopenta[cd : lm]perylene

  标题络合物 (3) 与苄基的反应未产生预期的 1:1 环状加成产物，但产生 5,6-二苯甲酰苊、5-(1-羟基-2-氧代-1,2-二苯乙基)-6 -(2-oxo-1,2-diphenylethoxy)acenaphthene (5), 5-benzoyl-6-(1-hydroxy-2-oxo-1,2-diphenylethyl)acenaphthene, 安息香和苯甲酸。化合物 5 表明一种新型的亲氧加成伴随着碳亲化加成。3 与 9,10-菲醌以 1:1 的摩尔比反应得到 3, 1,2,7,8-四氢双环戊二烯 [cd: lm] 苝的氧化均偶联产物和对苯二酚二阴离子在乙酰化作用下转化为 9,10-二乙酰氧基菲。3和α-二酮反应模式的差异基本上可以从α-二酮的氧化还原电位和空间因子的角度来理解。
• Electrochemical Reduction of Aldehydes and Ketones for the Synthesis of Alcohols and Diols under Ambient Conditions
  作者：Lei Wang、Xiao Zhang、Chao Yang、Lin Guo、Raymond Yang Xia、Wujiong Xia

  DOI：10.1055/a-1833-9025

  日期：2022.8

  A sustainable, practical, and direct strategy for the reduction of carbonyl compounds, including aldehydes and ketones, by an electrochemical pathway is presented, affording a variety of alcohols or diols as major products with decent yields. The reaction proceeds smoothly in the air at ambient temperatures with DABCO as the sacrificial reductant. Mechanistic studies revealed that direct electrochemical

  提出了一种通过电化学途径还原羰基化合物（包括醛和酮）的可持续、实用和直接的策略，以良好的收率提供各种醇或二醇作为主要产品。反应在环境温度下在空气中顺利进行，以 DABCO 作为牺牲还原剂。机理研究表明，直接电化学还原，然后是质子化或自由基-自由基同源偶联是主要途径。
• New Reagent for Reductive Coupling of Carbonyl and Imine Compounds:  Highly Reactive Manganese-Mediated Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes, Aryl Ketones, and Aldimines
  作者：Reuben D. Rieke、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1021/jo971942y

  日期：1998.7.1
• Diastereoselective pinacol coupling of alkyl aryl ketones with rare earth metals in the presence of chlorosilanes
  作者：Akiya Ogawa、Hiroki Takeuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01504-x

  日期：1999.9

  Rare earth metals (Ln) are found to act as useful reducing agents for the pinacol coupling reaction of alkyl aryl ketones in the presence of chlorosilanes. Although the hitherto known pinacol coupling reaction using rare earth reducing agents generally exhibits very low diastereoselectivities, the present pinacol coupling by use of a Ln/R3SiCl system usually indicates higher diastereoselectivities. In particular, a Yb/Me3SiCl system attains the diastereoselective pinacol coupling of primary alkyl aryl ketones with the dl/meso ratio of 8/2-9/1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.