(R)-1-hydroxy-1,4-dihydronaphthalene | 132490-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-hydroxy-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: (-)-(R)-1,4-Dihydronaphthalen-1-ol；(1R)-1,4-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 132490-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: NZKPJOBNZFODAQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-hydroxy-1,4-dihydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(-)-1,2-dihydro-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  萘的手性芳烃水合物：酶和化学合成

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4的培养物对二氢萘1或3进行细菌代谢，分别生成萘2的芳烃水合物或4和5的混合物。这些芳烃水合物也可以通过从对映体纯的醇10和12和芳烃氧化物11的前体合成或通过手性固定相HPLC分离芳烃水合物对映体而以手性形式获得。

  DOI：

  10.1039/c39900001711
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 生成 (R)-1-hydroxy-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  AGARWAL, R.;BOYD, D. R.;MCMORDIE, R. AUSTIN S.;OKANE, G. A.;PORTER, P.;SH+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 1711-1713

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dioxygenase-catalysed oxidation of dihydronaphthalenes to yield arene hydrate and cis-dihydro naphthalenediols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nuala A. Kerley、R. Austin S. McMordie、Gary N. Sheldrake、Paul Williams、Howard Dalton

  DOI：10.1039/p19960000067

  日期：——

  trihydroxylation and dehydrogenation. The arene hydrates, (R)-1,2-dihydronaphthalen-l-ol 5 and (R)-1,4-dihydronaphthalen-l-ol 7, were isolated as enantiopure metabolites while 1,2-dihydronaphthalen-2-ol 8 was found in almost racemic form. The structure, enantiopurity and absolute stereochemistry of these arene hydrates of naphthalene were confirmed by chemical synthesis. Deuterium labelling studies,

  使用恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对1,2-和1,4-二氢萘底物进行生物转化，导致双加氧酶催化的苄基单羟基化，顺式-四氢二醇和顺式-二氢二醇的形成，三羟基化和脱氢。芳烃水合物，（R）-1,2-二氢萘-1-醇5和（R）-1,4-二氢萘-1-醇7被分离为对映体纯代谢产物，而1,2-二氢萘-2-醇8几乎呈外消旋形式。这些萘芳烃水合物的结构，对映体纯度和绝对立体化学通过化学合成得到证实。氘标记研究，以及使用对映体纯的芳烃水合物5和7作为底物，用于建立形成（1 R，2 S）-1,2-二氢萘-1,2-二醇2的代谢途径。来自1,2-二氢萘3和1,4-二氢萘6的底物。
• Balakrishnan; Ananthi; Velmathi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 9, p. 1157 - 1164
  作者：Balakrishnan、Ananthi、Velmathi

  DOI：——

  日期：——