(4R,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)oct-2-enal | 1258456-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)oct-2-enal
• 英文别名: (4R,7R,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxymethoxyoct-2-enal；(E,4R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)oct-2-enal
• CAS: 1258456-24-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: RVKYVMPCLZQYQG-PQAPVRDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)oct-2-enal 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2Z,4E,6R,9R)-9-(oxy)-6-(methoxymethoxy)deca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  [FR] PROCÉDÉ ORGANOCATALYTIQUE POUR LA SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE DÉCANOLIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2014037964A3
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 iodobenzene diacetic acid 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚硝基苯 、 对甲苯磺酰氯 、 L-脯氨酸 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 (4R,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)oct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES

  摘要：

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。

  公开号：

  US20150210665A1

文献信息

• Stereoselective total synthesis of stagonolide E
  作者：Gowravaram Sabitha、P. Padmaja、P. Narayana Reddy、Surender Singh Jadav、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.072

  日期：2010.11

  The first total synthesis of a 10-membered macrolide, stagonolide E is described from readily available 4-penten-1-ol. The synthetic strategy involves Jacobsen’s kinetic resolution, Sharpless epoxidation, Stille–Gennari, and Yamaguchi lactonization as key reactions.

  从容易获得的4-戊烯-1-醇中描述了10元大环内酯类的第一个全合成内酯。合成策略涉及Jacobson的动力学拆分，Sharpless环氧化，Stille–Gennari和Yamaguchi内酯化等关键反应。
• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150210665A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。
• [EN] ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ ORGANOCATALYTIQUE POUR LA SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE DÉCANOLIDES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014037964A3

  公开（公告）日：2014-05-01