rhodamine B 4-(2-chloroacetyl)piperazine amide | 608136-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rhodamine B 4-(2-chloroacetyl)piperazine amide
• 英文别名: 1-(rhodamine B)-4-(2′-chloroacetyl)-piperazine amide；[9-[2-[4-(2-Chloroacetyl)piperazine-1-carbonyl]phenyl]-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium；[9-[2-[4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carbonyl]phenyl]-6-(diethylamino)xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
• CAS: 608136-16-9
• 化学式: C₃₄H₄₀ClN₄O₃
• 分子量: 588.17
• InChiKey: RNVNOIWGLCZJSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-198 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodamine B 4-(2-chloroacetyl)piperazine amide 在 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到rhodamine B 4-(2-iodoacetyl)piperazine amide
  参考文献：
  名称：

  实用的合成路线到罗丹明染料。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种合成功能化若丹明衍生物的有效方法。可以从廉价的前体制备数克量的这些水溶性荧光团，并在不使用色谱法的情况下进行纯化。通过后续反应已安装了一系列蛋白质反应性官能团，为生物分子修饰提供了材料。对于多色应用，已开发出一种固相纯化策略，以提供具有广泛光谱特性的罗丹明衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol035135z
• 作为产物：
  描述：

  溶剂红 49 在 吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 rhodamine B 4-(2-chloroacetyl)piperazine amide
  参考文献：
  名称：

  实用的合成路线到罗丹明染料。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种合成功能化若丹明衍生物的有效方法。可以从廉价的前体制备数克量的这些水溶性荧光团，并在不使用色谱法的情况下进行纯化。通过后续反应已安装了一系列蛋白质反应性官能团，为生物分子修饰提供了材料。对于多色应用，已开发出一种固相纯化策略，以提供具有广泛光谱特性的罗丹明衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol035135z

文献信息

• Organelle-Redirected Chameleon Sensor-Enabled Live Cell Imaging of Mitochondrial DNA
  作者：Xiaoxue Zou、Yilong Shi、Rui Zhu、Jiahuai Han、Shoufa Han

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b04364

  日期：2019.12.17

  report mtDNA imaging with a chameleon sensor containing a cationic rhodamine B (RB) entity for mitochondria targeting and a fluorogenic SYBR Green-I (SG) entity for DNA sensing. SG-RB selectively binds to mtDNA and gives green SG fluorescence in mitochondria of living cells but gives red RB fluorescence upon delivery of mitochondria into lysosomes in mitophagy. With the dual-color imaging, mtDNA aggregation

  线粒体DNA（mtDNA）在多种生理过程和多种疾病中起着重要作用。我们在此报告了一种变色龙传感器的mtDNA成像，该传感器包含用于线粒体靶向的阳离子若丹明B（RB）实体和用于DNA传感的荧光SYBR Green-I（SG）实体。SG-RB与mtDNA选择性结合，在活细胞的线粒体中产生绿色的SG荧光，但在线粒体中将线粒体递送到溶酶体中时，发出红色的RB荧光。通过双色成像，在抗癌阿霉素作用下的HeLa细胞中发现了mtDNA聚集和线粒体升高。这些结果表明，细胞器重定向的DNA传感器可用于涉及多种病理疾病的mtDNA的活细胞成像。