6-phenyl-8-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one | 73316-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-phenyl-8-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 8-Chloro-6-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 73316-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD11544269
• 分子量: 258.704
• InChiKey: FRXMZCHRSSQNCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 6-phenyl-8-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one 在 氮气 、 zinc diiodide 作用下， 生成 6-phenyl-8-chloro-4-cyano-4-trimethylsilyloxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Halogen substituted benzopyran- and benzothiopyran-4-carboxylic acids

  摘要：

  披露了作为醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂的新型卤代苯并吡喃-4-羧酸、苯并噻吡喃-4-羧酸及其衍生物。具体披露的化合物包括6-苯基-8-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6,7-二氯-3,4-二氢苯并噻吡喃-4-羧酸、6-氯-8-甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6,8-二氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氯-二氢-2H-萘[1,2-b]吡喃-4-羧酸、6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并噻吡喃-4-羧酸和6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸。还披露了含有这些新型化合物的药物组合物以及使用这些新型化合物治疗慢性糖尿病并发症的方法。

  公开号：

  US04210663A1

文献信息

• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Halogen-substituted benzopyran- and benzothiopyran-4-carboxylic acids, their preparation and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0011426A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Benzopyran- and benzothiopyran-4 -carboxylic acid aldose reductase inhibitors of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is 0, S,S=0 or n is zero or one; R is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R1 is hydrogen, chloro, bromo, fluoro or phenyl; R2 and R3 when taken individually, are each hydrogen, alkyl of 1 to 3 carbon atoms, chloro, bromo or fluoro; and when taken together, R2' R3 and the carbon atoms to which they are connected form a fused benzene ring; with the proviso that at least one of R1, R2 and R3 is chloro, bromo or fluoro. The compounds are useful in the treatment of diabetic- associated complications, such as cataracts, neuropathy or retinopathy, in a diabetic host. Also disclosed are methods for preparing the compounds of the formula (I) and their salts, and pharmaceutical compositions containing them.

  式中的苯并吡喃和苯并噻喃-4-羧酸醛糖还原酶抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中 X 是 0、S、S=0 或 n 为 0 或 1；R 为氢或 1 至 4 个碳原子的烷基；R1 为氢、氯、溴、氟或苯基；R2 和 R3 单独使用时，各自为氢、1 至 3 个碳原子的烷基、氯、溴或氟；R2' R3 和它们连接的碳原子一起使用时，形成融合苯环；但 R1、R2 和 R3 中至少有一个为氯、溴或氟。这些化合物可用于治疗糖尿病宿主的糖尿病相关并发症，如白内障、神经病变或视网膜病变。还公开了制备式（I）化合物及其盐类的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243
  作者：SARGES, REINHARD、SCHNUR, RODNEY C.、BELLETIRE, JOHN L.、PETERSON, MICHAEL J+

  DOI：——

  日期：——
• US4210663A
  申请人：——

  公开号：US4210663A

  公开（公告）日：1980-07-01
• Halogen substituted benzopyran- and benzothiopyran-4-carboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04210663A1

  公开（公告）日：1980-07-01

  Novel halogen-substituted benzopyran-4-carboxylic acids, benzothiopyran-4-carboxylic acids and derivatives thereof useful as aldose reductase inhibitors and as therapeutic agents for the treatment of chronic diabetic complications are disclosed. Specific compounds disclosed include 6-phenyl-8-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid, 6,7-dichloro-3,4-dihydrobenzothiopyran-4-carboxylic acid, 6-chloro-8-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid, 6,8-dichloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid, 6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid, 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid, 6-chloro-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran-4-carboxylic acid, 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran-4-carboxylic acid and 6-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the novel compounds and a method of using the novel compounds for the treatment of chronic diabetic complications.

  披露了作为醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂的新型卤代苯并吡喃-4-羧酸、苯并噻吡喃-4-羧酸及其衍生物。具体披露的化合物包括6-苯基-8-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6,7-二氯-3,4-二氢苯并噻吡喃-4-羧酸、6-氯-8-甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6,8-二氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-羧酸、6-氯-二氢-2H-萘[1,2-b]吡喃-4-羧酸、6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并噻吡喃-4-羧酸和6-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸。还披露了含有这些新型化合物的药物组合物以及使用这些新型化合物治疗慢性糖尿病并发症的方法。