methyl 3,4-anhydro-2-O-mesyl-6-O-trityl-α-D-altropyranoside | 118360-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3,4-anhydro-2-O-mesyl-6-O-trityl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: [(1R,2R,4S,5S,6R)-4-methoxy-2-(trityloxymethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl] methanesulfonate
• CAS: 118360-80-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₇S
• 分子量: 496.581
• InChiKey: ZQCOOPNUQREFTF-OYHZZYGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-2-O-mesyl-6-O-trityl-α-D-altropyranoside 在 盐酸 、 锂硼氢 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  除草霉素A的全合成

  摘要：

  描述了除草霉素 A (1)、苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。(2E,4S,5R,6S,8S)-5,6-二甲氧基-9-(4-甲氧基苄基)氧基-2,4,8-三甲基-2-壬烯醛 (40)，对应于1 的 ansa 链是由甲基 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-altropyranoside (16) 制备的根据我们开发的程序，通过使用区域选择性环氧化物开环[双（1,2-二甲基丙基）硼烷-NaBH4]和立体选择性硼氢化反应（BH3·SMe2）作为关键步骤，制备甲基α-D-吡喃甘露糖苷。将此醛 40 进行布朗的非对映选择性和对映选择性烯丙基化条件 [[(Z)-3-甲氧基烯丙基] 二异松蒎基硼烷] 以提供所需的顺式 3-甲氧基-1,5-十二碳二烯-4-醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2974
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 methyl 3,4-anhydro-2-O-mesyl-6-O-trityl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  除草霉素A的全合成

  摘要：

  描述了除草霉素 A (1)、苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。(2E,4S,5R,6S,8S)-5,6-二甲氧基-9-(4-甲氧基苄基)氧基-2,4,8-三甲基-2-壬烯醛 (40)，对应于1 的 ansa 链是由甲基 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-altropyranoside (16) 制备的根据我们开发的程序，通过使用区域选择性环氧化物开环[双（1,2-二甲基丙基）硼烷-NaBH4]和立体选择性硼氢化反应（BH3·SMe2）作为关键步骤，制备甲基α-D-吡喃甘露糖苷。将此醛 40 进行布朗的非对映选择性和对映选择性烯丙基化条件 [[(Z)-3-甲氧基烯丙基] 二异松蒎基硼烷] 以提供所需的顺式 3-甲氧基-1,5-十二碳二烯-4-醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2974

文献信息

• Stereoselective Syntheses of 1,3,5-Trihydroxy-2,4-dimethylpentane Equivalents from Methyl α-Mannopyranosides
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshihito Koguchi、Motohiro Kase

  DOI：10.1246/bcsj.61.2525

  日期：1988.7

  regioselectively prepared from methyl α-D- and L-mannopyranosides through the reactions of the 3,4-anhydro-2-O-mesyl- and 3,4-anhydro-2-C-methylaltropyranoside derivatives with methylmagnesium bromide and methylmagnesium chloride.

  光学活性的 1,3,5-三羟基-2,4-二甲基戊烷等价物：甲基 2,4-二脱氧-2,4-二-C-甲基-α-D-ido-和talopyranosides 及其对映异构体，它们应该是适用于合成丙酸酯衍生的天然产物，通过 3,4-脱水-2-O-甲磺酰-和 3,4-脱水反应，由甲基 α-D- 和 L-吡喃甘露糖苷立体和区域选择性地制备-2-C-甲基吡喃酮衍生物与甲基溴化镁和甲基氯化镁。
• DERIVATIVES OF PYRAN
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0510029A1

  公开（公告）日：1992-10-28
• [EN] DERIVATIVES OF PYRAN
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1991010673A1

  公开（公告）日：1991-07-25

  (EN) The invention provides a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R1 represents alkyl and R2 represents an acid-labile protecting group, by the reduction of a compound of formula (II) wherein R1 and R2 are as hereinbefore defined and R3 represents a suitable leaving group. Compounds of formula (I) are useful in the synthesis of mevalonic acid derivatives.(FR) On décrit un procédé de préparation d'un composé de la formule (I), où R1 signifie alkyle et R2 signifie un groupe de protection instable à l'acide, par réduction d'un composé de la formule (II), où R1 et R2 ont les significations ci-décrites et R3 représente un groupe sortant approprié. Les composés de formule (I) conviennent à la synthèse de dérivés de l'acide mévalonique.
• The Total Synthesis of Herbimycin A
  作者：Masaya Nakata、Tomomasa Osumi、Ari Ueno、Takenori Kimura、Tetsuro Tamai、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1246/bcsj.65.2974

  日期：1992.11

  to our developed procedure, by using a regioselective epoxide opening [bis(1,2-dimethylpropyl)borane–NaBH4] and a stereoselective hydroboration (BH3·SMe2) as the key steps. This aldehyde 40 was subjected to the Brown’s diastereo- and enantioselective allylation conditions [[(Z)-3-methoxyallyl]diisopinocampheylborane] to afford the desired syn 3-methoxy-1,5-dodecadien-4-ol derivative. Subsequent three-step

  描述了除草霉素 A (1)、苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。(2E,4S,5R,6S,8S)-5,6-二甲氧基-9-(4-甲氧基苄基)氧基-2,4,8-三甲基-2-壬烯醛 (40)，对应于1 的 ansa 链是由甲基 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-altropyranoside (16) 制备的根据我们开发的程序，通过使用区域选择性环氧化物开环[双（1,2-二甲基丙基）硼烷-NaBH4]和立体选择性硼氢化反应（BH3·SMe2）作为关键步骤，制备甲基α-D-吡喃甘露糖苷。将此醛 40 进行布朗的非对映选择性和对映选择性烯丙基化条件 [[(Z)-3-甲氧基烯丙基] 二异松蒎基硼烷] 以提供所需的顺式 3-甲氧基-1,5-十二碳二烯-4-醇衍生物。