methyl 2,3,7,8-tetrahydro-5H-4,9-dimethoxy-2-methyl-6-oxacyclopenta[b]naphthalen-2-carboxylate | 327163-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2,3,7,8-tetrahydro-5H-4,9-dimethoxy-2-methyl-6-oxacyclopenta[b]naphthalen-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5,9-dimethoxy-7-methyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[g]isochromene-7-carboxylate
• CAS: 327163-95-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: FIDHHWQGSUXMTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,7,8-tetrahydro-5H-4,9-dimethoxy-2-methyl-6-oxacyclopenta[b]naphthalen-2-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 6-[2-(acetoxy)ethyl]-5-chloromethyl-4,7-dimethoxy-2,5-dimethylindan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Puraquinonic Acid:  An Inducer of Cell Differentiation

  摘要：

  Puraquinonic acid (1) was synthesized from 2,5-dimethoxybenzoic acid by way of isochroman 2 and the indanone derivative 3, a Nazarov cyclization being used to construct the five-membered ring.

  DOI：

  10.1021/jo001523s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,7,8-tetrahydro-5H-4,9-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-6-oxacyclopenta[b]naphthalen-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2,3,7,8-tetrahydro-5H-4,9-dimethoxy-2-methyl-6-oxacyclopenta[b]naphthalen-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Puraquinonic Acid:  An Inducer of Cell Differentiation

  摘要：

  Puraquinonic acid (1) was synthesized from 2,5-dimethoxybenzoic acid by way of isochroman 2 and the indanone derivative 3, a Nazarov cyclization being used to construct the five-membered ring.

  DOI：

  10.1021/jo001523s

文献信息

• Synthesis of (±)-Puraquinonic Acid:  An Inducer of Cell Differentiation
  作者：Derrick L. J. Clive、Mousumi Sannigrahi、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1021/jo001523s

  日期：2001.2.1

  Puraquinonic acid (1) was synthesized from 2,5-dimethoxybenzoic acid by way of isochroman 2 and the indanone derivative 3, a Nazarov cyclization being used to construct the five-membered ring.