(3'aR,8'aS,8'bR)-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-octahydro-3H-isoxazolo[3,4-a]pyrrolizine] | 256451-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (3'aR,8'aS,8'bR)-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-octahydro-3H-isoxazolo[3,4-a]pyrrolizine]
• 英文别名: (3aR,8aS,8bR)-1-methylspiro[4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-3aH-[1,2]oxazolo[3,4-a]pyrrolizine-3,1'-cyclopropane]
• CAS: 256451-68-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: MPOWQFWKXLVXRN-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aR,8'aS,8'bR)-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-octahydro-3H-isoxazolo[3,4-a]pyrrolizine] 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(4aR,9aS,9bR)-1-methyl-4-oxodecahydro-5H-pyrido[2,3-a]pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Ferrara, Marco; Cordero, Franca M.; Goti, Andrea, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2725 - 2739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 267.0h， 生成 (3'aR,8'aS,8'bR)-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-octahydro-3H-isoxazolo[3,4-a]pyrrolizine]
  参考文献：
  名称：

  Ferrara, Marco; Cordero, Franca M.; Goti, Andrea, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2725 - 2739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Ring Contraction of 5-Spirocyclopropane Isoxazolidines Mediated by Acids
  作者：Franca M. Cordero、Federica Pisaneschi、Maria Salvati、Valentina Paschetta、Jean Ollivier、Jacques Salaün、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo034003g

  日期：2003.4.1

  The two-step process, intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition/thermal rearrangement under acidic conditions, represents a general synthesis of a new class of 3,4-cis-fused bicyclic azetidin-2-ones starting from easily available compounds such as amino acids, hydroxy acids, and dicarbonyl or amino alcohol derivatives.

  在质子酸存在的情况下，在70-110摄氏度下，热解3,4-顺式环稠合的5-螺环丙烷异恶唑烷16、18-21、33、34、38a和61，产生3,4-顺式环熔融的氮杂环丁烷-2-酮22-26、41、42、46和62，同时伴随着乙烯的挤出，收率很高。到目前为止，收集到的证据强烈支持一种机制，该机制是由质子化的NO键的均质裂解引起的，其将5-螺环丙烷异恶唑烷重排为β-内酰胺。然后，取决于阳离子双自由基中间体的稳定性或立体电子性质，可以遵循一些不同的竞争途径。酸性条件下的分子内1,3-偶极环加成/热重排分为两步过程，代表了3类新化合物的一般合成：