1-mesityl-2,3,4,5-tetraphenylborole | 1379655-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-mesityl-2,3,4,5-tetraphenylborole
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetraphenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)borole；2,3,4,5-tetraphenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)borole
• CAS: 1379655-53-4
• 化学式: C₃₇H₃₁B
• 分子量: 486.464
• InChiKey: AFSMEIRRDHSVBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-2,3,4,5-tetraphenylborole 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳香族 1,2-Azaborinin-1-yls 作为主族元素的吸电子阴离子氮配体

  摘要：

  N-质子化、N-锂化和 N-甲锡烷基化 1,2-azaborinines 为合成 1,2-azaborinin-1-yl 配体的新 1-2 族和 13-15 族衍生物提供了多功能平台。NMR 光谱、X 射线晶体学和计算分析表明，芳香族 1,2-azaborinin-1-yl 配体是一种缺乏 π 供体能力的纯吸电子 N-配体。

  DOI：

  10.1002/chem.202203345
• 作为产物：
  描述：

  mesityllithium 、 1-chloro-2,3,4,5-tetraphenylborole 以 苯 为溶剂， 以41%的产率得到1-mesityl-2,3,4,5-tetraphenylborole
  参考文献：
  名称：

  基于Borole框架的可分离的自由基阴离子

  摘要：

  击个掌！基于硼骨架的新的以硼为中心的自由基阴离子是一个包含五个电子的环状，平面和共轭π系统的例子。单晶X射线分析，EPR光谱和DFT方法表明，未成对的自旋在硼环内离域。尽管异丁基被空间屏蔽，但硼原子仍可用于自由基型反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201108632

文献信息

• Ring Expansion of 7-Boranorbornadienes by Coordination with an N-Heterocyclic Carbene
  作者：Holger Braunschweig、Jonathan Maier、Krzysztof Radacki、Johannes Wahler

  DOI：10.1021/om400708y

  日期：2013.11.11

  we tested 7-borabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes (or 7-boranorbornadienes in short) obtained from facile [4 + 2] cycloaddition of boroles and alkynes. By formation of a Lewis adduct with an N-heterocyclic carbene (NHC), we intended to block previously reported pericyclic reactions leading to undesired ring expansion and achieve a cheletropic elimination of the borylene species instead. Our results presented

  在我们长期以来对亚价硼化合物的关注的背景下，我们的目标是从合适的有机硼前体中释放出卡宾稳定的亚硼烷基。为此，我们测试了从硼烷和炔烃的便捷[4 + 2]环加成反应中制得的7-borabicyclo [2.2.1] hepta-2,5-二烯（或简称7-boranorbornadienes）。通过与N杂环卡宾（NHC）形成Lewis加合物，我们打算阻止先前报道的周环反应，从而导致不希望的环膨胀，并实现对亚苯基的化学排斥。我们在此给出的结果表明，NHC与7-硼烷硼二烯的配位确实削弱了桥头硼碳键。然而，扩环形成硼烷-NHC Lewis加合物仍然是有利的反应途径。此过程与反应混合物中过量的NHC无关，后者会阻止游离的亚硼烷基物质的参与。作为替代，最可能由分子应变和空间因素驱动的分子内机制。我们的研究基于光谱测量和单晶X射线衍射分析。
• Oxidation, Coordination, and Nickel‐Mediated Deconstruction of a Highly Electron‐Rich Diboron Analogue of 1,3,5‐Hexatriene
  作者：Alexander Hermann、Felipe Fantuzzi、Merle Arrowsmith、Theresa Zorn、Ivo Krummenacher、Benedikt Ritschel、Krzysztof Radacki、Bernd Engels、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/anie.202006131

  日期：2020.9

  The reductive coupling of an N‐heterocyclic carbene (NHC) stabilized (dibromo)vinylborane yields a 1,2‐divinyldiborene, which, although isoelectronic to a 1,3,5‐triene, displays no extended π conjugation because of twisting of the C2B2C2 chain. While this divinyldiborene coordinates to copper(I) and platinum(0) in an η2‐B2 and η4‐C2B2 fashion, respectively, it undergoes a complex rearrangement to an

  N-杂环卡宾 (NHC) 稳定的（二溴）乙烯基硼烷的还原偶联产生 1,2-二乙烯基二硼烯，尽管它与 1,3,5-三烯等电子，但由于 C 的扭曲而没有表现出扩展的 π 共轭2 B 2 C 2链。虽然这种二乙烯基二硼烯分别以 η 2 ‐B 2和 η 4 ‐C 2 B 2方式与铜 (I) 和铂 (0) 配位，但它在络合后会经历复杂的重排，形成 η 4 ‐1,3-二硼烯含镍(0)。
• O,N,B-Containing eight-membered heterocycles by ring expansion of boroles with nitrones
  作者：Holger Braunschweig、Ivo Krummenacher、Lisa Mailänder、Florian Rauch

  DOI：10.1039/c5cc05368d

  日期：——

  A route to novel O,N,B-containing eight-membered rings, which represent a new structural motif in heterocyclic chemistry, was developed by ring expansion of boroles with nitrones.

  通过对硼环与亚胺氧化物进行环扩张，开发了含有O、N、B的新型八元环路线，这代表了杂环化学中的一种新结构基元。
• Adducts of the Parent Boraphosphaketene H ₂ BPCO and their Decarbonylative Insertion Chemistry
  作者：Stephan Hagspiel、Felipe Fantuzzi、Rian D. Dewhurst、Annalena Gärtner、Felix Lindl、Anna Lamprecht、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/anie.202103521

  日期：2021.6.7

  cyclodimers are prepared. One of these adducts is shown to undergo mild decarbonylation and phosphinidene insertion into a B−C bond of a borole, forming very rare examples of 1,2-phosphaborinines, B/P isosteres of benzene. The strong donor properties of these 1,2-phosphaborinines are confirmed by the synthesis of their π complexes with the Group 6 metals.

  制备了母体硼磷烯酮(H 2 B-PCO)及其环二聚体的路易斯碱加合物的第一个实例。其中一种加合物会发生温和的脱羰作用，并将膦亚膦插入硼杂环戊烯的 B−C 键中，形成非常罕见的 1,2-磷硼啉（苯的 B/P 电子等排体）。这些 1,2-磷硼烷的强供体特性通过其与第 6 族金属的 π 配合物的合成得到证实。
• 1,2,3-Diazaborinine: A BN Analogue of Pyridine Obtained by Ring Expansion of a Borole with an Organic Azide
  作者：Felix Lindl、Shujuan Lin、Ivo Krummenacher、Carsten Lenczyk、Andreas Stoy、Marcel Müller、Zhenyang Lin、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/anie.201811601

  日期：2019.1.2

  A new pathway for the ring expansion reaction of antiaromatic boroles with organic azides is reported. While the reaction usually leads to 1,2‐azaborinines, it was diverted to the formation of a 1,2,3‐diazaborinine by changing the electronic characteristics of the reagents. The isolable azo‐azaborinine intermediate initially formed from the reaction of 1‐(2,3,4,5‐tetraphenylborolyl)ferrocene with 4‐azido‐N

  报道了抗芳香族硼烷与有机叠氮化物的环扩环反应的新途径。虽然该反应通常会产生1,2-氮杂鸟嘌呤，但通过改变试剂的电子特性将其转移至1,2,3-二氮杂硼烷的形成。最初由1-（2,3,4,5-四苯基硼烯丙基）二茂铁与4-叠氮基N，N-二甲基苯胺反应而形成的可分离的偶氮-氮杂嘌呤中间体逐渐分解为1,2,3-二氮杂硼丝氨酸和苄腈。杂芳族化合物的光谱性质和反应性都类似于吡啶，它是等电子的。密度泛函理论（DFT）计算为这种异常转化的机理提供了见识。