methyl [3-phenyl-3H-indene]-1-carboxylate | 1094027-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: methyl [3-phenyl-3H-indene]-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-phenyl-3H-indene-1-carboxylate
• CAS: 1094027-69-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: FUHVNBOTMINESV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 苯乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到methyl [3-phenyl-3H-indene]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基重氮酯与末端炔烃的铜催化反应：生成茚衍生物的正式 [3 + 2] 环加成路线

  摘要：

  发现 Cu(IPr)Cl 催化末端炔烃与 α-芳基重氮乙酸酯的反应提供茚衍生物，即正式的 [3 + 2] 环加成加合物。根据所采用的反应条件，观察到优异的区域选择性和化学选择性以提供 3H-或 1H-茚酯。该反应建议通过串联过程进行：炔烃插入到铜卡宾中，分子内对芳环进行亲电攻击，然后异构化。

  DOI：

  10.1021/ja808080h

文献信息

• Gold catalysed reactions with cyclopropenes
  作者：Jürgen T. Bauer、Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/b815891f

  日期：——

  Gold(I) catalyses the ring-opening addition of cyclopropenes in a mild and regioselective manner.

  金(I)催化温和且区域选择性地促进环丙烯的环打开加成反应。
• The intramolecular reaction of acetophenone <i>N</i>-tosylhydrazone and vinyl: Brønsted acid-promoted cationic cyclization toward polysubstituted indenes
  作者：Zhixin Wang、Yang Li、Fan Chen、Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/d0cc07966a

  日期：——

  TsNHNH2, a Brønsted acid-promoted intramolecular cyclization of o-(1-arylvinyl) acetophenone derivatives was developed, leading to polysubstituted indenes with complexity and diversity in moderate to excellent yields. In sharp contrast with either the radical or carbene involved cyclization of aldehydic N-tosylhydrazone with vinyl, a cationic cyclization pathway was involved, where N-tosylhydrazone served

  在存在TsNHNH 2的情况下，开发了布朗斯台德酸促进的邻-（1-芳基乙烯基）苯乙酮衍生物的分子内环化反应，导致多取代的茚并酮具有复杂性和多样性，产率中等至优异。与自由基或卡宾涉及醛基N-甲苯磺酰hydr与乙烯基的环化形成鲜明对比，涉及阳离子环化途径，其中N-甲苯磺酰zone在该转化过程中用作亲电试剂和烷基化试剂。
• Copper-Catalyzed Reaction of α-Aryldiazoesters with Terminal Alkynes: A Formal [3 + 2] Cycloaddition Route Leading to Indene Derivatives
  作者：Eun Ju Park、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja808080h

  日期：2008.12.24

  It was discovered that Cu(IPr)Cl-catalyzed reaction of terminal alkynes with alpha-aryldiazoacetates provides indene derivatives, formal [3 + 2] cycloaddition adducts. Excellent regio- and chemoselectivity were observed to afford either 3H- or 1H-indene esters depending on the reaction conditions employed. The reaction is proposed to proceed via tandem processes: alkyne insertion into copper-carbenoid

  发现 Cu(IPr)Cl 催化末端炔烃与 α-芳基重氮乙酸酯的反应提供茚衍生物，即正式的 [3 + 2] 环加成加合物。根据所采用的反应条件，观察到优异的区域选择性和化学选择性以提供 3H-或 1H-茚酯。该反应建议通过串联过程进行：炔烃插入到铜卡宾中，分子内对芳环进行亲电攻击，然后异构化。