(S)-1,2-carbonyldioxy-1,1-dipentyl-2-[(E)-1-propenyl]ethane | 674368-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1,2-carbonyldioxy-1,1-dipentyl-2-[(E)-1-propenyl]ethane
• 英文别名: (5S)-4,4-dipentyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 674368-47-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: IQIFXXSGHLOFLO-MUAYPFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-carbonyldioxy-1,1-dipentyl-2-[(E)-1-propenyl]ethane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(E,S)-1,2-dihydroxy-1,1-dipentyl-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbon Dioxide Elimination−Fixation Reaction of 4-Methoxycarbonyloxy-2-buten-1-ols

  摘要：

  A new type of palladium-catalyzed CO2 recycling reaction using allylic carbonates is described. Reaction of trans-4-methoxycarbonyloxy-2-buten-1-ols in the presence of a palladium catalyst produces cyclic carbonates having a vinyl group via a CO2 elimination-fixation process. A variety of allylic carbonates participate in the reaction giving cyclic carbonates with high efficiencies. Stereoselective construction of trans-cyclic carbonates is achieved by using nonsymmetric substrates. An enantiospecific reaction proceeds to give chiral cyclic carbonate when a chiral methyl-substituted substrate is subjected to the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo0353280
• 作为产物：
  描述：

  二正戊基酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1,2-carbonyldioxy-1,1-dipentyl-2-[(E)-1-propenyl]ethane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Carbon Dioxide Elimination−Fixation Reaction of 4-Methoxycarbonyloxy-2-buten-1-ols

  摘要：

  A new type of palladium-catalyzed CO2 recycling reaction using allylic carbonates is described. Reaction of trans-4-methoxycarbonyloxy-2-buten-1-ols in the presence of a palladium catalyst produces cyclic carbonates having a vinyl group via a CO2 elimination-fixation process. A variety of allylic carbonates participate in the reaction giving cyclic carbonates with high efficiencies. Stereoselective construction of trans-cyclic carbonates is achieved by using nonsymmetric substrates. An enantiospecific reaction proceeds to give chiral cyclic carbonate when a chiral methyl-substituted substrate is subjected to the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo0353280