diethyl methyl 1-fluoromethylphosphonocarboxylate | 32809-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl methyl 1-fluoromethylphosphonocarboxylate
• 英文别名: methyl diethylphosphono α-fluoroacetate；methyl 2-(diethoxyphosphoryl)-2-fluoroacetate；Methyl diethylfluorophosphonoacetate；methyldiethylphosphonofluoroacetate；Diethoxyphosphinylmonofluoressigsaeuremethylester；Acetic acid, (diethoxyphosphinyl)fluoro-, methyl ester；methyl 2-diethoxyphosphoryl-2-fluoroacetate
• CAS: 32809-84-0
• 化学式: C₇H₁₄FO₅P
• 分子量: 228.157
• InChiKey: MEVFDLFNGRSBCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代戊酸甲酯 、 diethyl methyl 1-fluoromethylphosphonocarboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 dimethyl 2-fluoro-3-propylmaleate
  参考文献：
  名称：

  具有两个连续立体中心的氟基团的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  手性氟的合成，特别是具有两个连续立体中心的手性氟分子，由于其制备方法的数量有限，引起了人们对研究的极大兴趣。在此，我们报告了通过氮杂双环铱-恶唑啉-膦催化氢化容易获得的氟乙烯，以原子经济和高度立体选择性合成具有两个连续立体中心的手性氟分子。发现具有各种官能团的各种芳香族、脂肪族和杂环系统与反应相容，并提供非常理想的产物，作为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08778
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.17h， 生成 diethyl methyl 1-fluoromethylphosphonocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有两个连续立体中心的氟基团的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  手性氟的合成，特别是具有两个连续立体中心的手性氟分子，由于其制备方法的数量有限，引起了人们对研究的极大兴趣。在此，我们报告了通过氮杂双环铱-恶唑啉-膦催化氢化容易获得的氟乙烯，以原子经济和高度立体选择性合成具有两个连续立体中心的手性氟分子。发现具有各种官能团的各种芳香族、脂肪族和杂环系统与反应相容，并提供非常理想的产物，作为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08778

文献信息

• Synthesis of ajmalicine derivatives using Wittig-Horner and Knoevenagel reactions
  作者：Ahcène Boumendjel、Jean-Marc Nuzillard、Georges Massiot

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01921-8

  日期：1999.12

  2-(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetaldehyde, synthesized from tryptamine in five steps, is easily homologated by Wittig-Horner or Knoevenagel reactions to substituted acrylates. These highly reactive compounds are key intermediates in the synthesis of analogs of the natural indol alkaloid ajmalicine.

  用五步步骤从色胺中合成的2-（2,3,4,9-四氢-1 H -β-咔啉-1-基）乙醛很容易通过Wittig-Horner或Knoevenagel反应同化为取代的丙烯酸酯。这些高反应性化合物是天然吲哚生物碱阿兹玛林类似物合成中的关键中间体。
• Novel Method for Preparing Unsaturated Fatty Hydroxyacids
  申请人：Frison Natacha

  公开号：US20080281114A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention concerns a method for preparing a compound of formula (I), wherein: R 3 and R 1 represent in particular H and n is greater than 4, said preparation method including performing a Wittig-Horner reaction with a phosphonate on a lactol, so as to obtain a hydroxyester and, optionally a saponification reaction of said hydroxyester.

  该发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中：R3和R1特别代表H，n大于4，该制备方法包括在乳醇上执行Wittig-Horner反应与膦酸酯，以获得一个羟基酯，以及可选地对该羟基酯进行皂化反应。
• Elaboration of New Monoterpenoid Indole Alkaloids Containing a Dihydrofuran Unit
  作者：Ahcène Boumendjel、Jean-Marc Nuzillard、Georges Massiot

  DOI：10.1055/s-2001-15148

  日期：——

  Reaction of methyl fluorodiethylphosphonoacetate with N4-Boc-3-formylmethyl-tetrahydro-β-carboline gave the corresponding methyl fluoroacrylate. The latter was found to be a useful intermediate in the synthesis of new heteroyohimbine indole alkaloids possessing a dihydrofuran unit.

  甲基氟代乙基磷酸酯与N4-Boc-3-甲酰甲基-四氢-β-咔啉反应，得到相应的甲基氟代丙烯酸酯。后者被证明是合成新的杂叶淫羊藿吲哚生物碱的有用中间体，该生物碱含有二氢呋喃单元。
• CDK2/4/6 inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US11396512B2

  公开（公告）日：2022-07-26

  This invention relates to compounds of general Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which R1, R2, R2A, R2B, R3, R4, R5A, R5B, R6, R7, R8, R9, p, q and r are as defined herein, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to methods of using such compounds, salts and compositions for the treatment of abnormal cell growth, including cancer.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物 及其药学上可接受的盐，其中 R1、R2、R2A、R2B、R3、R4、R5A、R5B、R6、R7、R8、R9、p、q 和 r 如本文所定义；包含此类化合物和盐的药物组合物；以及使用此类化合物、盐和组合物治疗异常细胞生长（包括癌症）的方法。
• New routes to diethyl 1-fluoromethylphosphonocarboxylates and diethyl 1-fluoromethylphosphonocarboxylic acid
  作者：Rachel Waschbüsch、John Carran、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00312-8

  日期：1997.5

  Diethyl 1-fluoromethylphosphonocarboxylic esters 4, bearing a variety of ester groups (alkyl, aryl), have been conveniently prepared in a one-pot process, by reaction of chloroformates with 1-lithio-1-fluoro-1-(trimethylsilyl)methylphosphonate 2 derived from 1,1-dibromo-1-fluoromethylphosphonate 1. The overall yields generally range from 80 to 91%. Reaction of 2 with CO2 leads to a novel efficient synthesis of diethyl 1-fluoromethylphosphonocarboxylic acid 7 in 86% yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.