5'-dimethoxytrityl N-benzoylcytidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-dimethoxytrityl N-benzoylcytidine
• 英文别名: N-Benzoyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]cytidine；N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• 化学式: C₃₇H₃₅N₃O₈
• 分子量: 649.7
• InChiKey: KCLOEKUQZJAMFG-NHASGABXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-dimethoxytrityl N-benzoylcytidine 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-5-(((2-sulfido-3-oxa-1-thia-2-phosphaspiro[4.5]decan-2-yl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl (1S,1'S,4R,4'R)-bis(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  非对映体纯核苷-5'-O-（2-硫代-4,4-戊亚甲基-1,3,2-氧杂磷腈）-合成核苷-5'-O-硫代磷酸酯的P-手性衍生物的底物

  摘要：

  拟定了一种立体控制化学合成P-取代核苷5'- O-硫代磷酸酯的方法。选择3' ø -acylated deoxyribonucleoside-和2'，3'- O，O- -diacylated核糖核苷-5'- Ö - （2-硫代-4,4-五亚甲基-1,3,2-oxathiaphospholane）类是色谱法分为P-非对映异构体。它们与含磷酸阴离子的反应具有很高的立体选择性（≥90％），并以令人满意的产率提供了相应的P-手性α-硫代二磷酸及其膦酸酯类似物。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20905
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5'-dimethoxytrityl N-benzoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  2'-O-丙炔基-5'-二甲氧三苯甲基-N4-乙酰基-胞苷的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种2'‑O‑丙炔基‑5'‑二甲氧三苯甲基‑N4‑乙酰基‑胞苷的合成方法，以5'‑O‑DMT‑2'‑O‑丙炔基‑尿苷为反应底物，采用四步联投的方式合成2'‑O‑丙炔基‑5'‑二甲氧三苯甲基‑N4‑乙酰基‑胞苷，避免了异构体的产生，提高了产物的纯度和质量，缩减了纯化的步骤，降低了生产成本，提高了生产效率，简化了操作，降低了成本。

  公开号：

  CN117417400A

文献信息

• Synthesis of oligoribonucleotides with phosphonate-modified linkages
  作者：Ondřej Páv、Ivana Košiová、Ivan Barvík、Radek Pohl、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1039/c1ob05488k

  日期：——

  Solid phase synthesis of phosphonate-modified oligoribonucleotides using 2′-O-benzoyloxymethoxymethyl protected monomers is presented in both 3′→5′ and 5′→3′ directions. Hybridisation properties and enzymatic stability of oligoribonucleotides modified by regioisomeric 3′- and 5′-phosphonate linkages are evaluated. The introduction of the 5′-phosphonate units resulted in moderate destabilisation of

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。
• Modified phosphotriester method for chemical synthesis of ribooligonucleotides. Part I. Synthesis of riboundecaadenylate and two fragments constituting the sequence of R-17 translation control signal
  作者：Wing L. Sung、Saran A. Narang

  DOI：10.1139/v82-021

  日期：1982.1.15

  A modified phosphotriester method has been successfully applied for the chemical synthesis of ribooligonucleotides. The starting material is a fully protected ribomononucleoside containing a 3′-phosphotriester group 5. The coupling reaction is performed using mesitylenesulfonyl tetrazole and purification of the product achieved using reversed phase column chromatography. The effectiveness of this method has been demonstrated by achieving an efficient and rapid synthesis of r-A₇, r-A₁₁, r5′-AAACAUGAGGA-3′, and r5′-UUACCCAUGU-3′ (R-17, translation control sequence).

  一种改良的磷酸三酯方法已成功应用于核糖寡核苷酸的化学合成。起始物是含有3'-磷酸三酯基团的完全保护的核糖单核苷酸。偶联反应使用二甲苯磺酰四唑进行，并通过反相柱层析纯化产物。该方法的有效性已通过成功合成r-A₇、r-A₁₁、r5′-AAACAUGAGGA-3′和r5′-UUACCCAUGU-3′（R-17，翻译控制序列）来证明。
• Phosphoramidate Dinucleosides as Hepatitis C Virus Polymerase Inhibitors
  作者：Ivan Zlatev、Hélène Dutartre、Ivan Barvik、Johan Neyts、Bruno Canard、Jean-Jacques Vasseur、Karine Alvarez、François Morvan

  DOI：10.1021/jm800617c

  日期：2008.9.25

  GC dinucleosides exhibiting a phosphoramidate internucleosidic linkage with neutral, amphiphile, positively or negatively charged side chains were synthesized. Their potential inhibitory effect on the hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase was evaluated in vitro and in HCV replicon containing cells. Whereas the amphiphile and the positively charged analogues were found to be inactive, the neutral

  合成了表现出与中性、两亲性、带正电或带负电的侧链的氨基磷酸酯核苷间键合的GC二核苷。在体外和在含有 HCV 复制子的细胞中评估了它们对丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶的潜在抑制作用。虽然发现两亲物和带正电的类似物是无活性的，但当作为非对映异构体混合物进行测试时，中性 (1) 和带负电 (4) 的类似物会抑制酶活性。最有效的抑制剂被证明是带有羧基侧链的 5'-硫代磷酸化二核苷酸的 Sp 异构体 (8)（体外 IC 50 为 25 microM，在 HCV 亚基因组复制子中 EC 50 为 9 microM）。
• New catalysts and procedures for the dimethoxytritylation and selective silylation of ribonucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1139/v82-165

  日期：1982.5.1

  Procedures have been developed for the selective formation of (a) 2′,5′-silylated ribonucleosides and (b) 3′,5′-silylated ribonucleosides. These procedures also permit the selective silylation at either the 2′- or 3′-position of dimethoxytritylated ribonucleosides. The procedures involve nitrate or perchlorate ion catalysis for selective reaction at 2′-positions and a combination of silver ion and DABCO or 4-nitropyridine N-oxide for selective reaction at the 3′-position. During the course of this work a general and rapid procedure was developed for the preparation and isolation of the 5′-dimethoxytrityl derivatives of the four common ribonucleosides. Silver ion was found to have a marked effect on dimethoxytritylation reactions.

  已开发出用于选择性形成2′,5′-硅烷基化核糖核苷和3′,5′-硅烷基化核糖核苷的程序。这些程序还允许在二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的2′-或3′-位置进行选择性硅烷基化。这些程序涉及硝酸盐或高氯酸盐离子催化，用于在2′-位置进行选择性反应，以及银离子和DABCO或4-硝基吡啶-N-氧化物的组合，用于在3′-位置进行选择性反应。在这项工作过程中，开发了一种用于制备和分离四种常见核糖核苷的5′-二甲氧基三苯甲基衍生物的通用和快速程序。发现银离子对二甲氧基三苯甲基化反应有显着影响。
• Nucleosides. Part LIX. The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (Npes) Group: A New Type of Protection in Nucleoside Chemistry
  作者：Magdalena Pfister、Helga Schirmeister、Marion Mohr、Silke Farkas、Klaus-Peter Stengele、Tilman Reiner、Martin Dunkel、Surendra Gokhale、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19950780706

  日期：1995.11.1

  The 2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl (npes) group is developed as a new sugar OH-blocking group in the ribonucleoside series. Its cleavage can be performed in a β-eliminating process under aprotic conditions using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the most effective base. Since sulfonates do not show acyl migration, partial protection of 1,2-cis-diol moieties is possible leading to new types

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-