N-benzyl-1-(2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-N-methylmethanamine | 1219978-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-1-(2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-N-methylmethanamine
• 英文别名: N-[(2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)methyl]-N-methyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 1219978-51-4
• 化学式: C₁₉H₂₀FN
• 分子量: 281.373
• InChiKey: PVBDYUSWSSVZCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 N-甲基苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以62%的产率得到N-benzyl-1-(2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二氟化物与酰胺化锂和硫醇盐的S N 2'反应

  摘要：

  报道了使用衍生自芳族胺或硫醇锂的锂酰胺与3，3-二氟丙烯的SN 2'反应合成一氟烯烃。该转变特征在于使用氟化物作为离去基团。

  DOI：

  10.1021/ol302802r

文献信息

• Activation of Allylic CF bonds: Palladium-Catalyzed Allylic Amination of 3,3-Difluoropropenes
  作者：Xavier Pigeon、Maxime Bergeron、Francis Barabé、Pascal Dubé、Heather N. Frost、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.200904747

  日期：2010.2.1

  keep one! A wide range of cyclic and acyclic β‐aminofluoroalkenes are prepared by the title reaction. The key fluorinated palladium π‐allyl intermediate is generated using a catalytic allylic CF bond activation.

  输一，留一！通过标题反应可制备各种环状和无环β-氨基氟烯烃。关键的氟化钯π-烯丙基中间体是通过催化烯丙基CF键活化而生成的。
• S_N2′ Reaction of Allylic Difluorides with Lithium Amides and Thiolates
  作者：Maxime Bergeron、David Guyader、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol302802r

  日期：2012.12.7

  The synthesis of monofluoroalkenes using an SN2′ reaction of lithium amides derived from aromatic amines or lithium thiolates with 3,3-difluoropropenes is reported. This transformation features the use of fluoride as a leaving group.

  报道了使用衍生自芳族胺或硫醇锂的锂酰胺与3，3-二氟丙烯的SN 2'反应合成一氟烯烃。该转变特征在于使用氟化物作为离去基团。