6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 24464-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
• CAS: 24464-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: NZZKRRROOQVMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41 %的产率得到6-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROISOQUINOLINE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ DE DIHYDROISOQUINOLÉINE ET SON UTILISATION MÉDICALE
  [ZH] 二氢异喹啉类化合物及其医药用途

  摘要：

  涉及二氢异喹啉类化合物及其医药用途，具体地，所述化合物具有如式(I)所示结构的结构，其可作为I型干扰素的分泌调节剂，尤其是作为cGAS/STING信号通路靶向抑制剂，并且可用于制备预防和/或治疗炎症性疾病和自身免疫性疾病的药物中的医药。

  公开号：

  WO2023174383A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴异喹啉 在 platinum(IV) oxide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pridgen, Lendon N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1289 - 1291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioexhaustive Functionalization of the Carbocyclic Core of Isoquinoline: Concise Synthesis of Oxoaporphine Core and Ellipticine
  作者：Tibor Soós、Dániel Horváth、Frigyes Domonyi、Roberta Palkó、Andrea Lomoschitz

  DOI：10.1055/s-0037-1609153

  日期：2018.6

  functionalization of the carbocyclic core of the isoquinoline. This regioexhaustive approach employs electrophilic halogenation as a toolbox methodology and delivers highly decorated intermediates that can be further elaborated toward medicinally relevant building blocks or natural products. A general and versatile strategy has been developed for the functionalization of the carbocyclic core of the isoquinoline. This

  摘要 已经开发了用于异喹啉碳环核心功能化的通用且通用的策略。这种区域穷举性方法采用亲电子卤化作为工具箱方法，并提供了装饰精美的中间体，可以将其进一步加工成与医学相关的构件或天然产物。 已经开发了用于异喹啉碳环核心功能化的通用且通用的策略。这种区域穷举性方法采用亲电子卤化作为工具箱方法，并提供了装饰精美的中间体，可以将其进一步加工成与医学相关的构件或天然产物。
• Pyrimidine compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05688798A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each individually are lower-alkyl or amino, A is ##STR2## B is hydrogen in A.sup.4, A.sup.5 and A.sup.6 ; ##STR3## in A.sup.1 -A.sup.6 ; lower-alkoxy in A.sup.4 -A.sup.6 ; and lower-alkyl, styryl, phenylethynyl or benzoyloxy-lower-alkyl in A.sup.1 and A.sup.2 ; n is 0, 1 or 2; m, p are, independently 0, 1 and R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 each independently are hydrogen, halogen, lower-alkyl, trifluoromethyl, lower-alkoxy or nitro, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds are useful in the control or prevention of illnesses which are caused by disorders of the dopamine system, in particular psychotic illnesses such as schizophrenia.

  该公式化合物的化合物##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2分别为较低的烷基或氨基，A为##STR2## B为A.sup.4中的氢，A.sup.5和A.sup.6；##STR3##在A.sup.1-A.sup.6中；A.sup.4-A.sup.6中的较低烷氧基；以及A.sup.1和A.sup.2中的较低烷基，苯乙烯基，苯乙炔基或苯甲酰氧基较低烷基；n为0、1或2；m、p分别为0、1，R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立为氢、卤素、较低烷基、三氟甲基、较低烷氧基或硝基，以及其药学上可接受的酸盐。这些化合物在控制或预防由多巴胺系统紊乱引起的疾病中特别有用，特别是精神分裂症等精神疾病。
• Pyrrolo-pyridine derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05700809A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Compounds of formula I are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, in particular schizophrenia. ##STR1## wherein Q is ##STR2##

  公式I的化合物是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在治疗和/或预防多巴胺系统疾病，特别是精神分裂症方面非常有用。其中Q为##STR2##
• Ruthenium-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Hydrogenation of Isoquinoline Carbocycles
  作者：Yushu Jin、Yusuke Makida、Tatsuya Uchida、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00190

  日期：2018.4.6

  chemoselective hydrogenation of isoquinoline carbocycles was achieved by using the catalyst prepared from Ru(methallyl)2(cod) and trans-chelate chiral ligand PhTRAP. The unique chemoselectivity achieved in this hydrogenation could be ascribed to the trans-chelation of the chiral ligand. The procedure for preparing the catalyst strongly affects the reproducibility of the carbocycle hydrogenation. Various

  通过使用由Ru（甲基烯丙基）2（cod）和反螯合手性配体PhTRAP制备的催化剂，实现了异喹啉碳环的化学选择性氢化。在该氢化中实现的独特的化学选择性可以归因于手性配体的反螯合。制备催化剂的程序强烈影响碳环加氢的可重复性。将各种5-，6-，7-和8-取代的异喹啉在其碳环上选择性氢化，以高收率提供中等价或中等对映选择性的5,6,7,8-四氢异喹啉作为主要产物。一些机理研究表明，立体异构中心是在最初添加H 2的过程中产生的在5-取代的异喹啉的氢化中，芳环上的碳原子数为0。换句话说，立体化学控制伴随着脱芳香化作用。
• Ready Access to 6-Alkyl, 6-Phenyl, 5,6-Dialkyl, and 5-Alkyl-6-phenyl Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Peter Nussbaumer、Thomas Dechat

  DOI：10.1007/s007060170045

  日期：2001.9

   Readily available bicyclic enone precursors were used in a novel strategy for the synthesis of 6-mono- and 5,6-disubstituted tetrahydroisoquinolines (alkyl and phenyl in position 6, hydrogen and methyl in position 5). After 1,2-addition of the respective organometallic reagents to the enones, the crude intermediate alcohols were subjected to a dehydratization/aromatization procedure using the in situ

   易于获得的双环烯酮前体用于合成6-单-和5,6-二取代的四氢异喹啉（位置6的烷基和苯基，位置5的氢和甲基）的新型策略中。在将各种有机金属试剂1,2-添加到烯酮中之后，使用 原位 生成的三苯甲基阳离子对粗制中间体醇进行脱水/芳香化程序 。通过该程序获得的总产率在27％至86％之间。N-苄基保护的6- 叔 丁基-四氢异喹啉成功合成，而 5-甲基-6- t 发生部分脱烷基 丁基类似物。一些新的N-苄基四氢异喹啉被转化为相应的未保护的杂环。