4-(4'-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one | 73081-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(4'-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 3-Phenyl-4-(4'-chlorophenyl)-3-pyrrolin-2-one；3-(4-Chlorophenyl)-4-phenyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 73081-65-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: KEMCZWYPWCUGPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  493.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4'-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Babu, P. Ramesh; Balasubramanian, T. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical 3,4-Diaryl-3-pyrrolin-2-ones Utilizing Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Jessica G. Greger、Sarah J. P. Yoon-Miller、Nathan R. Bechtold、Scott A. Flewelling、Jacob P. MacDonald、Catherine R. Downey、Eric A. Cohen、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo2013516

  日期：2011.10.21

  A regiocontrolled synthesis of unsymmetrical 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones has been achieved in three steps from 1,2-diaryl-1-nitroethenes with pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides) serving as the key linchpin intermediates. Two different methods for the preparation of the requisite nitroalkenes were investigated: (1) modified Henry reaction between arylnitromethanes and arylimines; and (2)

  从 1,2-二芳基-1-硝基乙烯以吡咯-2-甲酰胺（吡咯 Weinreb 酰胺）作为关键的关键三步实现了不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮的区域控制合成中间体。研究了两种不同的制备所需硝基烯烃的方法：（1）芳基硝基甲烷和芳基亚胺之间的改性亨利反应；(2) 2-芳基-1-溴-1-硝基乙烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。在芳基硝基甲烷的制备过程中遇到了一些困难，因此探索了一种被证明更有用的交叉偶联策略。1,2-二芳基-1-硝基乙烯与N-甲氧基-N之间的Barton-Zard吡咯环缩合反应-甲基-2-异氰基乙酰胺得到相应的吡咯 Weinreb 酰胺，然后分两步将其转化为所需的 3-吡咯啉-2-酮。总体而言，该方法允许构建 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮，并完全控制内酰胺羰基的取代基区域。通过制备八种不对称和对称的 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones，包括选择性
• HOFER, P.
  作者：HOFER, P.

  DOI：——

  日期：——
• BABU, P. RAMESH;BALASUBRAMANIAN, T. R., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 1, 63
  作者：BABU, P. RAMESH、BALASUBRAMANIAN, T. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4443616A
  申请人：——

  公开号：US4443616A

  公开（公告）日：1984-04-17
• Babu, P. Ramesh; Balasubramanian, T. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 63
  作者：Babu, P. Ramesh、Balasubramanian, T. R.

  DOI：——

  日期：——