1-phenylhexan-1-amine | 92779-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenylhexan-1-amine
• 英文别名: α-Phenyl-hexylamin；α-Pentyl-benzylamin；1-phenyl-hexylamine
• CAS: 92779-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• mdl: MFCD11184389
• 分子量: 177.29
• InChiKey: AGKIPYDSTSIPBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhexan-1-amine 、 亚磷酸二乙酯 在 四丁基溴化铵 四氯化碳 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到diethyl N-(1-phenylhexyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  主的合成仲烷基胺通过N-二磷酸化氮丙啶的亲核开环

  摘要：

  各种2-烷基和2，2-二甲基-N-（二乙氧基磷酰基）氮丙啶（1）和（10）与铜修饰的格氏试剂的新颖开环反应在受阻较少的碳上进行区域特异性的反应。通过与20％盐酸回流，可以将由此获得的N-仲-烷基膦酰胺酸二乙酯（2）有效地转化为仲仲烷基胺盐酸盐（3）。除了N-磷酸化的环己胺（4）以外，2，3-二取代的N-磷酸化的氮丙啶在所述条件下不反应。铜介导的2-苯基-N-（二乙氧基磷酰基）氮丙啶反应（7）与格氏试剂一起提供区域异构体（8）和（9）的混合物，但仍然优选在较少取代的碳上开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00188-9
• 作为产物：
  描述：

  苯己酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-phenylhexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  工程胺脱氢酶对烷基（杂）芳基酮的直接不对称还原胺化

  摘要：

  已经通过定向进化方法开发了一种新型胺脱氢酶 ( J a-AmDH)，用于烷基（杂）芳基酮的直接不对称还原胺化。该工程酶以高产率和优异的对映选择性提供了一系列手性α-（杂）芳基伯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202202264

文献信息

• New hypocholesterolemic abietamide derivatives. I. Structure-activity relationship.
  作者：YUKIO FUJITA、KENJI SEMPUKU、KOJI KITAGUCHI、TAMIKI MORI、HIROMU MURAI、YOSHIAKI YOSHIKUNI、HIROSHI ENOMOTO、ROLAND LOSER

  DOI：10.1248/cpb.28.453

  日期：——

  Various amides of tetrahydroabietic, Δ8-dihydroabietic, abietic and dehydroabietic acids were prepared and tested for hypocholesterolemic activity in cholesterol-fed rats. The introduction of an aromatic ring into the amine moiety of secondary amides markedly enhanced the activity of the parent acids. The secondary amides having an aliphatic ring were slightly less active than those having an aromatic ring, but those having an alkyl or allyl group were completely inactive. Tetrahydroabietic and dihydroabietic acids appear to be preferable (in terms of activity) to abietic or dehydroabietic acid as the acid moiety of these amide derivatives. N-Phenyltetrahydro (18)- or N-phenyl-Δ8-dihydroabietamide (19) and N-benzyltetrahydro (20)- or N-benzyl-Δ8-dihydroabietamide (21) are considered to be promising parent compounds for potent hypocholesterolemic drugs. In the case of benzyl derivatives of Δ8-dihydroabietamide, N-(4-methoxybenzyl)-Δ8-dihydroabietamide (49) and N-(α-benzylbenzyl)-Δ8-dihydroabietamide (58) were the most active, being more than 10 times as potent as the corresponding parent compounds.

  制备了四氢阿比特酸、Δ8-二氢阿比特酸、阿比特酸和去氢阿比特酸的各种酰胺，并在喂养胆固醇的大鼠中测试其降胆固醇活性。在次级酰胺的氨基部分引入芳香环显著增强了母酸的活性。具有烷烃环的次级酰胺活性略低于那些具有芳香环的酰胺，而具有烷基或烯丙基的酰胺则完全不活跃。四氢阿比特酸和二氢阿比特酸似乎比阿比特酸或去氢阿比特酸更优越（就活性而言）作为这些酰胺衍生物的酸部分。N-苯基四氢阿比特酸（18）或N-苯基-Δ8-二氢阿比特酸酰胺（19）以及N-苄基四氢阿比特酸（20）或N-苄基-Δ8-二氢阿比特酸酰胺（21）被认为是具有潜力的有效降胆固醇药物的母体化合物。在Δ8-二氢阿比特酸酰胺的苄基衍生物中，N-(4-甲氧基苄基)-Δ8-二氢阿比特酸酰胺（49）和N-(α-苄基苄基)-Δ8-二氢阿比特酸酰胺（58）是最活跃的，其活性超过对应母体化合物的10倍以上。
• Bisaryl derivatives having FSH modulatory activity
  申请人：——

  公开号：US20040152703A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention relates to bisaryl derivatives of the formula I, 1 wherein (R,R) is selected from (H,H), O, (H,CH 3 ), (H,OH) and (H,CN); Ar is substituted phenyl and A is a group of formula II, III, IV or V: 2 An example is (3S,6S)-1-N-(7-phenylheptyl)-3-(4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzyl)-4-N-methyl-6-methyl-2,5-dioxo-1,4-piperazine: 3 The compounds of the invention have FSH receptor modulatory activity and can be used for the control of fertility, for contraception or for treatment of hormone-dependent disorders.

  该发明涉及公式I的双芳基衍生物，其中(R,R)从(H,H)，O，(H,CH3)，(H,OH)和(H,CN)中选择；Ar是取代苯基，A是公式II，III，IV或V的基团之一：一个例子是(3S,6S)-1-N-(7-苯基庚基)-3-(4-(3,4,5-三甲氧基苯基)苯基)-4-N-甲基-6-甲基-2,5-二氧杂环己烷：该发明的化合物具有FSH受体调节活性，可用于控制生育、避孕或治疗激素依赖性疾病。
• [EN] DIPHENYL-AMINE DERIVATIVES: USES, PROCESS OF SYNTHESIS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIPHÉNYLAMINE : UTILISATIONS, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：FAES FARMA SA

  公开号：WO2012069442A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, a method of synthesis of said compounds, pharmaceutical compositions comprising them and their use as a medicament for treating inflammatory diseases.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药物可接受的盐、前药或溶剂化物，所述化合物的合成方法，包含它们的制药组合物以及它们作为治疗炎症性疾病的药物的用途。
• Diphenyl-amine derivatives: uses, process of synthesis and pharmaceutical compositions
  申请人：FAES FARMA, S.A.

  公开号：EP2465498A1

  公开（公告）日：2012-06-20

  The invention relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or solvate thereof, a method of synthesis of said compounds, pharmaceutical compositions comprising them and their use as a medicament for treating inflammatory diseases.

  该发明涉及以下化合物的公式(I)：或其药用可接受的盐、前药或溶剂化合物，以及合成该化合物的方法，包括它们的药物组合物和它们作为治疗炎症性疾病的药物的用途。
• Reductive amination process using a homogeneous iridium catalyst
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：EP1078915A1

  公开（公告）日：2001-02-28

  The present invention relates to methods for the reductive amination of a carbonyl-containing compound. R1R2CO where R1 and R2 are either H, alkyl, aryl or heterocyclic etc with an amine NHR3R4 where R3 and R4 are H, alkyl, aryl, or heterocyclic in the presence of a homogeneous iridium catalyst and gaseous hydrogen.

  本发明涉及一种还原胺化的方法，包括在均相铱催化剂和气态氢的存在下，将含有羰基的化合物R1R2CO（其中R1和R2可以是H、烷基、芳香基或杂环等）与胺NHR3R4（其中R3和R4可以是H、烷基、芳香基或杂环）进行反应。