(1R,8S,9S)-8-Hydroxy-4-methoxy-5,11,13-trimethyl-11,13-diaza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),4-diene-3,6,10-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,8S,9S)-8-Hydroxy-4-methoxy-5,11,13-trimethyl-11,13-diaza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),4-diene-3,6,10-trione
• 英文别名: (1R,8S,9S)-8-hydroxy-4-methoxy-5,11,13-trimethyl-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),4-diene-3,6,10-trione
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: ZSVGGKRFFDEQBI-JWYUURKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S,9S)-8-Hydroxy-4-methoxy-5,11,13-trimethyl-11,13-diaza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),4-diene-3,6,10-trione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60.8%的产率得到1,2,3,4,5,6-hexahydro-6,7,10-trihydroxy-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-4-oxo-1,5-imino-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  fra霉素的合成。X.将（-）-沙曲霉素A转化为（-）-沙曲霉素Mx型化合物，其结构建议用于沙曲霉素E.

  摘要：

  在乙酸中用氧化硒处理（-）-沙曲霉素A（1a），得到（-）-沙曲霉素G（1g），催化还原和区域选择性氧化序列得到沙曲霉素Mx型化合物（3）。我们将此方法应用于（+/-）-5-hydroxysaframycin B（11）向对苯二酚（1e）的转化。用吡啶中的乙酸酐将1e乙酰化，得到三乙酸酯（13），与天然沙弗霉素E的三乙酰基衍生物相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.777
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,10-octahydro-9-methoxy-3,8,11-trimethyl-1,5-imino-3-benzazocine-4,7,10-trione 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(1R,8S,9S)-8-Hydroxy-4-methoxy-5,11,13-trimethyl-11,13-diaza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),4-diene-3,6,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saframycins. V. Selenium oxide oxidation of hexahydro-1,5-imino-3-benzazocin-7,10-dione; a useful method for constructing saframycins C and D from saframycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90067-5

文献信息

• Synthesis of saframycins. V. Selenium oxide oxidation of hexahydro-1,5-imino-3-benzazocin-7,10-dione; a useful method for constructing saframycins C and D from saframycin B
  作者：Naoki Saito、Yoko Ōhira、Noriko Wada、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90067-5

  日期：——
• Saito, Emi; Daikuhara, Naomi; Saito, Naoki, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 411 - 420
  作者：Saito, Emi、Daikuhara, Naomi、Saito, Naoki

  DOI：——

  日期：——
• Selenium Oxide Oxidation of Hexahydro-1,5-imino-3-benzazocine-7,10-dione in Aliphatic Alcohol for Conversion of Renieramycin Marine Natural Products
  作者：Naoki Saito、Naomi Daikuhara、Junya Yamada、Mayuko Mori

  DOI：10.3987/com-12-s(n)12

  日期：——

  A selenium oxide oxidation of hexahydro-1,5-imino-3-benzazocine-7,10-dione derivatives in several aliphatic alcohols to generate C-6 ether derivatives stereoselectively is described. This procedure shows promise for the construction of several renieramycins, such as renieramycins B, D, and V. The results of cytotoxicity studies are also presented.
• Synthesis of Saframycins. X. Transformation of (-)-Saframycin A to (-)-Saframycin Mx Type Compound with the Structure Proposed for Saframycin E.
  作者：Naoki SAITO、Shunji HARADA、Masayo NISHIDA、Izumi INOUYE、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.43.777

  日期：——

  Treatment of (-)-saframycin A (1a) with selenium oxide in acetic acid afforded (-)-saframycin G (1g), and a catalytic reduction and regioselective oxidation sequence afforded the saframycin Mx type compound (3). We applied this methodology to the transformation of (+/-)-5-hydroxysaframycin B (11) to the hydroquinone (1e). Acetylation of 1e with acetic anhydride in pyridine gave the triacetate (13)

  在乙酸中用氧化硒处理（-）-沙曲霉素A（1a），得到（-）-沙曲霉素G（1g），催化还原和区域选择性氧化序列得到沙曲霉素Mx型化合物（3）。我们将此方法应用于（+/-）-5-hydroxysaframycin B（11）向对苯二酚（1e）的转化。用吡啶中的乙酸酐将1e乙酰化，得到三乙酸酯（13），与天然沙弗霉素E的三乙酰基衍生物相同。