ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-phenylsulfanylbutanoate | 246510-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 246510-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: LOQNTVKIYIXFOR-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-phenylsulfanylbutanoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 二氯二茂锆 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Pyrans by Domino Metathesis Reaction of Oxabicyclo Derivatives: Dramatic Effect of Remote Substituents on Reactivity and Selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4560::aid-anie4560>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 Trimethyl-((Z)-1-phenylsulfanyl-propenyloxy)-silane 在 盐酸 、 [Sn-((S,S)-Bn-box)](OTf)2 作用下， 生成 ethyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-4-phenylsulfanylbutanoate 、 (2S,3R)-2-Hydroxy-3-phenylsulfanylcarbonyl-butyric acid ethyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  作为手性路易斯酸的 C2-对称锡 (II) 配合物。烯醇硅烷对乙醛酸酯和丙酮酸酯的催化对映选择性抗羟醛加成

  摘要：

  三氟甲磺酸亚锡-二胺配合物是路易斯酸促进的羟醛反应的有效组织中心。 1 然而，在使这些过程在金属配合物中具有催化作用方面所记录的困难似乎与 Sn(II) 配合物对配体取代在动力学上不稳定的既定事实相矛盾。 2在本次交流中，我们证明了配体结构可以在基于 Sn(II) 的手性路易斯酸性配合物的设计中发挥重要作用。具体而言，衍生自 Sn(OTf)2 和双齿双（恶唑啉）4 和三齿吡啶基双（恶唑啉）5 配体 6 的路易斯酸性配合物 1 和 2 是有效的抗羟醛催化剂，用于将烯醇硅烷对映选择性加成到 1,2-二羰基化合物.

  DOI：

  10.1021/ja972547s

文献信息

• Enantioselective total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2)
  作者：David A. Evans、B.Wesley Trotter、Paul J. Coleman、Bernard Côté、Luiz Carlos Dias、Hemaka A. Rajapakse、Andrew N. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00438-x

  日期：1999.7

  The first total synthesis of a spongipyran macrolide, altohyrtin C, is described. The convergent synthesis strategy relies on a regioselective macrolactonization, a stereoselective Wittig coupling of the two major synthetic fragments, a complex anti aldol reaction to join the C1–C15 and C16–C28 spiroketal regions, and an anomeric sulfone acylation to join the C29–C37 and C38–C43 pyran regions. The

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。