4-(2-(benzyloxy)ethyl)phenol | 204971-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-(benzyloxy)ethyl)phenol
• 英文别名: 4-(2-Benzyloxyethyl)phenol；4-(2-phenylmethoxyethyl)phenol
• CAS: 204971-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: CZWHKUYKAOHPEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(benzyloxy)ethyl)phenol 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  从 2,5-环己二烯酮衍生物和 l-脯氨酸合成八氢-二吡咯并喹啉骨架的无金属捷径

  摘要：

  据报道，l-脯氨酸与 2,5- 环己二烯酮（包括对醌单缩醛、对喹醇醚和对羟基喹啉）的串联脱羧缩合二聚反应提供了八氢二吡咯并喹啉化合物的简洁快速合成。该反应的特点是使用具有成本效益且易于获得的原料、高效、无金属和绿色反应条件。该反应用于合成incargranine B苷元。该反应的发现可能表明含有吡咯并喹啉部分的天然成分的 2,5-环己二烯酮和脯氨酸的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01083
• 作为产物：
  描述：

  2-(4{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)ethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-(2-(benzyloxy)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用 SO3H 硅胶去除非甲硅烷基保护基团的脱保护程序

  摘要：

  摘要 保护基团在有机合成中是必不可少的，对各种脱保护方法的需求很大。在这里，我们研究了使用 SO3H 硅胶的脱保护程序的应用范围，我们之前已将其报告为脱甲硅烷化程序。在这些条件下，-OMOM、-OSEM、-OTHP 和-OAc 基团和二甲基乙缩醛被裂解。新戊酰氧基、苄氧基和甲氧基羰基保持完整，并且在其他保护基团存在下实现了 TBS 基团的选择性脱保护。我们成功地裂解了高极性去甲托品衍生物中仲醇上的乙酰基。我们的发现提供了另一种脱保护选择，将有助于多功能化合物的合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1548023

文献信息

• Reductive Etherification of Aldehydes and Ketones with Alcohols and Triethylsilane Catalysed by Yb(OTf) ₃ : an Efficient One‐Pot Benzylation of Alcohols
  作者：Azzurra Pelosi、Daniela Lanari、Andrea Temperini、Massimo Curini、Ornelio Rosati

  DOI：10.1002/adsc.201900281

  日期：2019.10.8

  The one‐pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical ethers from aldehydes and ketones can be conveniently performed using Yb(OTf)3 as catalyst and triethylsilane as reducing agent in presence of alcohols. This methodology leads to the synthesis of ether derivatives with good yields. Notably, this process resulted a useful tool to protect alcohols as benzyl ether derivatives using differently substituted

  在醇存在下，使用Yb（OTf）3作为催化剂，三乙基硅烷作为还原剂，可以方便地从醛和酮进行对称和不对称醚的一锅法合成。该方法导致以良好的产率合成醚衍生物。值得注意的是，该方法产生了有用的工具，该工具在温和条件下使用不同取代的苯甲醛作为保护剂来保护作为苄基醚衍生物的醇。还提出了一个合理的机制。
• A mild and practical method for deprotection of aryl methyl/benzyl/allyl ethers with HPPh₂ and ^<i>t</i>BuOK
  作者：Wenjing Pan、Chenchen Li、Haoyin Zhu、Fangfang Li、Tao Li、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1039/d1ob01286j

  日期：——

  demethylation, debenzylation, and deallylation of aryl ethers using HPPh2 and tBuOK is reported. The reaction features mild and metal-free reaction conditions, broad substrate scope, good functional group compatibility, and high chemical selectivity towards aryl ethers over aliphatic structures. Notably, this approach is competent to selectively deprotect the allyl or benzyl group, making it a general and practical

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。
• 2-methylpropionic acid derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20030166719A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides novel 2-methylpropionic acid derivatives represented by the general formula: 1 (wherein R 1 represents a hydroxy group, a lower alkoxy group or an aralkyl group; R 2 represents a hydroxy group, a lower alkyl group or a halogen atom; A represents an oxygen atom or an imino group; the carbon atom marked with (R) represents a carbon atom in R configuration; and the carbon atom marked with (S) represents a carbon atom in S configuration) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have excellent &bgr; 3 -adrenoceptor stimulating effects and are useful as agents for the prevention or treatment of obesity, hyperglycemia, the diseases caused by intestinal hypermotility, pollakiuria, urinary incontinence, depression, or the diseases caused by biliary calculi or hypermotility of biliary tract.

  本发明提供了一种新的2-甲基丙酸衍生物，其通式表示为：1（其中R1代表一个羟基、一个较低的烷氧基或一个芳基烷基；R2代表一个羟基、一个较低的烷基或一个卤原子；A代表一个氧原子或一个亚胺基；标有（R）的碳原子代表R构型中的一个碳原子；标有（S）的碳原子代表S构型中的一个碳原子），以及其药学上可接受的盐，具有优异的β3-肾上腺素受体刺激效应，可用作预防或治疗肥胖、高血糖、由肠道过度运动引起的疾病、尿频、尿失禁、抑郁症或胆结石或胆道过度运动引起的疾病的药剂。
• Total synthesis of cucurbitoside-like phenolic glycosides by double fluorous and acyl mixture synthesis
  作者：Masaru Kojima、Yutaka Nakamura、Kazuki Komori、Shoji Akai、Ken-ichi Sato、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.087

  日期：2011.10

  The first and simultaneous total syntheses of cucurbitosides A, B, G, and I, seguinosides C and D, and two unnatural analogs were achieved using the technique of fluorous mixture synthesis. The eight precursors of cucurbitoside-like phenolic glycosides were prepared by glycosylation of a mixture of two glucopyranosyl acceptors bearing different fluorous benzyl groups with a mixture of four apiofuranosyl

  使用氟混合物合成技术，完成了葫芦科糖苷A，B，G和I，芥子苷C和D以及两种非天然类似物的首次和同时的全合成。通过将两个带有不同氟苄基的吡喃葡萄糖基受体的混合物与四个带有苯甲酰基，3-甲基丁酰基，4-苄氧基苯甲酰基和4-硝基苯甲酰基的apiofuranosyl供体的混合物进行糖基化反应，制备八种葫芦糖苷样酚苷的前体。通过HPLC与串联连接Fluophase单次运行® RP和的Inertsil ® ODS-3柱。最后，将各个纯的二糖前体脱标签，以产生八种葫芦科样酚醛糖苷。
• 2-Methylpropionic acid derivatives and medicinal compositions containing the same
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06696489B1

  公开（公告）日：2004-02-24

  The present invention provides novel 2-methylpropionic acid derivatives represented by the general formula: (wherein R1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group; R2 represents a hydrogen atom a lower alkyl group or a halogen atom; A represents an oxygen atom or an imino group; the carbon atom marked with (R) represents a carbon atom in R configuration; and the carbon atom marked with (S) represents a carbon atom in S configuration) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have excellent &bgr;3-adrenoceptor stimulating effects and are useful as agents for the prevention or treatment of obesity, hyperglycemia, the diseases caused by intestinal hypermotility, pollakiuria, urinary incontinence, depression, or the diseases caused by biliary calculi or hypermotility of the biliary tract.

  本发明提供了一种新型的2-甲基丙酸衍生物，其通式表示为：（其中R1代表氢原子，低碳基或芳基烷基；R2代表氢原子，低碳基或卤原子；A代表氧原子或亚胺基；标有（R）的碳原子代表R构型中的碳原子；标有（S）的碳原子代表S构型中的碳原子），以及其药学上可接受的盐，具有优异的β3-肾上腺素能受体刺激作用，可用作预防或治疗肥胖症、高血糖症、肠道过动症引起的疾病、尿频、尿失禁、抑郁症或胆石或胆道过动症引起的疾病的药剂。