3-chloro-1-methyl-5-nitro-1H-indazole | 74209-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-chloro-1-methyl-5-nitro-1H-indazole
• 英文别名: 3-chloro-1-methyl-5-nitro-1H-indazole；3-chloro-1-methyl-5-nitroindazole
• CAS: 74209-24-8
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₂
• 分子量: 211.608
• InChiKey: ULWWRNXXKVIRTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-methyl-5-nitro-1H-indazole 在 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-methyl-3-chloro-1H-indazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  以分子对接和实验见解为指导，设计有前景的基于噻唑并吲唑的乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  阿尔茨海默病的特点是认知功能进行性恶化和记忆丧失，与胆碱能神经传递失调密切相关。由于乙酰胆碱酯酶（AChE）是神经系统中的一种关键酶，负责分解神经递质乙酰胆碱，因此其抑制在各种神经系统疾病的治疗中具有重要意义。因此，开发能够提高乙酰胆碱水平、最终改善胆碱能神经传递的有效 AChE 抑制剂至关重要。本文报告的结果代表了新型噻唑并吲唑基化合物的开发向前迈出了一步，这些化合物有潜力作为有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂。分子对接研究表明，某些经过评估的硝基吲唑类化合物的性能优于多奈哌齐（多奈哌齐），多奈哌齐是一种用于治疗阿尔茨海默氏病的著名乙酰胆碱酯酶抑制剂。根据这些发现，合成了两个系列的化合物。一个系列包含三唑部分 ( Tl45a–c )，而另一个系列包含咔唑部分 ( Tl58a–c )。通过亲核取代和 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC) 反应分离出这些化合物，收率范围为

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.4c00241
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-吲唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58 %的产率得到3-chloro-1-methyl-5-nitro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  以分子对接和实验见解为指导，设计有前景的基于噻唑并吲唑的乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  阿尔茨海默病的特点是认知功能进行性恶化和记忆丧失，与胆碱能神经传递失调密切相关。由于乙酰胆碱酯酶（AChE）是神经系统中的一种关键酶，负责分解神经递质乙酰胆碱，因此其抑制在各种神经系统疾病的治疗中具有重要意义。因此，开发能够提高乙酰胆碱水平、最终改善胆碱能神经传递的有效 AChE 抑制剂至关重要。本文报告的结果代表了新型噻唑并吲唑基化合物的开发向前迈出了一步，这些化合物有潜力作为有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂。分子对接研究表明，某些经过评估的硝基吲唑类化合物的性能优于多奈哌齐（多奈哌齐），多奈哌齐是一种用于治疗阿尔茨海默氏病的著名乙酰胆碱酯酶抑制剂。根据这些发现，合成了两个系列的化合物。一个系列包含三唑部分 ( Tl45a–c )，而另一个系列包含咔唑部分 ( Tl58a–c )。通过亲核取代和 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC) 反应分离出这些化合物，收率范围为

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.4c00241

文献信息

• Photochimie d'heterocycles azotes—VI
  作者：P. Bouchet、R. Lazaro、M. Benchidmi、J. Elguero

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88048-3

  日期：1980.1

  The preparation of different aminoindazoles by nucleophilic aromatic photosubstitution of nitroindazoles by amines is described. In this manner, the amino, methylamino, dimethylamino and dimethylamino substituents are introduced in 3,4,5 or 7-position. The irradiation in the presence of ethanol gives ethoxyindazoles in only four cases. Two demethylation reactions have been observed: the first one concerns

  描述了通过胺的硝基吲哚的亲核芳香光解制备不同的氨基吲唑。以这种方式，在3、4、5或7位引入氨基，甲基氨基，二甲基氨基和二甲基氨基取代基。在乙醇存在下的辐射仅在四种情况下产生乙氧基吲唑。已经观察到两个脱甲基反应：第一个涉及从二甲胺开始的甲基氨基衍生物的形成；第二个涉及从二甲胺开始的甲氨基衍生物的形成。第二种是在二乙胺存在下通过辐照形成N（H）1-吲唑。
• Synthesis and Anti‐proliferative Activity of Novel Polysubstitued Indazole Derivatives
  作者：Oulemda Bassou、Hakima Chicha、Afaf Allam、Massimiliano Monticone、Rosaria Gangemi、Irena Maric、Maurizio Viale、El Mostapha Rakib

  DOI：10.1002/jhet.3408

  日期：2019.1

  A simple and efficient process is developed for the synthesis of new N‐(1‐alkyl‐3‐chloro‐4‐ethoxy‐1H‐indazol‐5‐yl)‐arylsulfonamides 4a–d and N‐(1‐alkyl‐3‐chloro‐1H‐indazol‐5‐yl)‐arylsulfonamides 5a–d through the reduction of 1‐alkyl‐3‐chloro‐5‐nitroindazoles 2a,b with SnCl2 in ethanol followed by coupling the corresponding amine with arylsulfonyl chlorides in pyridine. All the newly synthesized compounds

  开发了一种简单有效的方法来合成新的N-（1-烷基-3-氯-4-乙氧基-1 H-吲唑-5-基）芳基磺酰胺4a - d和N-（1-烷基-3氯1 ħ -吲唑-5-基）-arylsulfonamides 5A - d通过的1-烷基-3-氯-5-硝基吲唑的还原图2a，b与的SnCl 2在乙醇中，随后通过耦合与芳基磺酰氯在相应的胺吡啶。所有新合成的化合物均已通过元素分析和光谱数据表征。对某些化合物进行了体外测试对两种选定的人类癌细胞系A2780和A549的抗增殖活性。在所有这些衍生物中，化合物5d对A2780（IC 50  = 5.47±1.45μM）和A549（IC 50  = 7.73±1.66μM）细胞系表现出最强的抗增殖活性。
• BENCHIDMI M.; BOUCHET PH.; LAZARO R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 8, 1599-1603
  作者：BENCHIDMI M.、 BOUCHET PH.、 LAZARO R.

  DOI：——

  日期：——
• BOUCHET P.; LAZARO R.; BENCHIDMI M.; ELGUERO J., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 24, 3523-3533
  作者：BOUCHET P.、 LAZARO R.、 BENCHIDMI M.、 ELGUERO J.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acschemneuro.4c00241
  作者：Laghchioua, Fatima Ezzahra、da Silva, Carlos F. M.、Pinto, Diana C. G. A.、Cavaleiro, José A. S.、Mendes, Ricardo F.、Paz, Filipe A. Almeida、Faustino, Maria A. F.、Rakib, El Mostapha、Neves, M. Graça P. M. S.、Pereira, Florbela、Moura, Nuno M. M.

  DOI：10.1021/acschemneuro.4c00241

  日期：——

  donepezil, a well-known AChE inhibitor used in Alzheimer’s disease treatment. Sustained by these findings, two series of compounds were synthesized. One series included a triazole moiety (Tl45a–c), while the other incorporated a carbazole moiety (Tl58a–c). These compounds were isolated in yields ranging from 66 to 87% through nucleophilic substitution and Cu(I)-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition

  阿尔茨海默病的特点是认知功能进行性恶化和记忆丧失，与胆碱能神经传递失调密切相关。由于乙酰胆碱酯酶（AChE）是神经系统中的一种关键酶，负责分解神经递质乙酰胆碱，因此其抑制在各种神经系统疾病的治疗中具有重要意义。因此，开发能够提高乙酰胆碱水平、最终改善胆碱能神经传递的有效 AChE 抑制剂至关重要。本文报告的结果代表了新型噻唑并吲唑基化合物的开发向前迈出了一步，这些化合物有潜力作为有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂。分子对接研究表明，某些经过评估的硝基吲唑类化合物的性能优于多奈哌齐（多奈哌齐），多奈哌齐是一种用于治疗阿尔茨海默氏病的著名乙酰胆碱酯酶抑制剂。根据这些发现，合成了两个系列的化合物。一个系列包含三唑部分 ( Tl45a–c )，而另一个系列包含咔唑部分 ( Tl58a–c )。通过亲核取代和 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC) 反应分离出这些化合物，收率范围为