2-氯-6,8-二甲氧基萘-1,4-二酮 | 57165-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-6,8-二甲氧基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 3-chloro-5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1,4-Naphthalenedione, 2-chloro-6,8-dimethoxy-；2-chloro-6,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 57165-99-8
• 化学式: C₁₂H₉ClO₄
• 分子量: 252.654
• InChiKey: BJJABYMUAYHUSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6,8-二甲氧基萘-1,4-二酮 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-fluoro-6,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; Griffiths, Peter G., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1509 - 1513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-苯醌 在 氯 作用下， 生成 2-氯-6,8-二甲氧基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Castonguay,A.; Brassard,P., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, # 5, p. 377 - 385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of ketene acetals—IX11Part VIII. J. Org. Chem. 41, 3018 (1976).
  作者：Jean-Louis Grandmaison、Paul Brassard

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80312-8

  日期：——

  react with ketene acetals and give benzofurans, but in the presence of acetic acid, naphthoquinones are produced in variable yields. Some aspects of the reaction have been studied and the method has been applied to the synthesis of useful intermediates and of derivatives of some naturally occurring naphthoquinones such as tri-O-methylflaviolin 20 and tetra-O-methylspinochrome B 23. Benzoquinones also react

  卤代苯醌与乙烯酮缩醛反应，生成苯并呋喃，但在乙酸存在下，萘醌的产量可变。反应的一些方面进行了研究，该方法已被应用到的有用的中间体的合成和一些天然存在的萘醌的衍生物，例如三- ö -methylflaviolin 20和四- ö -methylspinochrome乙 23。苯醌也可与共轭乙烯酮缩醛反应，而无酸催化作用，提供了方便的Ramentaceone 43，O-甲基苯乙烯戊酮45和1,3,6,8-四甲氧基蒽醌34的合成方法。
• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• Regiospecific syntheses of quinones using vinylketene acetals derived from unsaturated esters
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86747-2

  日期：——

  A general method of annellating quinones in high yield has been devised using mixed vinylketene acetals obtained directly from the enolate ions of unsaturated esters.

  已经设计了使用直接从不饱和酯的烯醇盐离子获得的混合乙烯基乙烯酮缩醛来高产率环化醌的一般方法。
• A biocatalytic approach towards the preparation of natural deoxyanthraquinones and their impact on cellular viability
  作者：Anshul Rajput、Arijit De、Amit Mondal、Kiran Das、Biswanath Maity、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d1nj05513e

  日期：——

  Natural deoxyanthraquinones synthesized using a chemoenzymatic approach and tested for cell viability shows less toxicity compared to the respective anthraquiones.

  使用化学酶法合成的天然脱氧蒽醌，经过细胞存活性测试显示与相应的蒽醌相比毒性较低。
• Krohn, Karsten; Vitz, Juergen, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 8, p. 825 - 827
  作者：Krohn, Karsten、Vitz, Juergen

  DOI：——

  日期：——