2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-4-methylbenzonitrile | 1270789-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-4-methylbenzonitrile
• CAS: 1270789-56-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: HNIZCFMUTNACDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-4-methylbenzonitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  双(2-甲氧基乙基)醚促进分子内无受体脱氢偶联以分子氧构建结构多样的喹唑啉酮

  摘要：

  已经实现了一种通过分子内无受体脱氢偶联合成多种二氢异喹啉[ 2,1- a ]喹唑啉酮、2-芳基喹唑啉酮和类似物的简单、高效和清洁的方法。双（2-甲氧基乙基）醚和分子氧的组合被确定为这种氧化脱氢偶联顺序转化的高效体系，无需外部引发剂、催化剂和添加剂。通过29个例子的范围和克级反应证明了其适用性和实用性。还进行了一些对照实验以支持可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc04581d
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-氟-4-甲基苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-4-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  双(2-甲氧基乙基)醚促进分子内无受体脱氢偶联以分子氧构建结构多样的喹唑啉酮

  摘要：

  已经实现了一种通过分子内无受体脱氢偶联合成多种二氢异喹啉[ 2,1- a ]喹唑啉酮、2-芳基喹唑啉酮和类似物的简单、高效和清洁的方法。双（2-甲氧基乙基）醚和分子氧的组合被确定为这种氧化脱氢偶联顺序转化的高效体系，无需外部引发剂、催化剂和添加剂。通过29个例子的范围和克级反应证明了其适用性和实用性。还进行了一些对照实验以支持可能的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc04581d

文献信息

• Efficient Construction of CN Double Bonds<i>via</i>Acceptorless Dehydrogenative Coupling
  作者：Xiang Sun、Yu Hu、Shao-zhen Nie、Yun-yun Yan、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.201300455

  日期：2013.8.12

  AbstractThe efficient construction of CN double bonds has been achieved by the Ir‐catalyzed intramolecular acceptorless dehydrogenative cross‐coupling of tertiary amines and amides. An iridium/2‐hydroxypyridine complex was identified as the highly efficient catalyst. A number of quinazolinone derivatives was prepared in excellent yields. An iridium‐mediated CH activation mechanism is proposed. This finding provides an unprecedented strategy for the direct imidation of sp3 CH bonds.magnified image