4-methyl-1H-indazol-3-amine | 1207529-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 4-methyl-1H-indazol-3-amine
• CAS: 1207529-96-1
• 化学式: C₈H₉N₃
• mdl: MFCD19215920
• 分子量: 147.18
• InChiKey: KXPCCBPXQYNNRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1H-indazol-3-amine 、 N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-((1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl)-6-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化活性烯烃的氧化双芳基化：通过3-氨基吲唑脱氮制备氰基芳基化吲哚

  摘要：

  提出了一种新颖且温和的铜催化丙烯酰胺中的碳-碳双键与3-氨基吲唑的氧化双芳基化反应，用于氰基芳基化吲哚的合成。值得注意的是，通过切割两个C–N键可以将3-氨基吲唑用作有效的芳基化剂。活性烯烃的这种氧化性双芳基化涉及一个自由基过程，并经历了一系列的3-氨基吲唑氧化，两个C-N键裂解，氰基芳基自由基加成和分子内环化的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02798
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-甲基苯腈 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到4-methyl-1H-indazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  3-[(Imidazolidin-2-yl)imino]indazole ligands with selectivity for the α2-adrenoceptor compared to the imidazoline I1 receptor

  摘要：

  A series of 3-[(4,5-dihydroimidazolidin-2-yl)imino]indazoles has been synthesized as positional analogues of marsanidine, a highly selective alpha(2)-adrenoceptor ligand. Parent compound 4a and its 4-chloro (4c) and 4-methyl (4d) derivatives display alpha(2)-adrenoceptor affinity at nanomolar concentrations (K-i = 39.4, 15.9 and 22.6 nM, respectively) and relatively high alpha(2)/I-1 selectivity ratios of 82, 115 and 690, respectively. Evidence was obtained that these compounds act as partial agonists at alpha(2A)-adrenoceptors. Compound 4d with intrinsic activity comparable with that of marsanidine, but lower than that of clonidine, elicited pronounced cardiovascular effects in anesthetized rats at doses as low as 0.01 mg/kg iv (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.020

文献信息

• 2-吡啶取代脲结构小分子化合物及其合成和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110818683B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明涉及2‑吡啶取代脲结构小分子化合物及其合成和应用。具体地，本发明公开了式(I)所述的化合物，其对映异构体、非对映异构体、外消旋体或其混合物，或其药学上可接受的盐、水合物及溶剂合物及其制备方法和在制备ASK1小分子抑制剂，或预防和/或治疗与ASK1相关疾病，尤其是肝脏疾病、肺部疾病、心血管疾病、肾脏疾病和代谢性疾病的药物中的用途。
• [EN] (AZA)PYRIDOPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND INDAZOLOPYRIMIDINONES AS INHIBITORS OF FIBRINOLYSIS<br/>[FR] (AZA)PYRIDOPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET INDAZOLOPYRIMIDINONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015067549A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present application relates to novel substituted (aza)pyridopyrazolopyrimidinones and indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired bleeding disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of menorrhagia, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代的(氮杂)吡啶吡唑吡嘧啶酮和吲唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性出血性疾病的患者的急性和复发性出血，其中出血与来自以下组中选择的疾病或医疗干预相关，该组包括月经过多、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤。
• (Aza)pyridopyrazolopyrimidinones and indazolopyrimidinones and their use
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150126449A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present application relates to novel substituted (aza)pyridopyrazolopyrimidinones and indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired bleeding disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of menorrhagia, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代的(氮杂)吡啶吡唑吡嘧啶酮和吲唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性出血性疾病的患者的急性和复发性出血，其中出血与来自月经过多、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血和血液性关节积血后的滑膜炎和软骨损伤等疾病或医疗干预有关。
• [EN] DERIVATIVES OF 1-[(IMIDAZOLIDIN-2-YL)IMINO)]INDAZOLE<br/>[FR] DÉRIVÉS DU 1-[(IMIDAZOLIDIN-2-YL)IMINO)]INDAZOLE
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2009071906A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The invention provides a compound of formula (I) wherein R1 denotes hydrogen, methyl or phenyl; R2, R3, R4 and R5 denote hydrogen, halogen, preferably a chlorine atom, alkyl, preferably methyl, alkoxyl, preferably methoxyl; m denotes a number 0 or 1; and HX denotes sulfuric, phosphoric, acetic, malonic, fumaric, oxalic, lactic, tartaric, citric, gluconic, p-toluenesulfonic, methanesulfonic acid, hydrogen bromide or hydrogen iodide, preferably hydrogen chloride. The use of the compounds as α2-adrenergic receptor agonists is also provided.

  本发明提供了一种式子为(I)的化合物，其中R1表示氢、甲基或苯基；R2、R3、R4和R5表示氢、卤素，优选为氯原子，烷基，优选为甲基，烷氧基，优选为甲氧基；m表示数字0或1；HX表示硫酸、磷酸、醋酸、马龙酸、富马酸、草酸、乳酸、酒石酸、柠檬酸、葡萄糖酸、对甲苯磺酸、甲磺酸、氢溴酸或氢碘酸，优选为氢氯酸。本发明还提供将该化合物用作α2肾上腺素受体激动剂的方法。
• INDAZOLE, BENZISOXAZOLE, AND BENZISOTHIAZOLE KINASE INHIBITORS
  申请人：Dai Yujia

  公开号：US20080076767A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式的化合物对于抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。