1,2,3,4-tetrahydro-4-(3-butenyl)-2-methyl-1,3-dioxoisoquinoline | 852247-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-4-(3-butenyl)-2-methyl-1,3-dioxoisoquinoline
• 英文别名: 4-(3-butenyl)-2-methylhomophthalimide；4-but-3-enyl-2-methyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 852247-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: XSUMQGRYXSODSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-4-(3-butenyl)-2-methyl-1,3-dioxoisoquinoline 在 劳森试剂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 (1R,8R,11S)-8,14-dimethyl-13-thia-14-azatetracyclo[6.5.2.01,11.02,7]pentadeca-2,4,6-trien-15-one
  参考文献：
  名称：

  硫代邻苯二甲酰亚胺的N-侧链带有烯基的分子内光反应。通过[2 + 2]光环加成反应选择性合成杂环稠合的异喹啉衍生物

  摘要：

  辐射后，在其N侧链或苄基位置带有烯基的硫代邻苯二甲酰亚胺分别通过区域选择性分子内[2 + 2]环加成反应或Norrish II型反应生成三环异喹啉衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420204
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-甲基异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.67h， 以26%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-4-(3-butenyl)-2-methyl-1,3-dioxoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  硫代邻苯二甲酰亚胺的N-侧链带有烯基的分子内光反应。通过[2 + 2]光环加成反应选择性合成杂环稠合的异喹啉衍生物

  摘要：

  辐射后，在其N侧链或苄基位置带有烯基的硫代邻苯二甲酰亚胺分别通过区域选择性分子内[2 + 2]环加成反应或Norrish II型反应生成三环异喹啉衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420204

文献信息

• Intramolecular photoreactions of thiohomophthalimides with an alkenyl group in their<i>N</i>-Side chain. Regioselective synthesis of heterocycle-fused isoquinoline derivatives through [2+2] photocycloaddition
  作者：Haruko Takechi、Hajime Takahashi、Minoru Machida

  DOI：10.1002/jhet.5570420204

  日期：2005.3

  Upon irradiation, thiohomophthalimides with an alkenyl group in their N-side chain or at the benzylic position give tricyclic isoquinoline derivatives through regioselective intramolecular [2+2] cycloaddition or Norrish type II reaction, respectively, in good yields.

  辐射后，在其N侧链或苄基位置带有烯基的硫代邻苯二甲酰亚胺分别通过区域选择性分子内[2 + 2]环加成反应或Norrish II型反应生成三环异喹啉衍生物，收率很高。