(S,S)-1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)ethane-1,2-diol | 196605-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 196605-90-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: RDELXTLVFMMXHO-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  425.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)ethane-1,2-diol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R,R)-1,2-diazido-1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  手性双（N-磺酰氨基）膦-和TADDOL-亚磷酸-恶唑啉配体：合成及在不对称催化中的应用

  摘要：

  制备了一系列N，P-配体，其包含手性恶唑啉环和嵌入在二氮磷吡啶环中的双（N-磺酰基氨基）膦基或衍生自TADDOL的环状亚磷酸酯基作为第二手性单元。这些模块化配体易于从手性氨基醇和手性1,2-二胺或TADDOLs合成。发现衍生自这些配体的钯和铱配合物分别是对映选择性烯丙基烷基化和烯烃氢化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404168
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 在 potassium osmate(VI) 正丁基锂 、 4-氯-苯甲酸-4-羟苯酯 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (S,S)-1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  手性双（N-磺酰氨基）膦-和TADDOL-亚磷酸-恶唑啉配体：合成及在不对称催化中的应用

  摘要：

  制备了一系列N，P-配体，其包含手性恶唑啉环和嵌入在二氮磷吡啶环中的双（N-磺酰基氨基）膦基或衍生自TADDOL的环状亚磷酸酯基作为第二手性单元。这些模块化配体易于从手性氨基醇和手性1,2-二胺或TADDOLs合成。发现衍生自这些配体的钯和铱配合物分别是对映选择性烯丙基烷基化和烯烃氢化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404168

文献信息

• Catalytic <i>Syn</i>-Selective Nitroaldol Approach to Amphenicol Antibiotics: Evolution of a Unified Asymmetric Synthesis of (−)-Chloramphenicol, (−)-Azidamphenicol, (+)-Thiamphenicol, and (+)-Florfenicol
  作者：Yingqi Xia、Meifen Jiang、Minjie Liu、Yan Zhang、Hongmin Qu、Tong Xiong、Huashan Huang、Dang Cheng、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01124

  日期：2021.9.3

  diastereo- and enantioselective synthesis of (−)-chloramphenicol, (−)-azidamphenicol, (+)-thiamphenicol, and (+)-florfenicol based on a key catalytic syn-selective Henry reaction is reported. The stereochemistry of the ligand-enabled copper(II)-catalyzed aryl aldehyde Henry reaction of nitroethanol was first explored to forge a challenging syn-2-amino-1,3-diol structure unit with vicinal stereocenters

  报告了基于关键催化顺选择性亨利反应高效和高非对映选择性和对映选择性合成 (-)-氯霉素、(-)-阿齐丹苯、(+)-噻吩苯胺和 (+)-氟苯尼考的​​统一策略. 首次探索了配体启用的铜 (II) 催化的硝基乙醇的芳醛亨利反应的立体化学，以形成具有挑战性的合成-2-氨基-1,3-二醇结构单元，具有具有出色立体控制的邻位立体中心。进行了多步连续流动操作以实现该家族的双酚类抗生素的有效不对称合成。
• Chiral Cyclopentadienyl-Iron and -Ruthenium Lewis Acids Containing the Electron-Poor BIPHOP-F Ligand: a Comparison as Catalysts in an Asymmetric Diels-Alder Reaction
  作者：E. Peter Kündig、Christophe M. Saudan、Florian Viton

  DOI：10.1002/1615-4169(20010129)343:1<51::aid-adsc51>3.0.co;2-n

  日期：2001.1.29

  Chiral iron and ruthenium Lewis acids: analogies and differences between the catalysts and the role of the anion in catalytic Diels-Alder reaction. In short: Fe catalysts are faster but Ru analogues are more stable and can be recovered quantitatively. Rational ligand design is shown to result in a large increase in chiral induction.

  手性铁和钌路易斯酸：类比和催化剂之间的区别以及阴离子在Diels-Alder催化反应中的作用。简而言之：铁催化剂更快，但钌类似物更稳定，可以定量回收。合理的配体设计显示可导致手性诱导的大幅增加。
• Catalytic Enantioselective and Catalyst-Controlled Diastereofacial-Selective Additions of Allyl- and Crotylboronates to Aldehydes Using Chiral Brønsted Acids
  作者：Vivek Rauniyar、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200504432

  日期：2006.4.3
• Oxazaborolidine-mediated asymmetric reduction of 1,2-diaryl-2-benzyloxyiminoethanones and 1,2-diarylethanediones
  作者：Makoto Shimizu、Keiko Tsukamoto、Takayuki Matsutani、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00483-9

  日期：1998.8

  Highly enantioselective reduction of 1,2-diaryl-2-benzyloxyiminoethanones and 1,2-diarylethanediones was conducted using oxazaborolidine derived from L-threonine and borane complexes to give B-imino alcohols and 1,2-diaryl-1,2-ethanediols in high enantiomeric purity. Subsequent reduction of the imino functionality of the former products afforded either syn- or anti-2-amino-1,2-diarylethanols in high enantiomeric purity by choosing appropriate reduction methods. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chiral Bis(N-sulfonylamino)phosphine- and TADDOL-Phosphite-Oxazoline Ligands: Synthesis and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Robert Hilgraf、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.200404168

  日期：2005.1

  has been prepared, containing a chiral oxazoline ring and as a second chiral unit a bis(N-sulfonylamino)phosphine group embedded in a diazaphospholidine ring or a cyclic phosphite group derived from TADDOL. These modular ligands are readily synthesized from chiral amino alcohols and chiral 1,2-diamines or TADDOLs. Palladium and iridium complexes derived from these ligands were found to be efficient catalysts

  制备了一系列N，P-配体，其包含手性恶唑啉环和嵌入在二氮磷吡啶环中的双（N-磺酰基氨基）膦基或衍生自TADDOL的环状亚磷酸酯基作为第二手性单元。这些模块化配体易于从手性氨基醇和手性1,2-二胺或TADDOLs合成。发现衍生自这些配体的钯和铱配合物分别是对映选择性烯丙基烷基化和烯烃氢化的有效催化剂。