Reactions of α-Phenylglyoxylic Acids with ortho-Functionalized Anilines in Deep Eutectic Solvents: Selective Syntheses of 3-Aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones, 2-Arylbenzothiazoles, and 3-Arylquinoxalin-2(1H)-ones
作者:Zongbo Xie、Zhanggao Le、Guofang Jiang、Guoqing Chen、Jiangnan Yang、Hongxia Li、Zhongsheng Chen
DOI:10.1055/a-1780-1691
日期:2022.7
α-Phenylglyoxylic acid is a novel cyclization reagent. In this study, three cyclization products were synthesized by the reaction of α-phenylglyoxylic acids with ortho-functionalized anilines in deep eutectic solvents (DES). The five-membered-ring-formation products, the 2-arylbenzothiazoles, with a highest yield of 88%, were obtained by the reaction between 0.30 mmol of an o-aminothiophenol and 0.30 mmol
α-苯乙醛酸是一种新型环化试剂。在这项研究中,通过α-苯基乙醛酸与邻位官能化苯胺在低共熔溶剂(DES)中反应合成了三种环化产物。由 0.30 mmol邻氨基苯硫酚和 0.30 mmol α-苯基乙醛酸在氯化胆碱(ChCl )/d-(–)-酒石酸 DES 在 60 °C 下 0.5 小时。通过0.30 mmol的o _ -氨基苯酚和 0.60 mmol α-苯基乙醛酸在 ChCl/尿素 DES 中,80 °C 2.0 小时。在 0.30 mmol邻苯二胺和 0.45 mmol α-苯基乙醛酸在 ChCl/无水氯化锡 (II) DES 中在 70 °C 下反应 1.5 小时,六元环形成产物 3-芳基喹喔啉-2(1小时)-one 衍生物被合成,最高产率为 96%。该环化反应在不添加其他催化剂的情况下发生,在温和的条件下以良好的收率获得了标题化合物。