2,5-dimethyl-4-(2-methoxyphenyl)furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 865376-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,5-dimethyl-4-(2-methoxyphenyl)furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(2-methoxyphenyl)-2,5-dimethylfuran-3-carboxylate；3-Furancarboxylic acid, 4-(2-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-, ethyl ester
• CAS: 865376-68-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: NKXXMTOKUARGPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-4-(2-methoxyphenyl)furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到1,3-dimethylfuro[3,4-c]coumarin
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,4- c ]香豆素的首次合成

  摘要：

  通过各自的3-芳基-4-乙氧基羰基呋喃（3a）的脱甲基环化反应，合成了各种1,3-二甲基和1-甲基-3-苯基呋喃[3,4- c ]香豆素（5a-h和6a-h）。-h和4a-h）。这些乙氧基羰基呋喃是通过使适当的1-芳基-2-硝基-丙-1-烯（1a-h）与乙酰乙酸乙酯或苯甲酰基乙酸乙酯在Nef反应条件下反应制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430643
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[3-(2-Methoxy-phenyl)-prop-2-ynyloxy]-but-2-enoic acid ethyl ester 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2,5-dimethyl-4-(2-methoxyphenyl)furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的高度取代的呋喃的合成。

  摘要：

  阳离子三苯基膦金（I）配合物是出色的催化剂，可用于炔丙基-克莱森重排和杂环化的级联反应，以合成三取代和四取代的呋喃。从易于获得的炔丙基乙烯基醚开始，以72-99％的产率获得呋喃。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0514101

文献信息

• Direct Palladium-Catalyzed C-4 Arylation of Tri-substituted Furans with Aryl Chlorides: An Efficient Access to Heteroaromatics
  作者：Hai Yang、Zhishuo Zheng、Jian Zeng、Huajie Liu、Bing Yi

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2623

  日期：2012.8.20

  A series of functionalized furans were synthesized by way of a palladium -catalyzed coupling reaction of 2,3,5trisubstituted furans with aryl chlorides through C-H bond cleavages at C-4 position. The feature of the reaction was facilitative preparation of furan derivatives with good functional group tolerance. All reactions gave the desired products in moderate to good yields in the presences of BuAd2P

  通过钯催化的2,3,5三取代呋喃与芳基氯通过C-4位CH键断裂的偶联反应合成了一系列功能化呋喃。该反应的特点是便于制备具有良好官能团耐受性的呋喃衍生物。在 BuAd2P 和 t-BuOK 的存在下，在 DMF 中 120 o C 15 小时后，所有反应均以中等至良好的收率得到所需产物。
• A Novel Propargylation/Cycloisomerization Tandem Process Catalyzed by a Ruthenium(II)/Trifluoroacetic Acid System: One-Pot Entry to Fully Substituted Furans from Readily Available Secondary Propargylic Alcohols and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Victorio Cadierno、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1002/adsc.200600366

  日期：2007.2.5

  and highly efficient method for the preparation of tetrasubstituted furans starting from readily accessible propargylic alcohols and commercially available 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. The process, which proceeds in a one-pot manner, involves the initial propargylation of the 1,3-dicarbonyl compound promoted by trifluoroacetic acid, and subsequent cycloisomerization of the resulting

  已经开发了一种从容易获得的炔丙醇和可商购的1，3-二羰基化合物开始制备四取代呋喃的简单高效的方法。该过程以一锅法进行，涉及由三氟乙酸促进的1,3-二羰基化合物的初始炔丙基化，以及随后由16电子烯丙基钌（II）催化的所得γ-酮炔的环异构化。复杂的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]。
• First synthesis of furo[3,4-<i>c</i>]coumarins
  作者：Dinker I. Brahmbhatt、Jitendra M. Gajera、Chirag N. Patel、Vishwesh P. Pandya、Urvish R. Pandya

  DOI：10.1002/jhet.5570430643

  日期：2006.11

  Various 1,3-dimethyl and 1-methyl-3-phenylfuro[3,4-c]coumarins (5a-h and 6a-h) have been synthesized by demethylation cyclization of the respective 3-aryl-4-ethoxycarbonyl furans (3a-h and 4a-h). These ethoxycarbonyl furans were prepared by reacting appropriate 1-aryl-2-nitro-prop-1-ene (1a-h) with ethyl acetoacetate or ethyl benzoylacetate under Nef reaction condition.

  通过各自的3-芳基-4-乙氧基羰基呋喃（3a）的脱甲基环化反应，合成了各种1,3-二甲基和1-甲基-3-苯基呋喃[3,4- c ]香豆素（5a-h和6a-h）。-h和4a-h）。这些乙氧基羰基呋喃是通过使适当的1-芳基-2-硝基-丙-1-烯（1a-h）与乙酰乙酸乙酯或苯甲酰基乙酸乙酯在Nef反应条件下反应制备的。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Furans
  作者：Michael H. Suhre、Michael Reif、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/ol0514101

  日期：2005.9.1

  triphenylphosphinegold(I) complexes are excellent catalysts for a cascade reaction of propargyl-Claisen rearrangement and heterocyclization to synthesize tri- and tetrasubstituted furans. Starting from easily accessed propargyl vinyl ethers, the furans are obtained in 72-99% yield. [reaction: see text]

  阳离子三苯基膦金（I）配合物是出色的催化剂，可用于炔丙基-克莱森重排和杂环化的级联反应，以合成三取代和四取代的呋喃。从易于获得的炔丙基乙烯基醚开始，以72-99％的产率获得呋喃。[反应：看文字]