2-methyl-3-(2-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one | 1042149-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-3-(2-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 1042149-12-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: FOFRKNSNRFGISC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 、 甲硫醇钠 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以47%的产率得到2-methyl-3-(2-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  三取代呋喃与芳基氯的直接钯催化 C-4 芳基化：获得杂芳烃的有效途径

  摘要：

  通过钯催化的2,3,5三取代呋喃与芳基氯通过C-4位CH键断裂的偶联反应合成了一系列功能化呋喃。该反应的特点是便于制备具有良好官能团耐受性的呋喃衍生物。在 BuAd2P 和 t-BuOK 的存在下，在 DMF 中 120 o C 15 小时后，所有反应均以中等至良好的收率得到所需产物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2623

文献信息

• Ruthenium/TFA-Catalyzed Coupling of Activated Secondary Propargylic Alcohols with Cyclic 1,3-Diones: Furan versus Pyran Ring Formation
  作者：Victorio Cadierno、Josefina Díez、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1021/jo800726u

  日期：2008.8.1

  consisting of the 16-electron allyl-ruthenium(II) complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6] (dppf = 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene) and trifluoroacetic acid (TFA) has been used to promote the coupling between secondary propargylic alcohols and cyclic 1,3-diketones. The nature of the resulting products was found to be dependent on the ring size of the dicarbonyl compound employed. Thus, whereas 6

  由16电子烯丙基钌的催化体系（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]（DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）和三氟乙酸（TFA）已用于促进仲炔丙醇与环状1,3-二酮之间的偶联。发现所得产物的性质取决于所用二羰基化合物的环大小。因此，尽管已经从1，3-环己烷二酮开始通过呋喃环选择性地获得了6，7-二氢-5 H-苯并呋喃-4-酮，但是使用1，3-环戊二酮导致了6，7-。二氢-4 H-环戊[ b通过吡喃环的形成过程得到] pyran-5-ones。