4-(4'-methoxy-phenylazo)benzoic acid methyl ester | 76580-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4'-methoxy-phenylazo)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(p-methoxyphenylazo)benzoate；Benzoesaeure-methylester-(4azo4)-anisol；Methyl 4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]benzoate
• CAS: 76580-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: VRSIGIBNIFRRSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-methoxy-phenylazo)benzoic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carboxylate 、 methyl 4-(5-methoxy-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl-2H-Benzotriazoles from Azoarenes and TMSN₃

  摘要：

  Substrate-directed ortho C-H amination of azoarenes using TMSN3 as the source of nitrogen leading to the synthesis of 2-aryl-2H-benzotriazoles has been accomplished with the help of Pd/TBHP combinations. An intermolecular o-azidation (C-N bond formation) followed by an intramolecular N-N bond formation via nucleophilic attack of one of the azo nitrogen onto the o-azide nitrogen leads to cyclization with the expulsion of N-2.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01706
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-(4-羟基苯偶氮基)苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以86%的产率得到4-(4'-methoxy-phenylazo)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含偶氮苯的双液晶和分段热致聚酯-间隔物长度对LC性能的影响

  摘要：

  我们报告了基于苯基和萘基偶氮苯（PnP和NpnNp）以及基于它们的分段共聚酯的同系双液晶分子的系统研究。双胞胎具有偶氮苯-低氧乙烯-偶氮苯的结构，其中乙氧基长度从2到6个单元不等。孪晶系列的LC性质取决于偶氮发色团的化学结构以及中心低聚氧乙烯链段的长度。所述即插即用系列呈现层列LC属性Ñ > 3个oligooxyethylene单元。相反，NpnNp系列仅对最短的成员– Np2Np表现出球状相。作为主链聚酯的一部分，结合了一个非LC短间隔双胞胎（P2P）和一个LC长间隔双胞胎（P6P），它是由癸二酸酯和二甘醇或四甘醇（DEG / TEG）单元的全脂族链段通过熔融缩聚而成的。即使在DEG基共聚物中掺入量低（5 mol％），非LC P2P仍可形成LC聚合物，而LC- P6P仅在掺入30 mol％时才能形成LC聚合物。使用差示扫描量热法，偏光显微镜（PLM）和可变温度广角X射线衍射研究了双分子以及共聚物的LC特性。©2012

  DOI：

  10.1002/pola.26062

文献信息

• The Wallach Rearrangement of Some 4,4′-Disubstituted Azoxybenzenes
  作者：Ichiro Shimao、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.56.643

  日期：1983.2

  treatment of azoxybenzenes bearing electron-withdrawing substituents at 4,4′-positions with sulfuric acid gave the corresponding 2-hydroxyazobenzenes, together with 4′-substituted 4-hydroxyazobenzenes. The treatment of 4,4′-dimethoxyazoxybenzene with p-toluenesulfonic acid and acetic anhydride afforded 4,4′-dimethoxy-3-acetoxyazobenzene and 4,4′-dimethoxy-2-tosyloxyazobenzene as the main rearrangement products

  用硫酸处理在 4,4'-位带有吸电子取代基的偶氮苯得到相应的 2-羟基偶氮苯和 4'-取代的 4-羟基偶氮苯。用对甲苯磺酸和乙酸酐处理 4,4'-二甲氧基偶氮苯，得到 4,4'-二甲氧基-3-乙酰氧基偶氮苯和 4,4'-二甲氧基-2-甲苯磺酰氧基偶氮苯作为主要重排产物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl-<i>2H</i>-Benzotriazoles from Azoarenes and TMSN₃
  作者：Nilufa Khatun、Anju Modi、Wajid Ali、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01706

  日期：2015.10.2

  Substrate-directed ortho C-H amination of azoarenes using TMSN3 as the source of nitrogen leading to the synthesis of 2-aryl-2H-benzotriazoles has been accomplished with the help of Pd/TBHP combinations. An intermolecular o-azidation (C-N bond formation) followed by an intramolecular N-N bond formation via nucleophilic attack of one of the azo nitrogen onto the o-azide nitrogen leads to cyclization with the expulsion of N-2.
• Twin liquid crystals and segmented thermotropic polyesters containing azobenzene—effect of spacer length on LC properties
  作者：Chinmay G. Nardele、S. K. Asha

  DOI：10.1002/pola.26062

  日期：2012.7.15

  series of twin liquid crystalline (LC) molecules based on phenyl and naphthyl azobenzene (PnP and NpnNp) as well as segmented copolyesters based on them. The twin series had the structure azobenzene–oligooxyethylene–azobenzene, where the ethyleneoxy length was varied from 2 to 6 units. The LC properties of the twin series depended on the chemical structure of the azochromophore and also the length of the

  我们报告了基于苯基和萘基偶氮苯（PnP和NpnNp）以及基于它们的分段共聚酯的同系双液晶分子的系统研究。双胞胎具有偶氮苯-低氧乙烯-偶氮苯的结构，其中乙氧基长度从2到6个单元不等。孪晶系列的LC性质取决于偶氮发色团的化学结构以及中心低聚氧乙烯链段的长度。所述即插即用系列呈现层列LC属性Ñ > 3个oligooxyethylene单元。相反，NpnNp系列仅对最短的成员– Np2Np表现出球状相。作为主链聚酯的一部分，结合了一个非LC短间隔双胞胎（P2P）和一个LC长间隔双胞胎（P6P），它是由癸二酸酯和二甘醇或四甘醇（DEG / TEG）单元的全脂族链段通过熔融缩聚而成的。即使在DEG基共聚物中掺入量低（5 mol％），非LC P2P仍可形成LC聚合物，而LC- P6P仅在掺入30 mol％时才能形成LC聚合物。使用差示扫描量热法，偏光显微镜（PLM）和可变温度广角X射线衍射研究了双分子以及共聚物的LC特性。©2012