4-(4'-methoxy-phenylazo)benzoic acid methyl ester | 76580-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(4'-methoxy-phenylazo)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(p-methoxyphenylazo)benzoate；Benzoesaeure-methylester-(4azo4)-anisol；Methyl 4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]benzoate
• CAS: 76580-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: VRSIGIBNIFRRSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-methoxy-phenylazo)benzoic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carboxylate 、 methyl 4-(5-methoxy-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl-2H-Benzotriazoles from Azoarenes and TMSN₃

  摘要：

  Substrate-directed ortho C-H amination of azoarenes using TMSN3 as the source of nitrogen leading to the synthesis of 2-aryl-2H-benzotriazoles has been accomplished with the help of Pd/TBHP combinations. An intermolecular o-azidation (C-N bond formation) followed by an intramolecular N-N bond formation via nucleophilic attack of one of the azo nitrogen onto the o-azide nitrogen leads to cyclization with the expulsion of N-2.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01706
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-(4-羟基苯偶氮基)苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以86%的产率得到4-(4'-methoxy-phenylazo)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含偶氮苯的双液晶和分段热致聚酯-间隔物长度对LC性能的影响

  摘要：

  我们报告了基于苯基和萘基偶氮苯（PnP和NpnNp）以及基于它们的分段共聚酯的同系双液晶分子的系统研究。双胞胎具有偶氮苯-低氧乙烯-偶氮苯的结构，其中乙氧基长度从2到6个单元不等。孪晶系列的LC性质取决于偶氮发色团的化学结构以及中心低聚氧乙烯链段的长度。所述即插即用系列呈现层列LC属性Ñ > 3个oligooxyethylene单元。相反，NpnNp系列仅对最短的成员– Np2Np表现出球状相。作为主链聚酯的一部分，结合了一个非LC短间隔双胞胎（P2P）和一个LC长间隔双胞胎（P6P），它是由癸二酸酯和二甘醇或四甘醇（DEG / TEG）单元的全脂族链段通过熔融缩聚而成的。即使在DEG基共聚物中掺入量低（5 mol％），非LC P2P仍可形成LC聚合物，而LC- P6P仅在掺入30 mol％时才能形成LC聚合物。使用差示扫描量热法，偏光显微镜（PLM）和可变温度广角X射线衍射研究了双分子以及共聚物的LC特性。©2012

  DOI：

  10.1002/pola.26062

文献信息

• The Wallach Rearrangement of Some 4,4′-Disubstituted Azoxybenzenes
  作者：Ichiro Shimao、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.56.643

  日期：1983.2

  treatment of azoxybenzenes bearing electron-withdrawing substituents at 4,4′-positions with sulfuric acid gave the corresponding 2-hydroxyazobenzenes, together with 4′-substituted 4-hydroxyazobenzenes. The treatment of 4,4′-dimethoxyazoxybenzene with p-toluenesulfonic acid and acetic anhydride afforded 4,4′-dimethoxy-3-acetoxyazobenzene and 4,4′-dimethoxy-2-tosyloxyazobenzene as the main rearrangement products

  用硫酸处理在 4,4'-位带有吸电子取代基的偶氮苯得到相应的 2-羟基偶氮苯和 4'-取代的 4-羟基偶氮苯。用对甲苯磺酸和乙酸酐处理 4,4'-二甲氧基偶氮苯，得到 4,4'-二甲氧基-3-乙酰氧基偶氮苯和 4,4'-二甲氧基-2-甲苯磺酰氧基偶氮苯作为主要重排产物。