(hydroxy-1 ethyl)-2 chromone | 97208-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (hydroxy-1 ethyl)-2 chromone
• 英文别名: (+/-)-2-(1-hydroxyethyl)chromen-4-one；2-(1-Hydroxyethyl)-chromen-4-one；2-(1-hydroxyethyl)chromen-4-one
• CAS: 97208-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: BYPHHOHTIZUXBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (hydroxy-1 ethyl)-2 chromone 在 吡啶 作用下， 以88%的产率得到(+/-)-2-(1-acetoxyethyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过X射线晶体学测定的2-（1-羟乙基）-铬-4--4-酮及其6-溴衍生物的绝对构型是否正确？醋酸盐衍生物的振动圆二色性研究

  摘要：

  该乙酸酯衍生物，所述的振动圆二色性（VCD）谱3，2-（1-羟乙基） -苯并吡喃-4-酮，1，和乙酸酯衍生物，4，6-溴-2-（1-羟基乙基的报道了在CO拉伸区域中的）-铬-4--4-酮2。（R）-3和（R）-4的CO拉伸模式的VCD光谱的密度泛函理论（DFT）预测与（+）- 3和（+）- 4的实验光谱非常吻合，表明两个分子的绝对构型是（R）-（+）/（S）-（-）。由于（+）- 1和（+）- 2的乙酰化会产生（+）- 3和（+）- 4，因此，这两个1都将导致（R）-（+）/（S）-（-）和2。预先使用X射线晶体学确定（-）- 1和（-）- 2的绝对构型分别为R和S。我们的结果得出这样的结论，即先前报告的绝对配置1不正确。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.033
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylchromen-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(hydroxy-1 ethyl)-2 chromone
  参考文献：
  名称：

  Payard; Mouysset; Tronche, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 117 - 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PAYARD, M.;MOUYSSET, G.;TRONCHE, P.;BASTIDE, P.;BASTIDE, J., EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 2, 117-120
  作者：PAYARD, M.、MOUYSSET, G.、TRONCHE, P.、BASTIDE, P.、BASTIDE, J.

  DOI：——

  日期：——
• Payard; Mouysset; Tronche, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 117 - 120
  作者：Payard、Mouysset、Tronche、Bastide

  DOI：——

  日期：——
• Are the absolute configurations of 2-(1-hydroxyethyl)-chromen-4-one and its 6-bromo derivative determined by X-ray crystallography correct? A vibrational circular dichroism study of their acetate derivatives
  作者：Frank J. Devlin、Philip J. Stephens、Pascale Besse

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.033

  日期：2005.4

  The vibrational circular dichroism (VCD) spectra of the acetate derivative, 3, of 2-(1-hydroxyethyl)-chromen-4-one, 1, and the acetate derivative, 4, of 6-bromo-2-(1-hydroxyethyl)-chromen-4-one, 2, in the CO stretching region are reported. Density functional theory (DFT) predictions of the VCD spectra of the CO stretching modes of (R)-3 and (R)-4 are in excellent agreement with the experimental spectra

  该乙酸酯衍生物，所述的振动圆二色性（VCD）谱3，2-（1-羟乙基） -苯并吡喃-4-酮，1，和乙酸酯衍生物，4，6-溴-2-（1-羟基乙基的报道了在CO拉伸区域中的）-铬-4--4-酮2。（R）-3和（R）-4的CO拉伸模式的VCD光谱的密度泛函理论（DFT）预测与（+）- 3和（+）- 4的实验光谱非常吻合，表明两个分子的绝对构型是（R）-（+）/（S）-（-）。由于（+）- 1和（+）- 2的乙酰化会产生（+）- 3和（+）- 4，因此，这两个1都将导致（R）-（+）/（S）-（-）和2。预先使用X射线晶体学确定（-）- 1和（-）- 2的绝对构型分别为R和S。我们的结果得出这样的结论，即先前报告的绝对配置1不正确。

表征谱图