tert-butyl N-[(R)-cyano(naphthalen-1-yl)methyl]carbamate | 1192350-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl N-[(R)-cyano(naphthalen-1-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1192350-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: VWVJJAKMULELSR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl naphthalen-1-ylmethylenecarbamate 、 三甲基氰硅烷 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 (2S,2’S,3S,3’S)-N,N’-(anthracene-1,8-diyl)bis(3-methyl-2-(3-(4-nitrophenyl)thioureido)pentanamide) 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 以90 %的产率得到tert-butyl N-[(R)-cyano(naphthalen-1-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  多重氢键催化剂增强酮亚胺和醛亚胺的不对称氰化

  摘要：

  使用精心设计的 C 2对称氢键催化剂开发了亚胺的高度对映选择性氰化（高达 >99 % ee）。该催化体系的特点是催化剂负载量低（S/C高达1000）、效率高、底物范围极广、可扩展性和反应条件温和。

  DOI：

  10.1002/chem.202302061

文献信息

• Use of the Chiral Pool - Practical Asymmetric Organocatalytic Strecker Reaction with Quinine
  作者：Rüdiger Reingruber、Thomas Baumann、Stefan Dahmen、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.200800798

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageAn efficient, organocatalytic enantioselective synthesis of N‐arylsulfonyl α‐amino nitriles from the corresponding α‐amido sulfones has been developed. This quinine‐catalyzed Strecker reaction provides the corresponding cyanated products in good yields and enantioselectivities.
• Multiple Hydrogen‐Bonding Catalysts Enhance the Asymmetric Cyanation of Ketimines and Aldimines
  作者：Yunhui Zhao、Yueyang Luo、Jun Liu、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.202302061

  日期：2023.10.9

  A highly enantioselective cyanation of imines (up to >99 % ee) has been developed using well-designed C2-symmetric hydrogen bonding catalysts. This catalytic system is distinguished by its low catalyst loading (S/C up to 1000), high efficiency, extremely broad substrate scope, scalability and mild reaction conditions.

  使用精心设计的 C 2对称氢键催化剂开发了亚胺的高度对映选择性氰化（高达 >99 % ee）。该催化体系的特点是催化剂负载量低（S/C高达1000）、效率高、底物范围极广、可扩展性和反应条件温和。