tert-butyl (2S,3R)-2-(1-naphthyl)-6-methyl-3-nitro-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1402850-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-(1-naphthyl)-6-methyl-3-nitro-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-6-methyl-2-naphthalen-1-yl-3-nitro-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1402850-90-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: STPLXFJYCLYVOF-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 C₁₇H₂₁F₆N₃O 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-(1-naphthyl)-6-methyl-3-nitro-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 、 tert-butyl (2R,3S)-2-(1-naphthyl)-6-methyl-3-nitro-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基-曼尼希/氢化胺化反应一锅催化四氢吡啶的对映选择性合成

  摘要：

  报道了使用一锅硝基-曼尼希/加氢胺化级联反应对合成有用的四氢吡啶衍生物进行高度对映选择性的制备。该方法利用不对称的有机催化硝基曼尼希反应，然后进行金催化的炔烃加氢胺化/异构化序列，该序列以良好的收率和高的非对映和对映选择性产生所需的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol302459c

文献信息

• One-Pot Catalytic Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyridines via a Nitro-Mannich/Hydroamination Cascade
  作者：David M. Barber、Hitesh J. Sanganee、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol302459c

  日期：2012.10.19

  The highly enantioselective preparation of synthetically useful tetrahydropyridine derivatives employing a one-pot nitro-Mannich/hydroamination cascade is reported. This approach utilizes an asymmetric organocatalytic nitro-Mannich reaction followed by a gold-catalyzed alkyne hydroamination/isomerization sequence that yields the desired tetrahydropyridines in good yields and high diastereo- and enantioselectivities

  报道了使用一锅硝基-曼尼希/加氢胺化级联反应对合成有用的四氢吡啶衍生物进行高度对映选择性的制备。该方法利用不对称的有机催化硝基曼尼希反应，然后进行金催化的炔烃加氢胺化/异构化序列，该序列以良好的收率和高的非对映和对映选择性产生所需的四氢吡啶。