2-(2-chloro-4-pyridyl)-4H-chromone-4-one | 1338055-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2-chloro-4-pyridyl)-4H-chromone-4-one
• 英文别名: 2-(2-chloropyridin-4-yl)chromone；2-(2-Chloropyridin-4-yl)chromen-4-one
• CAS: 1338055-75-6
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: LBFBMTRBCNXWHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-4-pyridyl)-4H-chromone-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 PEG-400 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2-chloropyridin-4-yl)-3-(4-fluorophenyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Chromone-Based p38 MAP Kinase Inhibitors

  摘要：

  3-(4-Fluorophenyl)-2-(4-pyridyl)chromone derivatives were synthesized and evaluated as p38 MAP kinase inhibitors. Introduction of an amino group in the 2-position of the pyridyl moiety gave p38 alpha inhibitors with IC50 in the low nanomolar range (e.g., 8a, IC50 = 17 nm). The inhibitors (8a and 8e) showed excellent selectivity profiles when tested on a panel of 62 kinases, as well as efficient inhibition (8e) of p38 signaling in human breast cancer cells.

  DOI：

  10.1021/jm200818j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯异烟酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(2-chloro-4-pyridyl)-4H-chromone-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Chromone-Based p38 MAP Kinase Inhibitors

  摘要：

  3-(4-Fluorophenyl)-2-(4-pyridyl)chromone derivatives were synthesized and evaluated as p38 MAP kinase inhibitors. Introduction of an amino group in the 2-position of the pyridyl moiety gave p38 alpha inhibitors with IC50 in the low nanomolar range (e.g., 8a, IC50 = 17 nm). The inhibitors (8a and 8e) showed excellent selectivity profiles when tested on a panel of 62 kinases, as well as efficient inhibition (8e) of p38 signaling in human breast cancer cells.

  DOI：

  10.1021/jm200818j

文献信息

• 一种大位阻氮杂环卡宾钯配合物及其制备方法与应用和基于其的索尼吉布的合成方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112209972A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明属于有机合成及化学催化技术领域，公开了一种大位阻氮杂环卡宾钯配合物及其制备方法与其在室温空气条件下高效催化C‑N偶联反应的应用，和基于其的索尼吉布的合成方法。本发明的大位阻氮杂环卡宾钯配合物结构以二苯基咪唑为主配体骨架、官能团化烯丙基为辅助配体，通过在催化剂的金属中心旁边引入官能团化烯丙基作为辅助配体，具有显著提升的催化活性及稳定性，可应用于高效催化C‑N偶联反应，特别是可在室温条件下高效催化C‑N偶联反应，并能得到高达99％的收率。本发明还提供了一种以芳基/脂肪胺、芳基氯代物为反应物，钯催化体系催化下，室温下三步法合成索尼吉布的方法，本发明合成方法步骤少、总收率可高达74.5％。
• [EN] LARGE STERIC HINDERANCE PALLADIUM-NITROGEN-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX, PREPARATION METHOD FOR SAME, APPLICATIONS OF SAME, AND SYNTHESIS METHOD FOR SONIDEGIB BASED ON SAME<br/>[FR] COMPLEXE PALLADIUM-AZOTE-CARBÈNE HÉTÉROCYCLIQUE À FORT EMPÊCHEMENT STÉRIQUE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CE DERNIER, APPLICATIONS DE CE DERNIER, ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU SONIDÉGIB SE FONDANT SUR CE COMPLEXE<br/>[ZH] 一种大位阻氮杂环卡宾钯配合物及其制备方法与应用和基于其的索尼吉布的合成方法
  申请人：[en]SUN YAT-SEN UNIVERSITY;[zh]中山大学

  公开号：WO2022078306A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  本发明属于有机合成及化学催化技术领域，公开了一种大位阻氮杂环卡宾钯配合物及其制备方法与其在室温条件下高效催化C-N偶联反应的应用，和基于其的索尼吉布的合成方法。本发明的大位阻氮杂环卡宾钯配合物结构以二苯基咪唑为主配体骨架、官能团化烯丙基为辅助配体，通过在催化剂的金属中心旁边引入官能团化烯丙基作为辅助配体，具有显著提升的催化活性及稳定性，可应用于高效催化C-N偶联反应，特别是可在室温条件下高效催化C-N偶联反应，并能得到高达99％的收率。本发明还提供了一种以芳基/脂肪胺、芳基氯代物为反应物，钯催化体系催化下，室温下三步法合成索尼吉布的方法，本发明合成方法步骤少、总收率可高达74.5％。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Chromone-Based p38 MAP Kinase Inhibitors
  作者：Christine Dyrager、Linda Nilsson Möllers、Linda Karlsson Kjäll、John Patrick Alao、Peter Dinér、Fredrik K. Wallner、Per Sunnerhagen、Morten Grøtli

  DOI：10.1021/jm200818j

  日期：2011.10.27

  3-(4-Fluorophenyl)-2-(4-pyridyl)chromone derivatives were synthesized and evaluated as p38 MAP kinase inhibitors. Introduction of an amino group in the 2-position of the pyridyl moiety gave p38 alpha inhibitors with IC50 in the low nanomolar range (e.g., 8a, IC50 = 17 nm). The inhibitors (8a and 8e) showed excellent selectivity profiles when tested on a panel of 62 kinases, as well as efficient inhibition (8e) of p38 signaling in human breast cancer cells.