N-[2-[(4-methoxyphenyl)sulfinyl]ethyl]phthalimide | 94404-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[(4-methoxyphenyl)sulfinyl]ethyl]phthalimide
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxybenzene-1-sulfinyl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(4-methoxyphenyl)sulfinylethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 94404-24-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: MUJHEMQVVCJJMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[(4-methoxyphenyl)sulfinyl]ethyl]phthalimide 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氯化锑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-[2-fluoro-(4-methoxyphenyl)thio]ethyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氟乙烯基）-7-取代的-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物（氟沙星的构象受限类似物）的合成和抗菌活性。

  摘要：

  新颖的1-（2-氟乙烯基）-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物Z-15a-c，E-15a-c，Z-16a-c和E-16a-c，是氟沙星的构象受限类似物（合成5），并评价其体外抗菌活性。将2-氟-2-[（4-甲氧基苯基）亚磺酰基]乙基的脱氢硫烯基化用作在N-1位上构建2-氟乙烯基的关键步骤。显然，Z-异构体Z-15a-c和Z-16a-c在体外的抗菌活性比相应的E-异构体E-15a-c和E-16a-c高出2-3倍。此外，由于Z-15b的体外抗菌活性和DNA促旋酶抑制作用与5相当，因此可以推测Z-15b的构象与5的活性构象体相同。

  DOI：

  10.1021/jm0402061

文献信息

• (Diethylamino)sulfur trifluoride in organic synthesis. 2. The transformation of sulfoxides to .alpha.-fluoro thioethers
  作者：James R. McCarthy、Norton P. Peet、Michael E. LeTourneau、Muthiah Inbasekaran

  DOI：10.1021/ja00289a053

  日期：1985.2
• MCCARTHY, J. R.;PEET, N. P.;LETOURNEAU, M. E.;INBASEKARAN, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 3, 735-737
  作者：MCCARTHY, J. R.、PEET, N. P.、LETOURNEAU, M. E.、INBASEKARAN, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antibacterial Activity of 1-(2-Fluorovinyl)-7-substituted-4-quinolone-3-carboxylic Acid Derivatives, Conformationally Restricted Analogues of Fleroxacin
  作者：Yoshikazu Asahina、Kazuhiko Iwase、Fujio Iinuma、Masaki Hosaka、Takayoshi Ishizaki

  DOI：10.1021/jm0402061

  日期：2005.5.1

  2- to 32-fold more potent in vitro antibacterial activity than the corresponding E-isomers E-15a-c and E-16a-c. Furthermore, since Z-15b showed in vitro antibacterial activity and DNA gyrase inhibition comparable to that of 5, it was hypothesized that the conformation of Z-15b would be equivalent to the active conformer of 5. The results revealed that the antibacterial Z-1-(2-fluorovinyl)quinolone

  新颖的1-（2-氟乙烯基）-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物Z-15a-c，E-15a-c，Z-16a-c和E-16a-c，是氟沙星的构象受限类似物（合成5），并评价其体外抗菌活性。将2-氟-2-[（4-甲氧基苯基）亚磺酰基]乙基的脱氢硫烯基化用作在N-1位上构建2-氟乙烯基的关键步骤。显然，Z-异构体Z-15a-c和Z-16a-c在体外的抗菌活性比相应的E-异构体E-15a-c和E-16a-c高出2-3倍。此外，由于Z-15b的体外抗菌活性和DNA促旋酶抑制作用与5相当，因此可以推测Z-15b的构象与5的活性构象体相同。