2-氯-N-(2-氯乙基)-N-[氯(甲氧基)磷酰基]乙胺 | 34761-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-氯乙基)-N-[氯(甲氧基)磷酰基]乙胺
• 英文名称: N,N-Bis-<2-chlor-ethyl>-aminophosphonsaeure-methylester-chlorid
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-chloroethyl)-N-[chloro(methoxy)phosphoryl]ethanamine
• CAS: 34761-57-4
• 化学式: C₅H₁₁Cl₃NO₂P
• 分子量: 254.481
• InChiKey: XQKIYUFCGMUUDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-氯乙基)-N-[氯(甲氧基)磷酰基]乙胺 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[氨基(甲氧基)磷酰基]-2-氯-N-(2-氯乙基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  化学稳定的磷酰胺芥末亲脂性前药可作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  研究了苄基磷酰胺芥末（3），2,4-二氟苄基磷酰胺芥末（4）和甲基磷酰胺芥末（5）作为磷酰胺芥末（2）的亲脂性，化学稳定性的前药。这些磷酸二酰胺酯经设计可通过肝微粒体酶进行生物转化，生成2。从这些前药形成的烷基化物质（即2）的形成速率及其对小鼠胚胎Balb / c 3T3细胞的体外细胞毒性可比或更高比环磷酰胺（1）然而，针对小鼠中的L1210白血病的初步抗肿瘤筛选表明，这些前药在体内没有任何明显的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a018
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氯乙基)氨基磷酰二氯 、 lithium methanolate 在 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氯-N-(2-氯乙基)-N-[氯(甲氧基)磷酰基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  N-和O-三有机硅烷化化合物作为新型潜在前药的合成，水解反应和抗癌性评估

  摘要：

  合成了与各种抗癌药有关的N-和O-三有机硅烷化化合物，作为潜在的抗癌前药进行评估。水解甲硅烷基化反应的1 H-NMR和UV动力学测量用于关联结构解掩蔽的相对速率与围绕硅反应中心的空间体积。苯丁酸氮芥的叔丁基二甲基甲硅烷基酯和诺氮芥子的许多O-三有机硅烷化的氨基甲酸酯衍生物对小鼠的P-388淋巴细胞白血病表现出显着的活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710517

文献信息

• Synthesis of N-Phosphorylated Derivatives of Nitrogen Mustards with Latent Cytotoxicity¹
  作者：Orrie M. Friedman、Eliahu Boger、Vytautas Grubliauskas、Harold Sommer

  DOI：10.1021/jm00337a012

  日期：1963.1
• Phosphorus-31 NMR kinetic studies of the intra- and intermolecular alkylation chemistry of phosphoramide mustard and cognate N-phosphorylated derivatives of N,N-bis(2-chloroethyl)amine
  作者：Thomas W. Engle、Gerald Zon、William Egan

  DOI：10.1021/jm00353a015

  日期：1982.11